1,3-dipicolylhexahydropyrimidine | 203565-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dipicolylhexahydropyrimidine
• 英文别名: 1,3-bis(2-picolyl)hexahydropyrimidine；N,N'-bis(2-pyridylmethyl)hexahydropyrimidine；1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,3-diazinane
• CAS: 203565-65-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄
• 分子量: 268.362
• InChiKey: VJOMPNIFJREVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dipicolylhexahydropyrimidine 以 甲醇 为溶剂， 生成 bis(acetonitrile)(N,N'-bis(2-pyridylmethyl)hexahydropyrimidine)manganese(II) diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基加成的二氮杂环烷烃的锰（II）配合物：配体主链环大小对催化烯烃氧化的影响

  摘要：

  摘要一系列Mn（II）配合物[Mn（L）Cl2] 1-5，其中L是四齿4N配体，例如N，N-双（2-吡啶甲基）-1,2-二氨基乙烷（L1A），1 ，4-双（2-吡啶基甲基）哌嗪（L2），N，N-双（2-吡啶基甲基）六氢嘧啶（L3），N，N-双（2-吡啶基甲基）-1,4-二氮杂pan（L4）已分离出N，N-双（2-吡啶基甲基）-1,5-重氮烷（L5），其特征在于使用电子和ESI-MS光谱技术进行了表征，并筛选了具有代表性的一组烯烃进行催化性烯烃氧化。有趣的是，当配体N，N-双（2-吡啶基甲基）咪唑烷（L1）在甲醇中用MnCl2·6H2O处理时，会经历咪唑烷环水解反应而形成复杂的[Mn（L1A）Cl2]，其八面体配位几何构型在周围锰（II）。配合物[Mn（L3）（OTf）2（H2O）]包含具有扭曲的五边形双锥体配位几何形状的Mn（II），而[Mn（L4）Cl2]包含具有八面体配位几何形状的Mn

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.01.009
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridinylmethylene) propanediamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dipicolylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-二甲基吡啶基3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基的NCN夹心钯配合物：合成，表征和催化活性†

  摘要：

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra01706h

文献信息

• 含吡啶甲基的扩环氮杂环卡宾钯化合物
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN104744519B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明属于有机化合物领域，涉及钳形扩环氮杂环卡宾钯化合物。该化合物具有如下结构：本发明化合物为C‑N偶联反应提供一类新型的金属催化剂，用于催化C‑N偶联反应时，反应时间短，催化剂用量少、使用廉价易得的碱、反应溶剂无需处理、操作简单、催化产率高。
• MnII complexes with tetradentate N4 ligands: Highly efficient catalysts for the epoxidation of olefins with H2O2
  作者：Songjie Yu、Cheng-Xia Miao、Daqi Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.11.024

  日期：2012.2

  A series of Mn-complexes with tetradentate N-4 ligands, introducing aromatic groups into 2-pyridylmethyl positions of N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine (mep), N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-diamine (mcp), have been synthesized and applied for epoxidation of olefins using H2O2 as the oxidant. The Mn-complexes still possessed an octahedral mononuclear structure in a cis-alpha topology. These complexes showed good regioselectivity, high yields and turnover frequency (even up to 228,000 h(-1)) with low catalyst loading (0.1-0.01 mol%) for epoxidation of a family of olefins (including internal aromatic olefins, internal and terminal aliphatic olefins and diolefins). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• NCN pincer palladium complexes based on 1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Pu Mao、Yongmei Xiao、Huanyu Bian、Jinwei Yuan、Wenpeng Mai、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c5ra01706h

  日期：——

  The synthesis of novel pincer palladium complexes containing ring expanded six-membered N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursors tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphates in the presence of NaN(SiMe3)2 is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyzed

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。
• Manganese(II) complexes of pyridyl-appended diazacyclo-alkanes: Effect of ligand backbone ring size on catalytic olefin oxidation
  作者：Natarajan Saravanan、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.009

  日期：2012.4

  geometry while [Mn(L4)Cl2] contains Mn(II) with an octahedral coordination geometry. The complex [Mn(L5)Cl2] adopts a rare trigonal prismatic coordination geometry, presumably because of steric interactions imposed by the ligand backbone. The catalytic ability of the solvent coordinated complex species [Mn(L)(ACN)2]2+ show significant activity towards olefin epoxidation using iodosylbenzene (PhIO) as oxygen

  摘要一系列Mn（II）配合物[Mn（L）Cl2] 1-5，其中L是四齿4N配体，例如N，N-双（2-吡啶甲基）-1,2-二氨基乙烷（L1A），1 ，4-双（2-吡啶基甲基）哌嗪（L2），N，N-双（2-吡啶基甲基）六氢嘧啶（L3），N，N-双（2-吡啶基甲基）-1,4-二氮杂pan（L4）已分离出N，N-双（2-吡啶基甲基）-1,5-重氮烷（L5），其特征在于使用电子和ESI-MS光谱技术进行了表征，并筛选了具有代表性的一组烯烃进行催化性烯烃氧化。有趣的是，当配体N，N-双（2-吡啶基甲基）咪唑烷（L1）在甲醇中用MnCl2·6H2O处理时，会经历咪唑烷环水解反应而形成复杂的[Mn（L1A）Cl2]，其八面体配位几何构型在周围锰（II）。配合物[Mn（L3）（OTf）2（H2O）]包含具有扭曲的五边形双锥体配位几何形状的Mn（II），而[Mn（L4）Cl2]包含具有八面体配位几何形状的Mn