4,4-dimethyl-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole | 82946-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(3-methylphenyl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 82946-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD09909380
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FIBJUBYRVGDJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole 在 silver(I) nitrite 、 十二羰基三钌 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4,4-dimethyl-2-(3-methyl-5-nitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  The ruthenium-catalyzed meta-selective C–H nitration of various azole ring-substituted arenes

  摘要：

  我们开发了一种高效且温和的钌催化的对取代芳烃的唑环进行间位-选择性的C_Ar–H硝化的方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01930h
• 作为产物：
  描述：

  避蚊胺 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(m-tolyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二氟烷基胺轻松合成恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉

  摘要：

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966038

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Benzyne derived from aryloxazolines. A versatile intermediate.
  作者：A.I. Meyers、William Rieker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87269-x

  日期：1982.1

  The benzyne derived from m-chlorophenyl oxazoline adds nucleopiles regiospecifically producing m-substituted products. Electrophiles are also trapped furnishing 1,2,3-trisubstituted benzenes.

  衍生自间氯苯基恶唑啉的苯并添加区域特异性产生间位取代产物的核仁。亲电子试剂也被捕集，提供1,2,3-三取代的苯。
• The oxazoline-benzyne route to 1,2,3-trisubstituted benzenes. Tandem addition of organolithiums, organocuprates, and .alpha.-lithionitriles to benzynes
  作者：Paul D. Pansegrau、William F. Rieker、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00229a037

  日期：1988.10

  Le ([dimethyl-4,4 oxazoline-2yl-2]-3) benzyne genere par lithiation de la (chloro-2' phenyl-2 dimethyl-4,4) oxazoline-2, permet d'acceder a des derives polysubstitues du benzene tres varies

  Le ([dimethyl-4,4 oxazoline-2yl-2]-3)benzyne generice par lithiation de la (chloro-2' phenyl-2 二甲基-4,4) oxazoline-2, permet d'acceder a des衍生多取代基苯含量不同
• Ruthenium-catalyzed Ortho-selective Aromatic C–H Silylation: Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes
  作者：Toru Sakurai、Yusuke Matsuoka、Tsurugi Hanataka、Naoaki Fukuyama、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe、Miki Murata

  DOI：10.1246/cl.2012.374

  日期：2012.4.5

  The intermolecular dehydrogenative coupling of 1,1,1,3,5,5,5-heptamethyltrisiloxane with aromatic compounds such as aryloxazolines and arylimines in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(p-c...

  1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷与芳族化合物如芳基恶唑啉和芳基亚胺在催化量的[RuCl2(pc...