4'-demethylpodophyllotoxone | 93780-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-demethylpodophyllotoxone
• 英文别名: 8-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxatetracyclo(7.7.0.0(3,7).0(11,15))hexadeca-1(16),9(10),11(15)-triene-2,6-dione；(5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• CAS: 93780-84-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₈
• 分子量: 398.369
• InChiKey: OJDRVIHXHQXFSH-RZAIGCCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

4'-去甲基博福凝索碱是链格孢(Lternaria alternata)S-f6的生物转化中间产物。经过4-(2,3,5,6-四甲基吡嗪-1)-4TMP修饰后，产生的新型化合物能够强烈抑制人胃癌细胞系(BGC-823)的生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-demethylpodophyllotoxone 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以64 %的产率得到4'-O-demethyldehydropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  I2-DMSO 催化歧管可实现鬼臼酮 C 环编辑的芳构化

  摘要：

  鬼臼酮C环的精确芳构化以获得增值的脱氢鬼臼毒素衍生物通常需要使用等量的不可持续的氧化剂并且效率低下。利用鬼臼酮 C8 和 C8' 的氢特性，我们开发了一种 I 2 –DMSO 催化歧管，能够实现绿色、选择性脱氢芳构化，以克服这些合成挑战。使用苯胺作为反应伙伴还实现了鬼臼酮衍生物的前所未有的脱氢胺化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00927k
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 重铬酸吡啶 、 甲烷磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-demethylpodophyllotoxone
  参考文献：
  名称：

  抗口腔癌药物脱氧鬼臼毒素类似物的分离，半合成和分子建模

  摘要：

  DPT在可溶性微管蛋白和配体的三维结构（如DPT，PT，模型1和模型2）中的预测结合姿势。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11979

文献信息

• Aryltetralin lignans from Podophyllum hexandrum and Podophyllum peltatum
  作者：David E. Jackson、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82628-x

  日期：1984.1

  Abstract Roots of Podophyllum hexandrum and P. peltatum contain the same range of ten aryltetralin lignans: podophyllotoxin, 4′-demethylpodophyllotoxin, α-peltatin, β-peltatin, desoxypodophyllotoxin, podophyllotoxone, isopicropodophyllone, 4′-demethyldesoxypodophyllotoxin, 4′-demethylpodophyllotoxone and 4′-demethylisopicropodophyllone, although the relative proportions are markedly different. The latter two

  摘要 六角鬼臼和 P. peltatum 的根含有相同范围的 10 种芳基四氢萘木脂素：鬼臼毒素、4'-去甲基鬼臼毒素、α-peltatin、β-peltatin、脱氧鬼臼毒素、鬼​​臼酮、isopicropodophyllone、4'-demethylpodopodoxone 和'-去甲基异鬼臼苦素，尽管相对比例明显不同。后两种化合物是以前未报道的天然产物，但 4'-去甲基异鬼臼酮很可能是 4'-去甲基鬼臼酮差向异构化的产物。peltatins 以前没有从 P. hexandrum 中分离出来。
• A novel enzymatic dehydrogenation of podophyllotoxin congeners by yeast cells
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00101-7

  日期：1997.3

  The biotransformation of aryltetralin lignans to arylnaphthalene lignans in presence of yeast is described. Podophyllotoxone, an oxidation product of podophyllotoxin on incubation with yeast from different sources produced dehydropodophyllotoxin, an important representative of arylnaphthalene lignans. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Isolation, Semisynthesis, and Molecular Modeling of Deoxypodophyllotoxin Analogs for an Anti‐oral Cancer Agent
  作者：Eunae Kim、Hyun Jung Kim、Seung‐Sik Cho、Jung‐Hyun Shim、Goo Yoon

  DOI：10.1002/bkcs.11979

  日期：2020.4

  The predicted binding pose of DPT in soluble tubulin and 3‐dimensional structures of the ligands such as DPT, PT, Model 1, and Model 2.

  DPT在可溶性微管蛋白和配体的三维结构（如DPT，PT，模型1和模型2）中的预测结合姿势。
• An I₂–DMSO catalytic manifold enabled aromatization for C-ring editing of podophyllotoxone
  作者：Peng Yuan、Rui Liu、Hui-Min Zhu、Zhixin Liao、Jia-Chen Xiang、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d3ob00927k

  日期：——

  The precise aromatization of the C-ring of podophyllotoxone to access value-added dehydropodophyllotoxin derivatives conventionally requires the use of equivalent amounts of unsustainable oxidants and suffers from inefficiencies. Taking advantage of the hydridic character of the C8 and C8′ of podophyllotoxone, we have developed an I2–DMSO catalytic manifold that enables a green and selective dehydrogenative

  鬼臼酮C环的精确芳构化以获得增值的脱氢鬼臼毒素衍生物通常需要使用等量的不可持续的氧化剂并且效率低下。利用鬼臼酮 C8 和 C8' 的氢特性，我们开发了一种 I 2 –DMSO 催化歧管，能够实现绿色、选择性脱氢芳构化，以克服这些合成挑战。使用苯胺作为反应伙伴还实现了鬼臼酮衍生物的前所未有的脱氢胺化。