(R,Z)-benzyl 3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 183866-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-benzyl 3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3Z,4R)-3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 183866-63-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: FHQOXYQERCJTGB-RNSFGAQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-benzyl 3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 EDTA-Na₂ 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 81.16h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  杂育育亨宾天然产物的对映选择性合成：通过合作催化的统一方法。

  摘要：

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201502011
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(1-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)ethanol 在 三甲基乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R,Z)-benzyl 3-ethylidene-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  所述的全合成马钱子吲哚生物碱（ - ） - tubifoline，（ - ） - tubifolidine，和（ - ） - 19,20-dihydroakuammicine

  摘要：

  为五环的合成两种不同stragies马钱子生物碱在对映体纯的形式进行了探索。它们都涉及使用对映体纯的2-（4-哌啶基甲基）吲哚，其是通过动力学拆分1-（3-吡啶基）乙醇而制备的，然后将吡啶环部分还原成四氢吡啶水平，将所得的烯丙醇进行克莱森重排。 ，最后是史密斯的化身。而2-（4-哌啶基甲基）吲哚6不能转换到的四环ABDE子马钱子碱，氯乙酰胺的photocyclization 14，从（哌啶基甲基）吲哚衍生的13，令人满意地得到stemmadenine型四环15，然后将其转化为生物碱（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine和（-）-19,20-dihydroakuammicine。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00071-2

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESES OF HETEROYOHIMBINE NATURAL PRODUCT INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE D'INTERMÉDIAIRES DE PRODUITS NATURELS D'HÉTÉROYOHIMBINES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2016179184A3

  公开（公告）日：2016-12-15
• An enantioselective synthesis of the Strychnos alkaloid (−)-tubifoline
  作者：Mercedes Amat、M-Dolors Coll、Daniele Passarella、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00359-x

  日期：1996.10

  An enantioselective synthesis of the Strychnos alkaloid (-)-tubifoline, involving the kinetic resolution of racemic 1-(3-pyridyl)ethanol, the orthoester Claisen rearrangement of the enantiopure allylic alcohol 5, Smith indolization of the resulting 4-piperidineacetate 6, photocyclization of chloroacetamide 9, and final transannular cyclization, is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Enantioselective Syntheses of Heteroyohimbine Natural Products: A Unified Approach through Cooperative Catalysis
  作者：Ashkaan Younai、Bi-Shun Zeng、Herbert Y. Meltzer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201502011

  日期：2015.6.1

  biological activity, with alstonine being the major component of a plant‐based remedy to treat psychosis and other nervous system disorders. This work describes the enantioselective total syntheses of these natural products with a cooperative hydrogen bonding/enamine‐catalyzed Michael addition as the key step.

  阿尔斯汀和蛇纹石是含有三个连续立体中心的五环吲哚并喹喔啉生物碱（称为“无水安定碱”）。每种药物都具有有趣的生物活性，其中的植物性药物治疗精神病和其他神经系统疾病，其中的主要成分是醛固酮。这项工作描述了这些天然产物的对映选择性全合成，其中关键的步骤是氢键结合/烯胺催化的迈克尔加成反应。
• Total syntheses of the Strychnos indole alkaloids(−)-tubifoline, (−)-tubifolidine, and (−)-19,20-dihydroakuammicine
  作者：Mercedes Amat、M.-Dolors Coll、Joan Bosch、Enric Espinosa、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00071-2

  日期：1997.3

  Two different stragies for the synthesis of pentacyclic Strychnos alkaloids in enantiomerically pure form are explored. Both of them involve the use of enantiopure 2-(4-piperidylmethyl)indoles prepared by kinetic resolution of 1-(3-pyridyl)ethanol, followed by partial reduction of the pyridine ring to the tetrahydropyridine level, Claisen rearrangement of the resulting allylic alcohol, and finally

  为五环的合成两种不同stragies马钱子生物碱在对映体纯的形式进行了探索。它们都涉及使用对映体纯的2-（4-哌啶基甲基）吲哚，其是通过动力学拆分1-（3-吡啶基）乙醇而制备的，然后将吡啶环部分还原成四氢吡啶水平，将所得的烯丙醇进行克莱森重排。 ，最后是史密斯的化身。而2-（4-哌啶基甲基）吲哚6不能转换到的四环ABDE子马钱子碱，氯乙酰胺的photocyclization 14，从（哌啶基甲基）吲哚衍生的13，令人满意地得到stemmadenine型四环15，然后将其转化为生物碱（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine和（-）-19,20-dihydroakuammicine。