picolinoyl-L-tryptophan | 708214-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: picolinoyl-L-tryptophan
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanoic acid；(S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-[(pyridine-2-carbonyl)-amino]-propionic acid；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoic acid
• CAS: 708214-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: LNBDBHNCOGDSOW-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picolinoyl-L-tryptophan 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下电化学去除吡啶啉基。在肽合成中保护胺中的应用

  摘要：

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00362-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl3-(1H-indol-3-yl)-2-(picolinamido)propanoat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 picolinoyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下电化学去除吡啶啉基。在肽合成中保护胺中的应用

  摘要：

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00362-6

文献信息

• N -Benzoyl amino acids as ICAM/LFA-1 inhibitors. Part 2: Structure–activity relationship of the benzoyl moiety
  作者：Daniel J Burdick、James C Marsters、Ignacio Aliagas-Martin、Mark Stanley、Maureen Beresini、Kevin Clark、Robert S McDowell、Thomas R Gadek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.046

  日期：2004.5

  greatly enhance potency of this class of inhibitors. Electronegative substitutions that favor a 90 degrees angle between the benzoyl ring and the amide bond yield the most potent compounds. There is a strong correlation between the potency of the compounds and the difference between the ab initio energy at 90 degrees and the global minima energy for given compounds. Combining the favored benzoyl substitutions

  邻溴苯甲酰基l-色氨酸1抑制LFA-1与ICAM-1的缔合，其IC（50）为1.7microM。对苯甲酰基部分的结构-活性关系的评估表明，2，6-二取代极大地增强了这类抑制剂的效力。有利于苯甲酰基环和酰胺键之间成90度角的电负性取代产生最有效的化合物。化合物的效力与90度从头算起的能量与给定化合物的整体最小能量之间的差异之间存在很强的相关性。将有利的苯甲酰基取代与L-组氨酸和L-天冬酰胺结合使用，其效价比化合物1高15倍。
• New Bio-Based Cu(II) Complexes and Study of their Anti-Cancer Activities
  作者：Rabindra Reddy Pulimamidi、Chandrashekar Ravula、Satyanarayana Battu

  DOI：10.1007/s10895-016-1801-8

  日期：2016.7

  Two new Cu(II) complexes with Picolinic acid and Tryptophan [Cu(II)(DPTR)(H2O)2](1:1) (1) and [Cu(II)(DPTR)(Phen)] (1:1:1) (2) were synthesized, characterized and studied their DNA binding, cleavage, docking and anti-cancer properties. The molecular modeling studies were carried out with energy minimized structures of metal complexes. CT-DNA binding studies revealed that the complexes bind through

  带有吡啶甲酸和色氨酸[Cu（II）（DPTR）（H2O）2]（1：1）（1）和[Cu（II）（DPTR）（Phen）]（1：1的两个新的Cu（II）配合物：1）（2）的合成，表征和研究其DNA结合，裂解，对接和抗癌特性。用金属配合物的能量最小化结构进行了分子建模研究。CT-DNA结合研究表明复合物通过插入模式结合并显示出良好的结合倾向。对接研究还证实了结合的插入模式。已经使用凝胶电泳研究了这些复合物的水解DNA切割活性。复合物2显示出比1更好的效率。细胞活力实验表明，配体复合物在所选细胞系中显示出显着的剂量依赖性细胞毒性。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015092412A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A compound which is a pyridine or isoquinoline derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful in the inhibition of γ- butyrobetaine hydroxylase (BBOX). The compounds are particularly useful in treatment of cardiovascular disease and diabetes. (I)

  一种化合物，是公式(I)的吡啶或异喹啉衍生物，或其药学上可接受的盐，用于抑制γ-丁酰甜菜碱羟化酶（BBOX）。这些化合物在治疗心血管疾病和糖尿病方面特别有用。
• Electrochemical removal of the picolinoyl group under mild acidic conditions. Application to the protection of amines in peptide synthesis
  作者：Nicolas Auzeil、Gilles Dutruc-Rosset、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00362-6

  日期：1997.3

  The picolinoyl group can be used as a convenient protective group for amines in peptide chemistry. Deprotection is performed by electrochemical reduction under mild acidic conditions.

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。