diosmetin-3'-O-β-D-glucopyranoside | 141360-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: diosmetin-3'-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-[4-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 141360-86-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: VSFKAJPKOFGJTH-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  774.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosmetin-3'-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以1.5 mg的产率得到香叶木素
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Purgative Crude Drugs. Part XXIX. Studies on the Constituents of the Leaves of Cassia torosa CAV. III. The Structures of Two New Flavone Glycosides.

  摘要：

  从决明子（Cassia torosa CAV.）的叶子中分离出了两种新的黄酮苷，以及二osmetin、叶黄素和叶黄素 7-O-葡萄糖苷、根据光谱和化学证据，确定它们的结构为香叶木素 3'-O-β-D-Glucopyranoside (1) 和香叶木素 B 3'-O-β-D-Glucopyranoside (2)（香叶木素 6-C-β-D-oliopyranosyl-3'-O-β-D-glucopyranoside ）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.249
• 作为产物：
  描述：

  香叶木素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以15%的产率得到diosmetin-3'-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球孢球孢白僵菌，非洲黑麦草和非洲黑麦草对类黄酮的区域选择性O-糖基化作用。

  摘要：

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.046

文献信息

• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。
• Studies on the Constituents of Purgative Crude Drugs. Part XXIX. Studies on the Constituents of the Leaves of Cassia torosa CAV. III. The Structures of Two New Flavone Glycosides.
  作者：Susumu KITANAKA、Michio TAKIDO

  DOI：10.1248/cpb.40.249

  日期：——

  Two new flavone glycosides were isolated along with diosmetin, luteolin, and luteolin 7-O-glucoside, from the leaves of Cassia torosa CAV., and their structures were established as diosmetin 3'-O-β-D-glucopyranoside (1) and torosaflavone B 3'-O-β-D-glucopyranoside (2) (diosmetin 6-C-β-D-oliopyranosyl-3'-O-β-D-glucopyranoside) on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  从决明子（Cassia torosa CAV.）的叶子中分离出了两种新的黄酮苷，以及二osmetin、叶黄素和叶黄素 7-O-葡萄糖苷、根据光谱和化学证据，确定它们的结构为香叶木素 3'-O-β-D-Glucopyranoside (1) 和香叶木素 B 3'-O-β-D-Glucopyranoside (2)（香叶木素 6-C-β-D-oliopyranosyl-3'-O-β-D-glucopyranoside ）。