p-Hydroxyampicillin | 26787-78-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Hydroxyampicillin
• 英文别名: Amoxicillin-d4；(6R)-6-[[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 26787-78-0；26889-93-0；38083-36-2；98464-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 365.41
• InChiKey: LSQZJLSUYDQPKJ-DITHJYQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  743.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.87 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109200
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

这种生产工艺主要可以分为以下几个步骤：

1. 脱酯液的准备：首先通过特定方法从青霉素发酵液中提取6-氨基青霉烷酸(6-APA)，这是整个生产过程的基础原料。

2. 6-APA到阿莫西林的合成：

   • 碱化处理，即将6-APA在适当条件下用氨水进行碱化，以调节pH值至约7.23。
   • 酶催化缩合反应：加入D-对羟基苯甘氨酸甲酯，并加入阿莫西林合成酶。通过控制合适的温度和pH值，使6-APA与D-对羟基苯甘氨酸甲酯发生缩合反应生成阿莫西林粗品。
   • 酸化溶解：将所得阿莫西林粗品用盐酸酸化以完全溶解。

3. 提纯：

   • 结晶：通过调节pH值至约5.05并控制低温条件，使阿莫西林从溶液中结晶析出。
   • 抽滤、洗涤和干燥：对所得晶体进行抽滤分离，并用适当溶剂（如水或丙酮）洗涤以除去未反应的杂质后，在真空条件下进行干燥。

4. 产品收率与效率：最终产品阿莫西林从脱酯液到阿莫西林干粉的整体转化率为约85.91%，显示出较高的产率和工艺可行性。

此方法不仅关注了产品的合成，还特别注意了各个步骤中条件的精确控制以及产物的质量保证。通过严格的原料选择、中间体处理及最终产品提纯过程来确保最终阿莫西林成品的质量符合临床应用的标准要求。