methyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetate | 27231-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetate
• 英文别名: Theophyllin-7-essigsaeure-methylester；(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-acetic acid methyl ester；(1,3-Dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-purin-7-yl)-essigsaeure-methylester；methyl (1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)acetate；methyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)acetate
• CAS: 27231-68-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• mdl: MFCD01946179
• 分子量: 252.23
• InChiKey: OLVYPCHDIOWXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7)(1:5))
• 沸点：
  473.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1，3，4-恶二唑嘌呤衍生物的合成，抗癌和计算研究

  摘要：

  茶碱-7-乙酸（乙酰胆碱）（3）及其衍生物是具有药理活性的化合物，通常被认为是支气管扩张剂，可治疗70多年的急性哮喘等呼吸系统疾病。在本文中，合成2-（（5-（（1,3-二甲基-2,6-二氧代-2-，3-二氢-1 H-嘌呤-7（6 H）-基）甲基）-1]，据报道有3,4-恶二唑-2-基）硫基）N-芳基乙酰胺（10a-j）。所有合成的衍生物（10a-j）均通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR进行结构验证，并评估其抗癌性（使用MTT分析），溶血和溶栓潜力。ñ-（4-氯苯基）-2-（5-（（（1,3-二甲基-2,6-二氧代-2-3,3-二氢-1 H-嘌呤-7（6 H）-基）甲基）-1]，使用100μg/ mL的化合物进一步检测到3,4-恶二唑-2-基硫基）乙酰胺（10g）对具有细胞存活力53.58±1.28的人肝癌细胞系（Huh7）最有效旨在描述其抗增殖活性的可能机理见解。溶血和溶栓

  DOI：

  10.1002/jhet.3987
• 作为产物：
  描述：

  茶碱乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 2-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-purin-7(6H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Derivate der Theophyllin-7-essigsäure. 1. Mitteilung über Synthesen in der Theophyllinreihe

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880304

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING RESPIRATORY DISORDERS
  申请人：Moran Magdalene M.

  公开号：US20120046305A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.

  本文描述了用于治疗与TRPA1相关疾病的化合物和组合物。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CHEMICAL WARFARE AGENT-INDUCED INJURIES
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES, INC

  公开号：US20130303521A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Compounds and compositions for treating injuries caused by exposure to chemical warfare agents are described herein.

  本文描述了用于治疗因暴露于化学战剂而引起的损伤的化合物和组合物。
• INHIBITORS OF P75 RECEPTOR AND THEIR USES
  申请人：Saragovi Horacio Uri

  公开号：US20130310404A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  Novel p75 receptor antagonist compounds and compositions and uses thereof for the prevention and treatment of p75-associated disorders, such as neurodegenerative diseases, are described.

  本文描述了一种小说P75受体拮抗剂化合物和组合物，以及它们用于预防和治疗P75相关疾病，如神经退行性疾病的用途。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS
  申请人：Ng Howard

  公开号：US20090143377A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.

  本文描述了用于治疗与TRPA1相关的疾病的化合物和组合物。
• Acefylline Derivatives as a New Class of Anticancer Agents: Synthesis, Molecular Docking, and Anticancer, Hemolytic, and Thrombolytic Activities of Acefylline-Triazole Hybrids
  作者：Irum Shahzadi、Ameer Fawad Zahoor、Bushra Parveen、Azhar Rasul、Zohaib Raza、Sajjad Ahmad、Ali Irfan、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.1155/2022/3502872

  日期：2022.6.2

  The synthesis of novel acefyllines and exploring their biological activities attract researchers due to their medicinal applications. Therefore, the current work reports the successful synthesis of a series of novel acefyllines in good yields, and their structures wereconfirmed using various spectroscopic methods. The synthesized acefyllines demonstrated moderate activity (cell viability = 22.55 ± 0

  新型乙酰茶碱的合成和探索其生物活性因其药用价值而吸引了研究人员。因此，目前的工作报告成功合成了一系列新型乙酰茶碱，收率良好，并使用各种光谱方法确认了它们的结构。与起始药物乙酰茶碱（细胞存活率 = 80 ± 3.87%）相比，合成的乙酰茶碱对人肝癌（Hep G2 细胞系）具有中等活性（细胞存活率 = 22.55 ± 0.95% - 57.63 ± 3.65%）。N- (4-氯苯基)-2-(4-(3,4-二氯苯基)-5-((1,3-二甲基-2,6-二氧代-2,3-二氢-1 H -purin-7( 6 H )-基)甲基)-4 H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide 在合成的衍生物中表现出最有效的活性（细胞活力 = 22.55 ± 0.95%）。进行计算机模拟研究以预测最有效的衍生物与与抗增殖活性结果一致的结合位点的结合。新合成的杂环表现出最少的溶血性和中等的凝块溶解活性。