5-<(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)oxy>pentyl bromide | 69150-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-<(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)oxy>pentyl bromide
• 英文别名: 4-(5-Bromopentoxy)chromen-2-one
• CAS: 69150-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₃
• 分子量: 311.175
• InChiKey: GHBMOSJTCSPXRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)oxy>pentyl bromide 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Penny; Tripathi, Mohit; Rawat, Diwan S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 3, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 4-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-<(2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)oxy>pentyl bromide
  参考文献：
  名称：

  基于三唑的C 5-姜黄素-香豆素系分子杂合物作为新型抗微管蛋白剂：设计，合成，生物学研究和对接研究

  摘要：

  鉴于保持与当前访问的抗肿瘤剂和C的成功结盟的界限5 -curcuminoid基于双官能杂合体是新颖抗微管蛋白agnets，C的分子杂交5合成了由三唑环束缚的-curcuminoidoid和香豆素，并研究了它们对THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3人肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果显示，化合物A-2至A-9，B-2，B-3，B-7对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系表现出显着的细胞毒性，而PC-3细胞发现其中的品系几乎是抗性的。结构活性关系表明，X环的性质和连接三唑环与香豆素部分的碳桥长度（n）极大地影响了该活性。发现甲氧基取代的苯环（如X环）和两个碳桥是理想的结构特征。进一步测试了最有效的化合物（A-2，A-3和A-7）对微管蛋白聚合的抑制作用。 在THP-1肿瘤细胞中50 = 0.82μM）。通过对接研究进一步合理化了A-2对细胞毒性和微管蛋白聚合的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.050

文献信息

• New coumarin-benzotriazole based hybrid molecules as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation
  作者：Atamjit Singh、Sahil Sharma、Saroj Arora、Shivani Attri、Prabhjot Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Nitish Kumar、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127477

  日期：2020.10

  molecules are selective AChE inhibitors. 13b (most potent AChE inhibitor) also showed copper-induced Aβ1-42 aggregation inhibition (34.26 % at 50 μΜ) and chelating properties for metal ions (Cu2+, Fe2+, and Zn2+) involved in AD pathogenesis along with DNA protective potential against degenerative actions of ∙OH radicals. Molecular modelling studies confirm the potential of 13b in blocking both PAS and

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因
• Joshi, Penny; Rawata, Diwan S., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 4, p. 411 - 418
  作者：Joshi, Penny、Rawata, Diwan S.

  DOI：——

  日期：——
• Some new 7-aryloxyalkyltheophyllines as bronchodilators
  作者：H Akgün、A Balkan、S Günay、K Erol、S Boydağ

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)87546-0

  日期：1997.1
• ANTONELLO C.; MARCIANI MAGNO S.; GIA O., ATTI. IST. VENETO SCI., LETT. ED ARTI. CL. SCI. MAT. E NATUR., 1976-1977,+
  作者：ANTONELLO C.、 MARCIANI MAGNO S.、 GIA O.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of triazole tethered thymol/carvacrol-coumarin hybrids as new class of α-glucosidase inhibitors with potent in vivo antihyperglycemic activities
  作者：Atamjit Singh、Karanvir Singh、Kirandeep Kaur、Aman Sharma、Pallvi Mohana、Jignesh Prajapati、Uttam Kaur、Dweipayan Goswami、Saroj Arora、Renu Chadha、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115948

  日期：2024.1