(16Z,19Z,22Z,25Z,28Z,31Z)-tetratriaconta-16,19,22,25,28,31-hexaenoic acid | 105528-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (16Z,19Z,22Z,25Z,28Z,31Z)-tetratriaconta-16,19,22,25,28,31-hexaenoic acid
• 英文别名: 16Z,19Z,22Z,25Z,28Z,31Z-tetratriacontahexaenoic acid
• CAS: 105528-06-1
• 化学式: C₃₄H₅₆O₂
• 分子量: 496.817
• InChiKey: TZKUXMFOWSEBLN-KUBAVDMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.15 M Tris-HCl pH 8.5：1 mg/ml； DMF：100 mg/ml；二甲基亚砜：100 mg/ml；乙醇：100 mg/ml； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/ml
• 碰撞截面：
  217.16 Ų [M-H]- [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16Z,19Z,22Z,25Z,28Z,31Z)-tetratriaconta-16,19,22,25,28,31-hexaenoic acid 在 lipoxygenase 作用下， 生成 (S,16Z,19Z,22Z,25Z,27E,31Z)-29-hydroxytetratriaconta-16,19,22,25,27,31-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE
  [FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本披露涉及用于预防、治疗或缓解病毒感染症状的组合物和方法。

  公开号：

  WO2022056311A1
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 锰 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (16Z,19Z,22Z,25Z,28Z,31Z)-tetratriaconta-16,19,22,25,28,31-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成标记和未标记的超长链多不饱和脂肪酸的方法

  摘要：

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单

  DOI：

  10.1002/aocs.12484

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-3 AND OMEGA-6 VERY LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS (VLC-PUFA)<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE (VLC-PUFA) OMÉGA-3 ET OMÉGA-6
  申请人：MARTEK BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011053892A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides methods of synthesizing omega-3 and omega-6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC- PUFAs, C28-C42:4,5 and 6), analogs and derivatives thereof, pharmaceutical compositions containing these isolated VLC-PUFA compounds and therapeutic uses therefor.

  这项发明提供了合成ω-3和ω-6非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs，C28-C42：4,5和6）的方法，以及其类似物和衍生物，包含这些分离的VLC-PUFA化合物的药物组合物和治疗用途。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2021046448A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  This disclosure relates to methods of use related to omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFA) and their hydroxylated derivatives known as elovanoids to alleviate a symptom of, treat, or prevent disease. Furthermore, this invention is directed to compositions and methods for modulating VLC-PUFA bioactivity and availability.

  本公开涉及使用方法与ω-3非常长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFA）及其羟基化衍生物（称为elovanoids）缓解症状、治疗或预防疾病。此外，本发明还涉及调节VLC-PUFA生物活性和可用性的组合物和方法。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À CHAÎNE TRÈS LONGUE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ELOVANOID, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2018175288A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions, cosmetic and dermatological compositions or nutritional supplement compositions, comprising omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFAs) and/or their endogenous hydroxylated derivatives thereof, known as elovanoids. This disclosure provides methods for neuroprotection, organ and tissue protection or restoration, prevention or slowing down of aging-related diseases and conditions, and sustainment of function during the aging process.

  提供了化合物、药物组成、化妆品和皮肤科组成或营养补充剂组成，包括ω-3超长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFAs）和/或其内源性羟基化衍生物，被称为elovanoids。本公开提供了神经保护、器官和组织保护或修复、预防或减缓与衰老相关的疾病和状况以及在衰老过程中维持功能的方法。
• Synthesis and use of omega-3 and omega 6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFA)
  申请人：Raman Krishna

  公开号：US20130190399A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention provides methods of synthesizing omega-3 and omega-6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC-PUFAs, C28-C42:4, 5 and 6), analogs and derivatives thereof, pharmaceutical compositions containing these isolated VLC-PUFA compounds and therapeutic uses therefor.

  本发明提供了合成ω-3和ω-6超长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs，C28-C42：4、5和6），其类似物和衍生物的方法，含有这些分离的VLC-PUFA化合物的制药组合物以及其治疗用途。
• VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE
  申请人：Board of Supervisors of Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College

  公开号：EP3601207A1

  公开（公告）日：2020-02-05