1,2-bis(2-picolylamino)propane | 57964-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-picolylamino)propane
• 英文别名: N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine；N,N’-bis(pyridin-2-ylmethyl)-propane-1,3-diamine；N,N'-bis(pyrid-2-ylmethyl)-1,3-diamino-propane
• CAS: 57964-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: PCGZVYYSFSXWBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-picolylamino)propane 在 磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸二氢-水带和层与由疏水异构吡啶-二胺官能化分子调节的磷酸二氢层

  摘要：

  已通过元素分析、IR、TG、PL、粉末和单晶X射线衍射表征。结构分析表明，H 2 PO 4 - 阴离子的氢键模式、质子化阳离子的构象可以通过多种非共价相互作用有效地影响超分子结构。水合盐 1-3 和 7 呈现 2D 和 3D 主客体超分子网络，其中 H 2 PO 4 - 阴离子和水分子的连接产生不同的带状和层状基序。无水盐 4-6 中的 H 2 PO 4 - 阴离子通过氢键相互连接形成两种类型的层，这些层通过离散的 H 4 M 4+ 阳离子连接成 3D 无机-有机混合超分子网络。盐 8-9 还呈现出 2D 和 3D 主客体超分子网络，其中 H 2 PO 4 - 阴离子的互连及其与 H 3 PO 4 分子的结合导致了不同的层。发光分析表明，盐 1-9 在室温下在 390-467 nm 范围内表现出紫色和蓝色发射最大值。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.106
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridinylmethylene) propanediamine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(2-picolylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  一些带有两个2-吡啶基甲基侧链的新型七齿锰（II），镉（II）和锌（II）大环席夫碱配合物的合成，表征，晶体结构和抗菌研究

  摘要：

  摘要两种新的支链六齿胺，4,8-双（2-吡啶基甲基）-4,8-​​二氮杂十一烷-1,11-二胺（1）和4,9-双（2-吡啶基甲基）-4,9-二氮杂十二烷-1 ，已经合成了12-二胺（2）。在锰（II），锌（II）和镉（II）离子存在下与2,6-二乙酰基吡啶在甲醇中缩合会产生一些带有两个2-吡啶基甲基侧链的新的席夫碱大环配合物。所得锰（II）配合物[MnL 1 ]（ClO 4）2 ·H 2的X射线晶体结构此处报告了O（3）。已经表明锰原子与大环的五个氮和侧链的两个氮键合。该排列稍微扭曲成五边形的双锥体，而2-吡啶基甲基的氮占据顶端位置。筛选合成的复合物对四种细菌的抗菌活性，并且复合物显示出抗菌作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0280-y

文献信息

• NCN pincer palladium complexes based on 1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Pu Mao、Yongmei Xiao、Huanyu Bian、Jinwei Yuan、Wenpeng Mai、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c5ra01706h

  日期：——

  The synthesis of novel pincer palladium complexes containing ring expanded six-membered N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursors tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphates in the presence of NaN(SiMe3)2 is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyzed

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。
• Synthesis and Evaluation of Conformationally Restricted N4-Tetradentate Ligands for Implementation in An(III)/Ln(III) Separations
  作者：Mark D. Ogden、G. Patrick Meier、Kenneth L. Nash

  DOI：10.1007/s10953-011-9784-1

  日期：2012.1

  atoms softer than oxygen are effective for separating trivalent lanthanides (Ln(III)) from trivalent actinides (An(III)) (Nash, K.L., in: Gschneider, K.A. Jr., et al. (eds.) Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths, vol. 18—Lanthanides/Actinides Chemistry, pp. 197–238. Elsevier Science, Amsterdam, 1994). It has also been shown that ligands that “restrict” their donor groups in a favorable geometry

  先前的文献表明，比氧软的供体原子可有效地将三价镧系元素 (Ln(III)) 与三价锕系元素 (An(III)) 分离（Nash, KL, in: Gschneider, KA Jr., et al. (eds. ) 稀土物理和化学手册，第 18 卷—镧系元素/锕系元素化学，第 197-238 页。Elsevier Science，阿姆斯特丹，1994 年）。还表明，以有利的几何形状“限制”其供体基团的配体，适合于阳离子的空间要求，具有增加的结合亲和力。已经合成了一系列具有增加的空间“极限”的四齿含氮配体。这些配体的 pKa 值已使用电位滴定法测定，并且有色铜 (II) 配合物的形成已被用作确定配体在有机相和水相之间分配的方法。2-甲基吡啶基取代的胺配体的结果令人鼓舞，但 2-甲基吡啶基取代的二亚胺的结果表明，由于水解，这些配体不适合在溶剂萃取系统中实施。
• Large-Scale Synthesis of Symmetric Tetramine Ligands by Using a Modular Double Reductive Amination Approach
  作者：Maik Tretbar、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.201700772

  日期：2017.12.15

  Tetramine ligands play an important role in a broad range of transition metal catalyzed transformations. We here present a flexible and modular approach to this class of ligands using a double reductive amination strategy. Thus, the target molecules were prepared in a highly efficient manner in only three steps, from commercially available starting materials. Excellent overall yields, of up to 96 %

  四胺配体在广泛的过渡金属催化转化中发挥重要作用。我们在这里使用双还原胺化策略对此类配体提出了一种灵活且模块化的方法。因此，目标分子仅通过三个步骤以高效方式从市售原料制备。达到了高达 96% 的优异总产率。值得注意的是，使用此程序可以获得手性 C 2 对称配体。所有反应都可以轻松扩展，并且以优异的纯度获得了四胺配体，而在三步序列结束时只需要一次色谱纯化。
• Synthesis, electrochemistry, and reactivities of trans-[Ru^VI(L)O₂]²⁺(L =N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)propylenediamine
  作者：Chi-Ming Che、Wai-Tong Tang、Chi-Keung Li

  DOI：10.1039/dt9900003735

  日期：——

  complex is a powerful oxidant, capable of oxidizing toluene to benzaldehyde, alcohols to aldehydes/ketones, tetrahydrofuran to γ-butyrolactone, and norbornene to exo-2,3-epoxy-norbornane in high yields at room temperature. Oxidation of cis- and trans-stilbenes gave benzaldehyde and trans-stilbene oxides.

  描述了配体N，N′-二甲基-N，N′-双（2-吡啶基甲基）-丙二胺（L）和反式-[Ru VI（L）O 2 ] 2+的合成和表征。复杂的特点是紫外-可见[ d XY → d π* （d π* = d XZ，d YZ）在380-420 nm]的和IR [ν ASYM（的RuO 2）在860厘米-1 ]光谱。在pH 1.0它表现出3个可逆耦合茹VI–Ru IV，Ru IV -Ru III和Ru III -Ru II的电势分别为0.89、0.60和0.28V 。饱和甘汞电极。在Ru VI -Ru IV耦合分裂成两个可逆的单电子耦合茹VI -Ru V和Ru V -Ru IV在碱性溶液（pH> 9）。该络合物是一种强大的氧化剂，能够在室温下高收率地将甲苯氧化为苯甲醛，将醇氧化为醛/酮，将四氢呋喃氧化为γ-丁内酯，将降冰片烯氧化为exo -2,3-环氧降冰片烷。顺式氧化-和反-顺丁烯二苯生成苯甲醛和反-二苯乙烯氧化物。
• Composition, synthesis and therapeutic applications of polyamines
  申请人：Murphy A Michael

  公开号：US20050085555A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention relates to a process of synthesis and composition of open chain (ring), closed ring, linear branched and or substituted polyamines, polyamine derived tyrosine phosphatase inhibitors and PPAR partial agonists/partial antagonists via a series of substitution reactions and optimizing the bioavailability and biological activities of the compounds. Polyamines prevent the toxicty of neutoxins and diabetogenic toxins including paraquat, methyphenyl pyridine radical, rotenone, diazoxide, streptozotocin and alloxan. These polyamines can be to treat neurological, cardiovascular, endocrine acquired and inherited mitochondrial DNA damage diseases and other disorders in mammalian subjects, and more specifically to the therapy of Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lou Gehrig's disease, Binswanger's disease, Olivopontine Cerebellar Degeneration, Lewy Body disease, Diabetes, Stroke, Atherosclerosis, Myocardial Ischemia, Cardiomyopathy, Nephropathy, Ischemia, Glaucoma, Presbycussis, Cancer, Osteoporosis, Rheumatoid Arthritis, Inflammatory Bowel Disease, Multiple Sclerosis and as Antidotes to Toxin Exposure.

  这项发明涉及一种合成和构成开链（环）、闭环、线性分支和/或取代聚胺、聚胺衍生的酪氨酸磷酸酶抑制剂和PPAR部分激动剂/部分拮抗剂的过程，通过一系列的取代反应来优化化合物的生物利用度和生物活性。聚胺可以预防神经毒素和导致糖尿病的毒素的毒性，包括百草枯、甲基苯基吡啶自由基、洛特侬、重组蛋白酶和阿洛克瑞。这些聚胺可以用于治疗哺乳动物主体中的神经系统、心血管系统、内分泌系统获得性和遗传性线粒体DNA损伤疾病以及其他疾病，更具体地用于治疗帕金森病、阿尔茨海默病、路易氏氏病、宾斯旺格氏病、橄榄桥小脑变性、Lewy小体病、糖尿病、中风、动脉粥样硬化、心肌缺血、心肌病、肾病、缺血、青光眼、老年性耳聋、癌症、骨质疏松症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化症以及作为毒素暴露的解毒剂。