(3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1’-en-2’-yl)-dec-9-en-1-yl acetate | 67225-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1’-en-2’-yl)-dec-9-en-1-yl acetate
• 英文别名: (-)-acetate d'isopropenyl-6 methyl-3 decadiene-3,9 yle (3Z,6R)；(3Z,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-3,9-decadien-1-yl acetate；(Z)-California red scale pheromone；[(3Z,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-yldeca-3,9-dienyl] acetate
• CAS: 67225-47-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: QYXUDXTZJFIJFY-IHWMJMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 121.17h， 生成 (3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1’-en-2’-yl)-dec-9-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312

文献信息

• Synthese stereoselective d'une composante de la pheromone sexuelle de “l'ecaille rouge de californie”: l'acetate d'isopropenyl-6 methyl-3 decadiene-3,9 yle (3Z,6R)
  作者：René Baudouy、Philippe Prince

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80068-5

  日期：1989.1

  L'élaboration stéréospécifique de la double liaison trisubstituée de l'acétate 1 est réalisée par condensation d'une aldimine ∝silylée sur l'aldéhyde 5 issue de l'ozonolyse régiosélective du (+)-limonène.

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。
• Asymmetric additions of 1-alkenylcopper reagents to chiral enoates: Enantioselective synthesis of california red scale pheromone.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84198-2

  日期：1986.1

  nBu3P-stabilized 1-alkenylcopper reagents undergo efficient 1,4-additions to enoates and . Thus, acids , or alcohols , were obtained in high e.e. with recovery of the auxiliary. was converted to pure (-)-pheromone , and gave bromide .

  n Bu 3 P稳定的1-烯基铜试剂经过有效的1,4-加成反应生成烯醇和。因此，酸，或醇，是在高ee值与辅助的回收获得的。转化为纯的（-）-信息素，并生成溴化物。
• New synthesis of the california red scale sex pheromone
  作者：D. Becker、Y. Sahali

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86156-1

  日期：1988.1

  The target molecules and were synthesized from a common intermediate prepared from (R)-Limonene. The first enantioselective synthesis of is described.

  靶分子和从共同的中间合成制备由（R）-Limonene。描述了的第一对映选择性合成。
• A new synthesis of the california red scale pheromone from s-(+)-carvone
  作者：Drury Caine、Everett Crews

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91283-3

  日期：1984.1

  A Retroaldol-Wittig olefination of the s-(+)-carvone derivative 3 is used as a key step in the synthesis of pheromone 1.

  s-（+）-香芹酮衍生物3的Retroaldol-Wittig烯化反应是信息素1合成的关键步骤。
• BAUDOUY, RENE;PRINCE, PHILIPPE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2067-2074
  作者：BAUDOUY, RENE、PRINCE, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——