pinacolo[2-(N,N-diethylcarboxamido)-4-methylphenyl]boronate | 698376-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pinacolo[2-(N,N-diethylcarboxamido)-4-methylphenyl]boronate
• 英文别名: N,N-diethyl-5-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 698376-34-0
• 化学式: C₁₈H₂₈BNO₃
• 分子量: 317.236
• InChiKey: SJRPGQWQTPHPIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacolo[2-(N,N-diethylcarboxamido)-4-methylphenyl]boronate 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,7-dimethyl-9-phenanthryl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed ortho and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy

  摘要：

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。

  DOI：

  10.1139/v03-179
• 作为产物：
  描述：

  避蚊胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 pinacolo[2-(N,N-diethylcarboxamido)-4-methylphenyl]boronate
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed ortho and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy

  摘要：

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。

  DOI：

  10.1139/v03-179

文献信息

• Iridium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Selective Borylation of Aromatic Amides Enabled by 5‐Trifluoromethylated Bipyridine Ligands
  作者：Daniel Marcos‐Atanes、Cristian Vidal、Claudio D. Navo、Francesca Peccati、Gonzalo Jiménez‐Osés、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.202214510

  日期：——

  position 5 of a bipyridine ligand promotes a dramatic change in regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of benzamides and derivatives, from meta/para to ortho-substitution. Computational and experimental data suggest that this effect is associated with unusual outer-sphere dispersion interactions between the carbonyl group of the substrate and the CF3-bipy ring of the ligand.

  仅仅在联吡啶配体的 5 位引入 CF 3基团就促进了铱催化的苯甲酰胺和衍生物的硼酸化反应中区域选择性的显着变化，从间位/对位取代到邻位取代。计算和实验数据表明，这种效应与底物的羰基和配体的CF 3 -bipy 环之间不寻常的外球色散相互作用有关。
• Regiospecific synthesis of alkylphenanthrenes using a combined directed <i>ortho</i> and remote metalation – Suzuki–Miyaura cross coupling strategy
  作者：Xiongwei Cai、Stephen Brown、Peter Hodson、Victor Snieckus

  DOI：10.1139/v03-179

  日期：2004.2.1

  Using a combined directed ortho metalation (DoM) – Suzuki–Miyaura cross coupling – directed remote metalation (DreM) approach, the alkylphenanthrenes (APs) 1-methyl- (5a), 1,7-dimethyl- (5b), 2,7-dimethyl- (5c), 7-ethyl-1-methyl- (15), and 7-tert-butyl-1-methylphenanthrenes (27) have been synthesized in four to seven steps and 21%–36% overall yields. In contrast to classical protocols, this method, which may be scaled to gram quantities, provides single isomers of APs in high purity of value as analytical standards for environmental studies. Aminocarbonylation of triflates to N,N-diethylbenzamides (9 [Formula: see text] 10) and anionic Fries rearrangement (23 [Formula: see text] 24) provide other potential links to DoM chemistry.Key words: phenanthrene, directed ortho metalation, Suzuki–Miyaura cross coupling, synthesis, polycyclic aromatic hydrocarbon, carbonylation.

  利用结合的定向正金属化（DoM）-Suzuki-Miyaura交叉偶联-定向远程金属化（DreM）方法，已合成了烷基菲（APs）1-甲基-（5a）、1,7-二甲基-（5b）、2,7-二甲基-（5c）、7-乙基-1-甲基-（15）和7-叔丁基-1-甲基菲（27），在四到七个步骤中产率为21%-36%。与传统方法相比，这种方法可以扩展到克量级，提供高纯度的APs单异构体，可用作环境研究的分析标准。三氟甲磺酸酯的氨基羰化反应生成N,N-二乙基苯甲酰胺（9至10），以及阴离子Fries重排反应（23至24）提供了DoM化学的其他潜在联系。关键词：菲、定向正金属化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、合成、多环芳烃、羰化。