2-[(2,3-二甲基苯基)氨基]苯甲酸甲酯 | 1222-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,3-二甲基苯基)氨基]苯甲酸甲酯
• 中文别名: 苯甲酸,2-[(2,3-二甲基苯基)氨基]-,甲酯
• 英文名称: methyl 2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2,3-dimethylphenylamino)benzoate；methyl 2-(2,3-dimethylanilino)benzoate；mefenamic acid methyl ester；2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]benzoic acid, methyl ester；2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]benzoic acid,methyl ester；N-<2,3-Dimethyl-phenyl>-anthranilsaeure-methylester
• CAS: 1222-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01661278
• 分子量: 255.316
• InChiKey: LCCVYZLUEHOBDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  375.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2110;2105.5;2073.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,3-二甲基苯基)氨基]苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-(2',3'-dimethylanilino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, hydroxyurea, and N-hydroxythiourea

  摘要：

  本发明包括N-羟基酰胺、N-羟基脲、N-羟基硫代酰胺和N-羟基硫代脲衍生物，作为环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸酯、吲哚美辛、环丙酚、奥克西那克和印多普酚。

  公开号：

  US04981865A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 扑湿痛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-[(2,3-二甲基苯基)氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰基me衍生物的合成，止痛和抗炎活性

  摘要：

  为了获得具有潜在的止痛和消炎活性且副作用较小的新化合物，合成了一系列苯甲酰并入me苯甲酸的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认所有合成化合物的结构。分别通过甩尾法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估所有化合物的镇痛和抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物（4a）和（4j）表现出最突出的和一致的抗炎活性。在急性致溃疡性研究中，可以得出以下结论：化合物（4a）和（4j）没有致命的胃肠道毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1318-8

文献信息

• Microwave-Assisted One-Step Synthesis of Fenamic Acid Hydrazides from the Corresponding Acids
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Hatem A. Abdel-Aziz、Adnan Kadi、Ahmed Bari、Pervez Ahmad、Tilal Al-Samani、Seik Weng Ng

  DOI：10.3390/molecules16053544

  日期：——

  A facile and efficient method for synthesis of fenamic acid hydrazides from their acids in one-step reaction under microwave irradiation and solvent-free conditions was developed. Compared with the two-step conventional heating method, the process was simple, the reaction time was very short and the yields were almost quantitative.

  开发了一种简便有效的方法，在微波辐射和无溶剂条件下，从酸中一步反应合成芬那酸酰肼。与常规两步加热法相比，工艺简单，反应时间极短，收率几乎是定量的。
• NITROXIDE MODIFIED NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES OR DISORDERS
  申请人：Wink David A.

  公开号：US20120263650A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Disclosed are nitroxide modified NSAID compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or enantiomer thereof: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and n are defined herein and pharmaceutical compositions thereof. Further disclosed is a method of treating or preventing various disorders, such as inflammation, cancer, diabetes, a cardiovascular disorder, weight gain, polyps, and/or chronic pain, in a patient comprising administering an effective amount of a compound or pharmaceutically acceptable salt or enantiomer of formula (I). A method of imaging the compound or pharmaceutically acceptable salt or enantiomer of formula (I) in the body of the animal is also provided.

  揭示了具有以下结构式（I）的硝基氧自由基修饰的NSAID化合物或其药用盐或对映体：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和n在此处被定义，并其药物组合物。进一步揭示了一种治疗或预防各种疾病的方法，如炎症、癌症、糖尿病、心血管疾病、体重增加、息肉和/或慢性疼痛，在患者中包括给予化合物或结构式（I）的药用盐或对映体的有效量。还提供了一种在动物体内成像化合物或结构式（I）的药用盐或对映体的方法。
• [EN] SELECTIVE ARYLATION OF DICHALCOGENIDES IN BIOMOLECULES<br/>[FR] ARYLATION SÉLECTIVE DE DICHALCOGÉNIDES DANS DES BIOMOLÉCULES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2016205798A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Disclosed are chemical transformations for the conjugation of unprotected peptide biomolecules. The processes feature several significant advantages over existing methods of peptide modification, including specificity towards selenocysteine over other nucleophiles (e.g., amines, hydroxyls), excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions.

  本发明涉及用于结合未受保护的肽生物分子的化学转化方法。该过程相对于现有的肽修饰方法具有几个显著的优势，包括对硒蛋白氨基酸的特异性而不影响其他亲核物（例如氨基、羟基），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Synthesis and evaluation of some new hydrazones as corrosion inhibitors for mild steel in acidic media
  作者：Hassane Lgaz、Abdelkarim Chaouiki、Mustafa R. Albayati、Rachid Salghi、Yasmina El Aoufir、Ismat H. Ali、Mohammad I. Khan、Shaaban K. Mohamed、Ill-Min Chung

  DOI：10.1007/s11164-018-03730-y

  日期：2019.4

  Mild steel corrosion in HCl solution is an example of corrosion in acidic mediums. The ongoing research efforts to develop novel environmentally friendly corrosion inhibitors raise questions regarding their ability to effectively protect steel from corrosion. Herein, a series of experimental studies were conducted to explain the scientific mechanism of adsorption of four hydrazone derivatives (HDZs)

  HCl溶液中的轻度钢腐蚀是酸性介质中腐蚀的一个例子。开发新型环保腐蚀抑制剂的正在进行的研究工作提出了有关其有效保护钢免受腐蚀的能力的疑问。本文中，进行了一系列实验研究，以解释吸附两种2-衍生物（HDZs）2-（（2,3-二甲基苯基）氨基） -N '-（（1E，2E）-3-苯亚烷基）苯甲酰肼（HDZ 1）（E）-2-（（2,3-二甲基苯基）氨基） -N '-（4-羟基亚苄基）苯甲酰肼（HDZ 2）（E）-2-（（2,3-二甲基苯基） ）氨基） -N '-（1-苯基亚乙基）苯甲酰肼（HDZ 3）和 N 使用化学，电化学和表面表征技术，在1.0 M HCl中的低碳钢（MS）上使用'-环己叉基-2-（（2,3-二甲基苯基）氨基）苯并肼（HDZ 4）。所有结果表明，抑制剂分子通过化学和物理相互作用在钢表面形成稳定的层。发现HDZs在钢表面的吸附遵循Langmuir模型。此外，电化学结果表明，我们开发的抑制剂可与HDZ
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis and DFT calculations of 2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]-N’-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzohydrazide
  作者：Mustafa R. Albayati、Sevgi Kansız、Necmi Dege、Savaş Kaya、Riadh Marzouki、Hassane Lgaz、Rachid Salghi、Ismat H. Ali、Majed M. Alghamdi、Ill-Min Chung

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127654

  日期：2020.4

  Abstract Hydrazones are an important class of organic compounds, which exhibit large pharmacological applications. Hydrazones have long been used for the synthesis of a wide range of useful heterocyclic compounds due to their reactivity toward electrophiles and nucleophiles. Herein, a hydrazone derivative, 2-[(2,3-dimethylphenyl)amino]-N’-[(E)-thiophen-2-ylmethylidene]benzohydrazide, noted C20H19N3OS

  摘要 腙是一类重要的有机化合物，具有广泛的药理学应用。由于腙对亲电子试剂和亲核试剂的反应性，腙长期以来一直用于合成各种有用的杂环化合物。在此，合成了腙衍生物，2-[(2,3-二甲基苯基)氨基]-N'-[(E)-噻吩-2-基亚甲基]苯甲酰肼，记为C20H19N3OS，其三维结构由X-射线晶体学。密度泛函理论 (DFT) 计算支持 X 射线晶体学的结构表征。使用 Hirshfeld 表面分析确定晶体网络中的分子间相互作用。优化的几何形状、全局反应性描述符、自然键轨道 (NBO) 分析、使用 DFT-B3LYP 方法和 6-311++G (d,p) 基组计算分子的 HOMO-LUMO 轨道。C20H19N3OS 具有单斜晶系和 P21/c 空间群，参数 a = 13.9774 (13) A, b = 16.3851 (16) A, c = 8.2101 (8) A, β = 105.429 (7)°

表征谱图