N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)propylenediamine | 132625-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)propylenediamine
• 英文别名: N,N′-dimethyl-N,N′-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diaminopropane；N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-pyridylmethyl)propane-1,3-diamine；bpmpn；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)propane-1,3-diamine；methyl(3-[methyl(2-pyridylmethyl)amino]propyl}(2-pyridylmethyl)amine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-dimethyl-N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-1,3-propylenediamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,3-propanediamine；methyl(3-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]propyl}(pyridin-2-ylmethyl)amine；N~1~,N~3~-Dimethyl-N~1~,N~3~-bis[(pyridin-2-yl)methyl]propane-1,3-diamine；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 132625-05-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄
• 分子量: 284.404
• InChiKey: VVJVNWDYYKRROI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)propylenediamine 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到trans-[Cu(N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diaminopropane)(ClO4)2]
  参考文献：
  名称：

  四齿吡啶基配体的高氯酸根离子配位切入/反式铜(II)配合物的DFT和实验研究

  摘要：

  N,N'-二甲基-N,N'-双（吡啶-2-基甲基）-1,2-二氨基乙烷（L1）、N,N'-二甲基-N,N'-双（吡啶）的光谱和结构研究-2-基甲基）-1,3-二氨基丙烷（L2）及其铜（II）配合物通过光谱和DFT方法进行。DFT 结果表明，L1 和 L2 中存在的常规和非常规 H 键影响了不同 pH 值下的 NMR 化学位移，这表明配体的吡啶基和叔氮原子处的质子化位点改变了相邻的化学环境。碳原子；该观察结果与在不同 pH 值下记录的 13C NMR 谱一致。此外，对于它们的铜配合物，获得了两种可能的几何异构体（顺式和反式）；例如，顺式-[CuL1]2+，其中两个 NCH3 基团都定向在同一平面上，与其反式异构体处于平衡状态，因此出现小的能量差异（0.9 kcal mol-1）。相反，反式-[CuL2]2+ 不与顺式异构体平衡，因为两种异构体之间存在更大的能量差（ΔE = 3.9 kcal

  DOI：

  10.1002/ejic.200800091
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 、 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)propylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Keggin多金属氧酸盐负载的四齿吡啶基铜的铜（II）配合物：可逆脱水过程促进单晶向单晶的转变

  摘要：

  由Keggin型多金属氧酸盐和含胺基和吡啶基的四齿配体的铜（II）配合物构成的两个新的杂化化合物，即[Cu（bpmen）（H 2 O）] [SiW 12 O 40 {Cu（bpmen）}]（1）和[SiW 12 O 40 {Cu（bpmpn）（H 2 O）} 2 ]·3H 2 O（2）（bpmen，N，N'-二甲基-N，N'-双-（吡啶-2-基甲基） ）-1,2-二氨基乙烷; bpmpn，N，N'-二甲基-N，N'-双（吡啶-2-基甲基）-1,3-二氨基丙烷），已在水热条件下合成并通过元素分析和红外和拉曼光谱。1和2的热稳定性已通过热重分析和可变温度粉末X射线衍射进行了研究。两种化合物都经历了可逆脱水过程促进的单晶至单晶转变，随后进行了单晶X射线衍射。已经确定了1和2的结构，以及它们相应的无水相1a和2a的结构。的层状结构1个示出了具有复杂的阳离子占据板内空间monodecorated聚阴

  DOI：

  10.1021/ic302499f

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Symmetric Tetramine Ligands by Using a Modular Double Reductive Amination Approach
  作者：Maik Tretbar、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.201700772

  日期：2017.12.15

  Tetramine ligands play an important role in a broad range of transition metal catalyzed transformations. We here present a flexible and modular approach to this class of ligands using a double reductive amination strategy. Thus, the target molecules were prepared in a highly efficient manner in only three steps, from commercially available starting materials. Excellent overall yields, of up to 96 %

  四胺配体在广泛的过渡金属催化转化中发挥重要作用。我们在这里使用双还原胺化策略对此类配体提出了一种灵活且模块化的方法。因此，目标分子仅通过三个步骤以高效方式从市售原料制备。达到了高达 96% 的优异总产率。值得注意的是，使用此程序可以获得手性 C 2 对称配体。所有反应都可以轻松扩展，并且以优异的纯度获得了四胺配体，而在三步序列结束时只需要一次色谱纯化。
• Synthesis, electrochemistry, and reactivities of trans-[Ru^VI(L)O₂]²⁺(L =N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)propylenediamine
  作者：Chi-Ming Che、Wai-Tong Tang、Chi-Keung Li

  DOI：10.1039/dt9900003735

  日期：——

  complex is a powerful oxidant, capable of oxidizing toluene to benzaldehyde, alcohols to aldehydes/ketones, tetrahydrofuran to γ-butyrolactone, and norbornene to exo-2,3-epoxy-norbornane in high yields at room temperature. Oxidation of cis- and trans-stilbenes gave benzaldehyde and trans-stilbene oxides.

  描述了配体N，N′-二甲基-N，N′-双（2-吡啶基甲基）-丙二胺（L）和反式-[Ru VI（L）O 2 ] 2+的合成和表征。复杂的特点是紫外-可见[ d XY → d π* （d π* = d XZ，d YZ）在380-420 nm]的和IR [ν ASYM（的RuO 2）在860厘米-1 ]光谱。在pH 1.0它表现出3个可逆耦合茹VI–Ru IV，Ru IV -Ru III和Ru III -Ru II的电势分别为0.89、0.60和0.28V 。饱和甘汞电极。在Ru VI -Ru IV耦合分裂成两个可逆的单电子耦合茹VI -Ru V和Ru V -Ru IV在碱性溶液（pH> 9）。该络合物是一种强大的氧化剂，能够在室温下高收率地将甲苯氧化为苯甲醛，将醇氧化为醛/酮，将四氢呋喃氧化为γ-丁内酯，将降冰片烯氧化为exo -2,3-环氧降冰片烷。顺式氧化-和反-顺丁烯二苯生成苯甲醛和反-二苯乙烯氧化物。
• Composition, synthesis and therapeutic applications of polyamines
  申请人：Murphy A Michael

  公开号：US20050085555A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention relates to a process of synthesis and composition of open chain (ring), closed ring, linear branched and or substituted polyamines, polyamine derived tyrosine phosphatase inhibitors and PPAR partial agonists/partial antagonists via a series of substitution reactions and optimizing the bioavailability and biological activities of the compounds. Polyamines prevent the toxicty of neutoxins and diabetogenic toxins including paraquat, methyphenyl pyridine radical, rotenone, diazoxide, streptozotocin and alloxan. These polyamines can be to treat neurological, cardiovascular, endocrine acquired and inherited mitochondrial DNA damage diseases and other disorders in mammalian subjects, and more specifically to the therapy of Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lou Gehrig's disease, Binswanger's disease, Olivopontine Cerebellar Degeneration, Lewy Body disease, Diabetes, Stroke, Atherosclerosis, Myocardial Ischemia, Cardiomyopathy, Nephropathy, Ischemia, Glaucoma, Presbycussis, Cancer, Osteoporosis, Rheumatoid Arthritis, Inflammatory Bowel Disease, Multiple Sclerosis and as Antidotes to Toxin Exposure.

  这项发明涉及一种合成和构成开链（环）、闭环、线性分支和/或取代聚胺、聚胺衍生的酪氨酸磷酸酶抑制剂和PPAR部分激动剂/部分拮抗剂的过程，通过一系列的取代反应来优化化合物的生物利用度和生物活性。聚胺可以预防神经毒素和导致糖尿病的毒素的毒性，包括百草枯、甲基苯基吡啶自由基、洛特侬、重组蛋白酶和阿洛克瑞。这些聚胺可以用于治疗哺乳动物主体中的神经系统、心血管系统、内分泌系统获得性和遗传性线粒体DNA损伤疾病以及其他疾病，更具体地用于治疗帕金森病、阿尔茨海默病、路易氏氏病、宾斯旺格氏病、橄榄桥小脑变性、Lewy小体病、糖尿病、中风、动脉粥样硬化、心肌缺血、心肌病、肾病、缺血、青光眼、老年性耳聋、癌症、骨质疏松症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化症以及作为毒素暴露的解毒剂。
• Synthesis, Structure, and Characterization of New Mononuclear Mn(II) Complexes. Electrochemical Conversion into New Oxo-Bridged Mn₂(III,IV) Complexes. Role of Chloride Ions
  作者：Christelle Hureau、Geneviève Blondin、Marie-France Charlot、Christian Philouze、Martine Nierlich、Michèle Césario、Elodie Anxolabéhère-Mallart

  DOI：10.1021/ic050243y

  日期：2005.5.1

  mono-mu-oxo mixed-valent [(L(3))ClMn(III)(mu-O)Mn(IV)Cl(L(3))](3+) (6) complexes. Electrochemical conversion of Mn(II) complexes into mixed-valent Mn(2)(III,IV) oxo-bridged complexes in the presence of 2,6-lutidine is discussed. The role of the chloride ligands as well as that of L(3) in the building of oxo bridges is discussed. Differences in behavior between L(2) and L(3) are commented on.

  分离出两个Mn（II）配合物并进行X射线表征，即顺式[[（L（2））Mn（II）（Cl）（2）]（1）和[（L（3））Mn（II） ）Cl（OH（2））]（ClO（4））（2（ClO（4））），其中L（2）和L（3）是众所周知的四齿N，N'-二甲基-N， N′-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺和N，N′-二甲基-N，N′-双（2-吡啶基甲基）丙烷-1，3-二胺配体。晶体结构表明，配体L（2）在复合物1中呈顺式-α构型，而配体L（3）在2中呈更不寻常的顺-β构型。EPR光谱在两种溶液的冷冻溶液中均记录配合物，是Mn（II）物种的特征。在乙腈溶液中对这两种配合物的电化学行为进行了研究，结果表明阳离子2在平衡状态下作为紧密相关的Mn（II）物种存在。对于这两种络合物，在各种实验条件下，在氧化电位下进行乙腈溶液的详尽本体电解。在2,6-二甲基吡啶的存在下，消除氯化物配体后，形成二-mu-氧代
• Mercaptoethanesulfonic acid (CoM imitator) interaction studies with nickel(II) complexes of pyridyl groups containing tetradentate ligands: Synthesis, structure, spectra and redox properties
  作者：H. Jose Guadalupe Hernández、T. Pandiyan、Sylvain Bernes

  DOI：10.1016/j.ica.2005.09.036

  日期：2006.1

  The electronic spectral behavior of the complexes at different pHs was analyzed; it is shown that a new band grew at the expense of the other band intensity in acid media. The redox properties of ligands and their complexes show the peaks of Ni(II) → Ni(III) and Ni(II) → Ni(0) as these were detected at low concentration while Ni(II) → Ni(I) process was detectable clearly at high concentration. Furthermore

  镍（II）配合物的Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ ' -双（吡啶基-2-基-甲基）乙二胺（L 1），Ñ，Ñ '二甲基Ñ，Ñ ' -双（吡啶基制备了2-基甲基）-1，2-二氨基丙烷（L 2）和N，N′-二甲基-N，N′-双（吡啶基-2-基甲基）-1，3-二氨基丙烷（L 3），并对其进行了光谱分析。和氧化还原特性进行了研究。确定了[NiL 3 ClCH 3 OH]（ClO 4），使用X射线晶体学。分析了复合物在不同pH值下的电子光谱行为；结果表明，在酸性介质中，一个新的谱带以其他谱带强度为代价而增长。配体及其配合物的氧化还原特性显示Ni（II）→Ni（III）和Ni（II）→Ni（0）的峰，因为在低浓度下检测到这些峰，而Ni（II）→Ni（I）过程为高浓度时可清楚地检测到。此外，讨论了2-巯基乙磺酸作为辅酶M还原酶（CoM）与NiN 4发色团的相互作用的研究。