N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophan | 112896-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophan
• 英文别名: 2'-bromo-N^α-t-BOC-D-abrine；(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 112896-89-6
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 397.269
• InChiKey: QRWAKQPEQBVORR-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophan 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 jasplakinolide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)

  摘要：

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)52
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  实际合成的jasbamide（jasplakinolide）的肽部分，是从海洋海绵中合成的一种环二肽

  摘要：

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82374-6

文献信息

• Convergent, enantiospecific total synthesis of the novel cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide (jaspamide)
  作者：Paul A. Grieco、Yung Son. Hon、Arturo. Perez-Medrano

  DOI：10.1021/ja00213a050

  日期：1988.3
• GRIECO, PAUL A.;HON, YUNG SON;PEREZ-MEDRANO, ARTURO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1630-1631
  作者：GRIECO, PAUL A.、HON, YUNG SON、PEREZ-MEDRANO, ARTURO

  DOI：——

  日期：——
• KATO, SHINJI;HAMADA, YASUMASA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6465-6466
  作者：KATO, SHINJI、HAMADA, YASUMASA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Novel Cyclodepsipeptides. A Total Synthesis of (+)-Jasplakinolide (Jaspamide)
  作者：Yoshiro Hirai、Katsuyuki Yokota、Takefumi Momose

  DOI：10.3987/com-94-s(b)52

  日期：——

  Diastereocontrolled total synthesis of (+)-jasplakinolide (1) has been accomplished via coupling of the tetrapropionate-derived segment (9) with the tripeptide (10) followed by trichlorobenzoyl chloride-mediated macrolactonization.
• A practical synthesis of the peptide part of jaspamide (jasplakinolide), a cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Shinji Kato、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82374-6

  日期：1988.1

  (S)-Alanyl-(R)-2-bromoabryl-(R)-β-tyrosine found in jaspamide(1) was conveniently synthesized as its protected derivative 2 in good yield.

  在jaspamide（1）中发现的（S）-丙氨酰基-（R）-2-溴芳基-（R）-β-酪氨酸以高收率方便地合成为其受保护的衍生物2。