rutin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rutin
• 英文别名: quercetin-3-o-rutinoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: IKGXIBQEEMLURG-GGFYDIPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rutin 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3',4',7-O-tribenzylquercetin
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-O-乙酸-(3-氯-4-硫代氨基)-苯酯及在制备糖尿病药物中的应用

  摘要：

  本发明属于治疗糖尿病及其伤口愈合药物制备技术领域，尤其涉及一种槲皮素‑3‑O‑乙酸‑（3‑氯‑4‑硫代氨基）‑苯酯及其在制备治疗糖尿病及其伤口愈合药物中的应用。本发明以芦丁为原料，经两次取代水解反应，再还原生成槲皮素‑3‑O‑乙酸，将其与硫化氢供体2‑氯‑4‑羟基硫代苯甲酰胺通过缩合反应成功制备了能够同时治疗糖尿病及促进伤口愈合的化合物实体。在HUVECs细胞实验中，细胞增殖实验验证了其能够促进HUVECs细胞生长，划痕实验和体外成小管实验进一步验证了其能够促进糖尿病患者伤口愈合。在HepG 2细胞毒性实验中验证了此药物对肝细胞无损伤，又通过对胰岛素抵抗模型的治疗，验证了该化合物与市售药物二甲双胍具有相似的降糖作用。

  公开号：

  CN113321633B

文献信息

• Tunable microwave-assisted method for the solvent-free and catalyst-free peracetylation of natural products
  作者：Manuela Oliverio、Paola Costanzo、Monica Nardi、Carla Calandruccio、Raffaele Salerno、Antonio Procopio

  DOI：10.3762/bjoc.12.214

  日期：——

  Background: The peracetylation is a simple chemical modification that can be used to enhance the bioavailability of hydrophilic products and to obtain safe and stable pro-drugs.

  Results: A totally green, solvent-free and catalyst-free microwave (MW)-assisted method for peracetylation of natural products such as oleuropein, alpha-hederin, quercetin and rutin is presented. By simply tuning the MW heating program, polyols with chemical diverse –OH groups or thermolabile functionalities can be peracetylated to improve the biological activity without degradation of the natural starting molecules. An evaluation of the process greenness was performed.

  Conclusion: The method is potentially universally applicable for green acetylation of hydrophilic biological molecules, potentially easily scalable for industrial applications, including pharmaceutical, cosmetic and food industry.

  背景：过乙酰化是一种简单的化学修饰方法，可用于增强亲水产品的生物利用度，并获得安全稳定的前药。 结果：提出了一种完全绿色、无溶剂、无催化剂的微波辅助方法，用于过乙酰化天然产物，如欧洲叶酸、α-藤黄素、槲皮素和芦丁。通过简单调节微波加热程序，可以对具有化学多样性的多元醇进行过乙酰化，以提高生物活性，而不会降解天然起始分子。对过程的绿色性进行了评估。 结论：该方法可能普遍适用于绿色乙酰化亲水生物分子，可能易于规模化应用于工业领域，包括制药、化妆品和食品行业。
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Quercetin-1,2,3-Triazole Hybrids using the 1,3-Dipolar Cycloaddition (Click) Reaction
  作者：Elisabete P. Carreiro、Carlos M. Gastalho、Sofia Ernesto、Ana R. Costa、Célia M. Antunes、Anthony J. Burke

  DOI：10.1055/s-0040-1719928

  日期：2022.10

  azide-alkyne cycloaddition reaction under microwave irradiation. These new hybrids contain a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring at the 3-OH position of quercetin whilst the remaining hydroxyl groups were either protected as methyl or benzyl groups or left unprotected. All the quercetin-1,2,3-triazole hybrids I–IV were evaluated against REM-134 canine mammary cancer cell line, which is used as a translational

  在微波辐射下，通过Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了 23 种新的 quercetin-1,2,3-triazole 杂化物，并以良好至定量的产率合成。这些新的杂化物在槲皮素的 3-OH 位置包含一个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑环，而剩余的羟基基团要么被保护为甲基或苄基，要么不受保护。所有槲皮素-1,2,3-三唑杂化物I – IV对 REM-134 犬乳腺癌细胞系进行了评估，该细胞系被用作人类乳腺癌的转化模型。这些新的类似物对这种癌细胞系表现出有效的抗增殖活性。此外，结果表明，一些新的槲皮素-1,2,3-三唑杂化物比槲皮素具有更好的活性。我们最好的抑制剂的 IC 50值在 41-180 nM 范围内，无疑将对犬和人类乳腺癌的治疗产生重要影响。
• Enzymatic Synthesis of Novel Phenol Acid Rutinosides Using Rutinase and Their Antiviral Activity in Vitro
  作者：Shigeru Katayama、Fumiaki Ohno、Yuki Yamauchi、Miyuki Kato、Hidefumi Makabe、Soichiro Nakamura

  DOI：10.1021/jf4021703

  日期：2013.10.9

  Novel rutinosides of vanillic acid, sinapic acid, ferulic acid, and caffeic acid were prepared via a rutinase-catalyzed transglycosylation reaction. Reaction mixtures containing rutin, phenolic acid, and rutinase derived from tartary buckwheat (Fagopyrum tataricum) seeds were incubated in 20 mM acetate buffer (pH 5.0) at 40 degrees C. The resulting rutinoside of each phenolic acid was purified by HPLC, and the structure was determined by NMR and FAB-MS analysis. Antiviral activity was determined using feline calicivirus (FCV) strain F9, which is a typical norovirus surrogate. It was found that rutinosylation of the phenolic acids increased their antiviral activity against FCV, with the sinapic acid rutinoside being the most effective. These results will contribute to the development of antiviral agents against noroviruses.
• 槲皮素-3-O-乙酸-(3-氯-4-硫代氨基)-苯酯及在制备糖尿病药物中的应用
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN113321633B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于治疗糖尿病及其伤口愈合药物制备技术领域，尤其涉及一种槲皮素‑3‑O‑乙酸‑（3‑氯‑4‑硫代氨基）‑苯酯及其在制备治疗糖尿病及其伤口愈合药物中的应用。本发明以芦丁为原料，经两次取代水解反应，再还原生成槲皮素‑3‑O‑乙酸，将其与硫化氢供体2‑氯‑4‑羟基硫代苯甲酰胺通过缩合反应成功制备了能够同时治疗糖尿病及促进伤口愈合的化合物实体。在HUVECs细胞实验中，细胞增殖实验验证了其能够促进HUVECs细胞生长，划痕实验和体外成小管实验进一步验证了其能够促进糖尿病患者伤口愈合。在HepG 2细胞毒性实验中验证了此药物对肝细胞无损伤，又通过对胰岛素抵抗模型的治疗，验证了该化合物与市售药物二甲双胍具有相似的降糖作用。