2-(2',3'-dimethylanilino)benzyl alcohol | 1804-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',3'-dimethylanilino)benzyl alcohol
• 英文别名: (2-((2,3-dimethylphenyl)amino)phenyl)methanol；2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzyl alcohol；[2-(2,3-dimethylanilino)phenyl]methanol
• CAS: 1804-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: OZNBZKGTGAGWAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3'-dimethylanilino)benzyl alcohol 在 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zebrafish based strategy for the identification of a potential pharmacophore for apoptosis: a greener CuAAC approach for novel 1,2,3-triazoles derived from mefenamic acid

  摘要：

  受到在斑马鱼中利用筛选策略识别有价值药物分子的潜力所驱动，一系列三氮唑取代的甲芬那酸衍生物在绿色条件下通过铜催化叠氮-炔环加成反应被设计并合成。多种末端炔烃与甲芬那酸衍生的叠氮化合物反应，以良好至优秀的产率得到预期产物。在斑马鱼胚胎中进行凋亡、致畸性和肝毒性筛选时，这些化合物中的一种显示出令人鼓舞的凋亡特性和安全性，似乎具有药物价值。

  DOI：

  10.1039/c3ra46185h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 铜 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 2-(2',3'-dimethylanilino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的膦酸类似物：亚磷酸三甲酯与邻醌类中间体的Arbuzov反应

  摘要：

  NSAID双氯芬酸的膦酸类似物是通过2-（2,6-二氯苯胺基）苄醇与亚磷酸三甲酯之间的Arbuzov反应有效合成的，然后通过TMSBr促进的脱烷基反应。使用相同的新型酸催化Arbuzov反应作为关键步骤，合成了七个相关的膦酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00111-8

文献信息

• N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, hydroxyurea, and N-hydroxythiourea
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04981865A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  The present invention includes N-hydroxyamide, N-hydroxyurea, N-hydroxythioamide, and N-hydroxythiourea derivatives of fenamates, indomethacin, cicloprofen, oxepinac, and indoprofen as dual inhibitors or selective inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase.

  本发明包括N-羟基酰胺、N-羟基脲、N-羟基硫代酰胺和N-羟基硫代脲衍生物，作为环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸酯、吲哚美辛、环丙酚、奥克西那克和印多普酚。
• Design of Multifaceted Antioxidants: Shifting towards Anti-Inflammatory and Antihyperlipidemic Activity
  作者：Ariadni Tzara、George Lambrinidis、Angeliki Kourounakis

  DOI：10.3390/molecules26164928

  日期：——

  Oxidative stress and inflammation are two conditions that coexist in many multifactorial diseases such as atherosclerosis and neurodegeneration. Thus, the design of multifunctional compounds that can concurrently tackle two or more therapeutic targets is an appealing approach. In this study, the basic NSAID structure was fused with the antioxidant moieties 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid (BHB), its reduced alcohol 3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl alcohol (BHBA), or 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid (Trolox), a hydrophilic analogue of α-tocopherol. Machine learning algorithms were utilized to validate the potential dual effect (anti-inflammatory and antioxidant) of the designed analogues. Derivatives 1–17 were synthesized by known esterification methods, with good to excellent yields, and were pharmacologically evaluated both in vitro and in vivo for their antioxidant and anti-inflammatory activity, whereas selected compounds were also tested in an in vivo hyperlipidemia protocol. Furthermore, the activity/binding affinity of the new compounds for lipoxygenase-3 (LOX-3) was studied not only in vitro but also via molecular docking simulations. Experimental results demonstrated that the antioxidant and anti-inflammatory activities of the new fused molecules were increased compared to the parent molecules, while molecular docking simulations validated the improved activity and revealed the binding mode of the most potent inhibitors. The purpose of their design was justified by providing a potentially safer and more efficient therapeutic approach for multifactorial diseases.

  氧化应激和炎症是许多多因素疾病中共存的两种情况，如动脉粥样硬化和神经退行性疾病。因此，设计能够同时应对两个或更多治疗靶点的多功能化合物是一种吸引人的方法。在这项研究中，基本的非甾体抗炎药结构与抗氧化剂成分3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（BHB）、其还原醇3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醇（BHBA）或6-羟基-2,5,7,8-四甲基香豆素-2-羧酸（Trolox）进行了融合，Trolox是α-生育酚的亲水类似物。机器学习算法被用来验证设计的类似物具有的潜在双重效应（抗炎和抗氧化）。化合物1-17的衍生物通过已知的酯化方法合成，产率良好至优异，并且在体内外进行了药理学评估，评估它们的抗氧化和抗炎活性，同时选择性化合物还在体内高脂血症方案中进行了测试。此外，还研究了新化合物对脂氧合酶-3（LOX-3）的活性/结合亲和力，不仅在体外进行了研究，还通过分子对接模拟进行了研究。实验结果表明，新融合分子的抗氧化和抗炎活性比母体分子增强，而分子对接模拟验证了活性的提高并揭示了最有效抑制剂的结合模式。设计它们的目的是为多因素疾病提供一种潜在更安全和更有效的治疗方法的合理性。
• N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, N-hydroxyurea, and N-hydroxythiourea
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US05075330A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  The present invention includes N-hydroxyamide, N-hydroxyurea, N-hydroxythioamide, and N-hydroxythiourea derivatives of fenamates, indomethacin, cicloprofen, oxepinac, and indoprofen as dual inhibitors or selective ihibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase.

  本发明包括苯酰胺、尿素、硫代苯酰胺和硫代尿素衍生物的N-羟基衍生物，它们是环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸、吲哚美辛、环丙酚、氧氟沛和印托芬。
• US4981865A
  申请人：——

  公开号：US4981865A

  公开（公告）日：1991-01-01
• US5075330A
  申请人：——

  公开号：US5075330A

  公开（公告）日：1991-12-24