methyl 3-bromo-2-methyl-1-indolecarboxylate | 143952-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-methyl-1-indolecarboxylate
• 英文别名: 3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-methylindole；Methyl 3-bromo-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate；methyl 3-bromo-2-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 143952-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: DZOIEVLOQDAGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  362.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-methyl-1-indolecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromopyrimido[1,6-a]indole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲基-1H-吲哚-1-羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.48 g的产率得到methyl 3-bromo-2-methyl-1-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168

文献信息

• Pyrrolodiazines. 6. Palladium-Catalyzed Arylation, Heteroarylation, and Amination of 3,4-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines
  作者：Isabel Castellote、Juan J. Vaquero、Javier Fernández-Gadea、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo048898o

  日期：2004.12.1

  The palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acids and 6-bromo- and 6,8-dibromo-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines afforded 6-substituted and 6,8-disubstituted 3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazines in good yields. Stille and Negishi coupling reactions have been used to prepare 6-heteroaryl-substituted derivatives in moderate yields by employing heteroaryl halides and 6-metalated

  芳基硼酸与6-溴-和6,8-二溴-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的钯催化的Suzuki交叉偶联反应得到6-取代的和6,8-二取代的3,4 -二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪产率高。Stille和Negishi偶联反应已用于通过采用杂芳基卤化物和6-金属化3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪作为反应伙伴，以中等收率制备6-杂芳基取代的衍生物。在钯催化剂Pd 2（dba）3存在下，在6-溴-1-苯基-3,4-二氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪的C-6位处也引入了多种环状仲胺。结合BINAP作为配体。该胺化反应是在吡咯环上这种钯催化的转化的少数报道的实例之一，尽管该反应不能扩展到较少的亲核胺。
• ANTIBIOTIC SENSITIVITY-RESTORING AND PHOTOSENSITIVE AGENTS
  申请人：New Mexico Tech Research Foundation

  公开号：US20160304453A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The present disclosure describes a method to treat conditions, including bacterial infections and cancer, using a photosensitive compound that, upon exposure to white light, can be activated. The photosensitive compound can also interact synergistically with antibiotics used concomitantly to kill drug-resistant bacteria. The photosensitive compounds can also be used to inhibit the proliferation of cancer cells.

  本公开说明书描述了一种使用光敏化合物治疗细菌感染和癌症等疾病的方法，该光敏化合物在暴露于白光下时可以被激活。该光敏化合物还可以与同时使用的抗生素协同作用，以杀死耐药细菌。该光敏化合物还可以用于抑制癌细胞的增殖。
• A Simple Synthesis of 2-Substituted Indoles
  作者：Dhanapalan Nagarathnam

  DOI：10.1055/s-1992-26213

  日期：——

  A simple preparation of 2-(dimethylaminomethyl)indole, indole-2-acetonitrile and 2-(2-arylvinyl)indoles from 2-methylindole is described.

  本文描述了从2-甲基吲哚制备2-(二甲基氨基甲基
• US9834514B2
  申请人：——

  公开号：US9834514B2

  公开（公告）日：2017-12-05
• Reaction of Bromomethylazoles and Tosylmethyl Isocyanide. A Novel Heterocyclization Method for the Synthesis of the Core of Marine Alkaloids Variolins and Related Azolopyrimidines
  作者：Javier Mendiola、Alejandro Baeza、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo0358168

  日期：2004.7.1

  A novel and efficient synthesis of the pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system, the heterocyclic core of the variolin family of marine alkaloids, is described. The route involves the reaction of 3-bromo-2-(bromomethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under phase-transfer conditions. This unprecedented reaction was also used to synthesize a series of new methoxycarbonyl

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。