2-(2-furylmethyl)benzoic acid | 92487-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-furylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2(2'furfuryl)benzoic acid；2-(2-furyl)benzoic acid；2-(2-Carboxybenzyl)furan；2-(furan-2-ylmethyl)benzoic acid
• CAS: 92487-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SRNAYAURQLXWPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  340.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furylmethyl)benzoic acid 在 aluminum oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-furylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Guth, Michael; Kirmse, Wolfgang, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 606 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-furylmethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones

  摘要：

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.

  DOI：

  10.1080/00397919808004903

文献信息

• Efficient synthesis of cytotoxic quinones: 2-Acetyl-4<i>H</i>,9<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione (<b>6</b>) and (±)-2-(1-hydroxyethyl)-4<i>H</i>,9<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione (<b>7</b>)
  作者：Cláudio C. Lopes、Rosangela S. C. Lopes、Antonio V. Pinto、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/jhet.5570210274

  日期：1984.3

  From the ethanol extract of the stem bark of Tabebuia cassinoides (Lam.) DC (Bignoniaceae), Kingston and Rao [1] isolated two new furonaphthoquinones 6 and 7 that showed activity in KB cell culture assay (ED50 1.0 and 2.0 μg/ml, respectively). These values may be significant since lapachol, which has an ED50 value of 4.4 μg/ml in the same assay, showed sufficient in vivo activity to reach clinical

  金斯敦和饶[1]从毒死bu（Lase。Tabsbuia cassinoides（Lam。）DC（Bignoniaceae））的乙醇提取物中分离出两个新的呋喃萘醌6和7，它们在KB细胞培养测定中具有活性（ED 50 1.0和2.0μg/ ml）。 ， 分别）。这些值可能很重要，因为在同一试验中拉帕酚的ED 50值为4.4μg / ml，显示出足够的体内活性，可以在美国国家癌症研究所进行临床试验。这些化合物（6和7）的合成以呋喃和邻苯二甲酸酐为原料，总收率为36％。
• Palladium-Catalyzed and Photoinduced Benzylic C–H Carbonylation/Annulation under Mild Conditions
  作者：Wei-Wei Ding、Yu Zhou、Shun Song、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02877

  日期：2022.10.14

  and photoinduced benzylic cascade benzylic C–H carbonylation/annulation reaction is realized under mild conditions (35 °C, 2 bar CO). The use of a catalytic amount of base is crucial for the reaction to achieve high yields. The reaction consists of a Pd-catalyzed generation of amidyl radical from O-benzyl hydroxylamide substrates and 1,5-HAT to give a benzylic radical, followed by carbonylation and

  在温和条件（35 °C，2 bar CO）下实现了 Pd 催化和光诱导的苄基级联苄基 C-H 羰基化/环化反应。使用催化量的碱对于反应获得高产率至关重要。该反应包括 Pd 催化从O-苄基羟基酰胺底物和 1,5-HAT 生成酰胺基自由基，以产生苄基自由基，然后进行羰基化和环化。各种高邻苯二甲酰亚胺可以很容易地转化为多种生物活性化合物，产率高达 96%。
• J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 621-622
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• LOPES, C. C.;LOPES, R. S. C.;PINTO, A. V.;COSTA, P. R. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 621-622
  作者：LOPES, C. C.、LOPES, R. S. C.、PINTO, A. V.、COSTA, P. R. R.

  DOI：——

  日期：——
• Fuel compositions
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0795596B1

  公开（公告）日：2000-10-11