podophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: podophyllotoxin
• 英文别名: (10R,16R)-16-hydroxy-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,6,13-trioxatetracyclo[7.7.0.0^{3,7}.0^{11,15}]hexadeca-1(9),2,7-trien-12-one；(5R,9R)-5-hydroxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: YJGVMLPVUAXIQN-RWPMSNGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  podophyllotoxin 在 三氟化硼-二甲醚络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5S)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,9-dihydro-8H-furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DERIVATIVE OF BETA-APOPICROPODOPHYLLIN AND METHOD OF PREPARING THEREOF

  摘要：

  提供了β-阿波匹克罗波多菲林的一种新衍生物及其制备方法，更具体地说，下面的化合物代表了公度杭松的一种新β-阿波匹克罗波多菲林衍生物，该化合物源自抗癌剂波多默松，制备方法以及包含该化合物的治疗癌症的组合物。在公式1中，R是一个C2到C10烷基基团，一个含有烯丙基或炔基的C2到C10烷基基团，一个—[CH2]n—C3到C8环烷基团，一个取代或未取代的—[CH2]n-苯基团，一个取代或未取代的—[CH2]n—C5到C6杂环芳基团，一个—C(═O)—C1到C8烷基基团，一个取代或未取代的—C(═O)—[CH2]n-苯基团，或一个取代或未取代的—C(═O)—[CH2]n—C5到C6杂环芳基团，其中n是0到6的整数。

  公开号：

  US20210347783A1
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydropyranylepipodophyllotoxin 在 三氟化硼乙醚 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在其他酸不稳定官能团存在下选择性裂解四氢吡喃基醚的温和方法

  摘要：

  描述了一种温和的方法，该方法在存在其他酸敏感性官能团（如乙炔化物，甲氧基甲基醚，亚甲二氧基醚，三聚甲醛缩醛和叔丁基二甲基甲硅烷基醚）的情况下，使用路易斯酸-硫醇体系选择性裂解四氢吡喃基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76820-1

文献信息

• Self-assembled 4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)aniline based nanoparticles: podophyllotoxin and aloin as building blocks
  作者：Gaia Fumagalli、Michael S. Christodoulou、Benedetta Riva、Inigo Revuelta、Cristina Marucci、Veronica Collico、Davide Prosperi、Sergio Riva、Dario Perdicchia、Ivan Bassanini、Aida García-Argáez、Lisa Dalla Via、Daniele Passarella

  DOI：10.1039/c6ob02591a

  日期：——

  The ability of 4-(1,2-diphenylbut-1-en-1-yl)aniline as a self-assembly inducer is reported.

  报道了4-(1,2-二苯基丁-1-烯-1-基)苯胺作为自组装诱导剂的能力。
• Synthetic dimeric-drug phospholipid: a versatile liposomal platform for cancer therapy
  作者：Longbing Ling、Haizhou Yu、Muhammad Ismail、Yanping Zhu、Yuan Du、Junhui Qi

  DOI：10.1039/d0cc03589k

  日期：——

  A liposomal platform self-assembled from a novel and universal synthetic dimeric-drug phospholipid.

  一种由新型和通用的合成二聚药物磷脂自组装而成的脂质体平台。
• TME-targeting theranostic agent uses NIR tracking for tumor diagnosis and surgical resection and acts as chemotherapeutic showing enhanced efficiency and minimal toxicity
  作者：Zhongyuan Xu、Jianqiang Qian、Chi Meng、Yun Liu、Qian Ding、Hongmei Wu、Peng Li、Fansheng Ran、Gong-Qing Liu、Yunyun Wang、Yong Ling

  DOI：10.7150/thno.68074

  日期：——

  Rationale: Precise diagnosis and effective therapy of the tumor microenvironment (TME) remains a challenge. Fluorescence tracers for monitoring primary tumors are currently reported; however, they face challenges in accurately delineating tumors in real-time during surgery, including interference from the background and insufficient accumulation of imaging reagents at tumor sites. Additionally, although the natural product podophyllotoxin (PPT) had potent and broad anti-tumor activity, the poor tumor target specificity and high toxicity of PPT extremely limited its clinical application.

  理由：肿瘤微环境（TME）的精确诊断和有效治疗仍然是一个挑战。目前已报道用于监测原发性肿瘤的荧光示踪剂；然而，他们在手术过程中实时准确描绘肿瘤面临挑战，包括背景干扰和肿瘤部位成像试剂积累不足。此外，虽然天然产物鬼臼毒素（PPT）具有强大而广泛的抗肿瘤活性，但PPT的肿瘤靶点特异性差和毒性大极大限制了其临床应用。
• Composition for combination therapy comprising an anti-C-met antibody and a FGFR inhibitor
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP2786765A2

  公开（公告）日：2014-10-08

  Provided is a composition for use in combination therapy for prevention or treatment of a cancer including a FGFR inhibitor and an anti-c-Met antibody or an antigen-binding fragment thereof as active ingredients. The composition for use in combination therapy can achieve an excellent synergistic effect and lower the effective dose of the anti-c-Met antibody, thereby enabling a more effective cancer treatment.

  本发明提供了一种用于预防或治疗癌症的联合疗法的组合物，其活性成分包括表皮生长因子受体抑制剂和抗-Met抗体或其抗原结合片段。这种用于联合治疗的组合物可以达到很好的协同效应，降低抗-Met 抗体的有效剂量，从而实现更有效的癌症治疗。
• PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVES
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20090298870A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  4-O esters of podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin are provided. The compounds are 4-O esters of an alkanoic acid or substituted alkanoic acid and podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin. The compounds are useful for treating cancer.