the pennicilloic acid of amoxycillin | 42947-63-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: the pennicilloic acid of amoxycillin
• 英文别名: (5R,6R)-amoxicilloic acid；amoxicilloic acid；penicilloic acid；amoxycilloic acid；(2R,4S)-2-[(R)-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-carboxymethyl]-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 42947-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: LHHKJQFIKHAUIA-MPPDQPJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  the pennicilloic acid of amoxycillin 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 the penamaldic acid of amoxycillin
  参考文献：
  名称：

  Structural investigation of new metabolites of amino-penicillins excreted in human urine.

  摘要：

  口服某些氨基青霉素后，在人体尿液中发现了新的代谢物。高效液相色谱分析显示，氨基青霉素代谢物与相应青霉烷酸在稀 HgCl2 溶液或 NaH2PO4 溶液中的体外降解产物具有相同的保留时间。对完整的青霉素进行同样的处理则不会产生这种产物。产物的核磁共振、拉曼和 FD 质谱及其有色衍生物的可见吸收光谱表明，青霉烷酸噻唑烷环上的 C-S 键被裂解，留下了一个 SH 基团。这些结果表明，代谢产物是青霉素母体的青霉烷酸。从服药后尿液标本的 200 MHz 1H NMR 光谱中获得了存在青霉烷酸的直接证据。氨苄西林和氨氧西林产生了此类代谢物，但环丙西林没有检测到相应的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3527
• 作为产物：
  描述：

  阿莫西林 在 penicillinase (E_.C_. 3.5.2.6) from Bacillus cereus 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 the pennicilloic acid of amoxycillin
  参考文献：
  名称：

  通过在线质谱法对连续流中的同质和异质生物催化剂进行动力学分析

  摘要：

  酶动力学通常通过使用批式反应器（试管、微量滴定板）进行单独的动力学测量来评估，其中酶与不同的底物混合。传统方法的一些缺点是大量的实验材料、长的分析时间和分光光度法的局限性。因此，我们开发了一种使用基于流的在线质谱法轻松测定酶动力学的方法。通过动态调整输送底物和稀释剂原液的泵的流速来创建底物或产物的浓度斜坡。通过反应产物量化和初始速率计算进行精确的动力学测量。在底物浓度上升的情况下，目标酶（青霉素酶）催化水解的速率各不相同。通过连续测量反应产物，米氏常数（K M ) 可以计算出来。基于这种简单、快速、低样品消耗的在线流动装置，进行了青霉素水解的酶动力学测量。在均相反应中，阿莫西林、氨苄青霉素、青霉素 G 和青霉素 V 的K M值分别为 254.9 ± 14.5、29.2 ± 0.3、2.6 ± 0.1 和 5.4 ± 0.1 μM。在多相反应中，阿莫西林、氨苄西林、青霉素 G 和青霉素 V 的K

  DOI：

  10.1021/jasms.2c00283

文献信息

• Study of the Electroreactivity of Amoxicillin on Carbon Nanotube‐Supported Metal Electrodes
  作者：Marta Ferreira、Iwona Kuzniarska‐Biernacka、António M. Fonseca、Isabel C. Neves、Olívia S. G. P. Soares、Manuel F. R. Pereira、José L. Figueiredo、Pier Parpot

  DOI：10.1002/cctc.201801193

  日期：2018.11.7

  electrocatalytic material and supporting electrolyte, on current intensities and oxidation potentials, were determined using experimental design strategy (DOE). Kinetic parameters of the oxidation reactions were calculated from the scan rate study. The constant potential electrolysis of AMX was carried out on Ru/CNT catalyst, in 0.1 M NaOH and AMX conversion reached 45 % after 6 h of electrolysis at

  使用循环伏安法在水性介质中负载在碳纳米管（Pt / CNT，Pd / CNT，Ru / CNT）上的铂，钯和钌基催化剂上研究了阿莫西林（AMX）的电反应性。循环伏安图显示了两个氧化工艺，在0.5和1.0 V之间的第一个VS。参比氢电极（RHE）和第二个介于1.2和1.6 V之间的vs。RHE。使用实验设计策略（DOE）确定了电催化材料和支持电解质对电流强度和氧化电位的影响。由扫描速率研究计算出氧化反应的动力学参数。AMX在Ru / CNT催化剂上进行恒电位电解，在0.1 M NaOH中于0.1 M NaOH中进行，在2.5 V vs.的条件下电解6 h后，AMX的转化率达到45％。RHE。CO的百分比3 2-，SO 4 2-和NO 3 -的氧化产物中分别为26，17和4％之间。HPLC-MS测定的AMX的主要降解产物为反应途径提供了一些见识。
• Metal Organic Frameworks for Selective Degradation of Amoxicillin in Biomedical Wastes
  作者：Marcos Paula、Amanda Barros、Kaline Wanderley、Gilberto de Sá、Marcos Eberlin、Thereza Soares、Severino Alves Jr.

  DOI：10.21577/0103-5053.20180087

  日期：——

  The accumulation of antibiotics in wastewater has led to the development and spreading of antibiotic resistance in the environment. Amoxicillin (Amox), a beta-lactamic antibiotic, is one of the most frequently consumed antibiotics in the world. We have applied two metal-organic frameworks (MOFs) containing zinc(II) as platforms to degrade Amox. We have predicted the adsorption of this antibiotic via molecular docking calculations which have been further corroborated by means of Fourier transform infrared and UV-Vis spectroscopies, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction and scanning microscopy measurements. We have subsequently performed mass spectrometry analysis of Amox@zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) and Amox@Zn(1,4-benzenedicarboxylate) (ZnBDC) to demonstrate the degradation of Amox upon contact with the Zn-containing frameworks. We propose a possible pathway for the degradation of Amox involving the cleavage of the four-membered beta-lactam ring. These Zn-containing frameworks provide a biocompatible platform for the degradation in solution of Amox, which should also be suitable to degrade other beta-lactam antibiotics.
• Structural investigation of new metabolites of amino-penicillins excreted in human urine.
  作者：MIKIO MASADA、YOSHIHIRO KURODA、TERUMICHI NAKAGAWA、TOYOZO UNO

  DOI：10.1248/cpb.28.3527

  日期：——

  New metabolites have been found in human urine after the oral administration of some amino-penicillins. HPLC analysis showed that the amino-penilicillin metabolite had the same retention time as an in vitro degradation product of the corresponding penicilloic acid in dilute HgCl2 solution or in NaH2PO4 solution. The product was not formed by the same treatment of the intact penicillin. NMR, Raman, and FD mass spectra of the product and the visible absorption spectrum of its colored derivative indicated cleavage of the C-S bond in the thiazolidine ring of the penicilloic acid to leave an SH group. These findings indicate that the metabolite is the penamaldic acid of the parent penicillin. Direct evidence for the presence of the penamaldic acid was obtained from the 200 MHz 1H NMR spectrum of a urine specimen taken after drug administration. Ampicillin and amoxycillin gave metabolites of this kind, but cyclacillin gave no detectable amount of the corresponding metabolite.

  口服某些氨基青霉素后，在人体尿液中发现了新的代谢物。高效液相色谱分析显示，氨基青霉素代谢物与相应青霉烷酸在稀 HgCl2 溶液或 NaH2PO4 溶液中的体外降解产物具有相同的保留时间。对完整的青霉素进行同样的处理则不会产生这种产物。产物的核磁共振、拉曼和 FD 质谱及其有色衍生物的可见吸收光谱表明，青霉烷酸噻唑烷环上的 C-S 键被裂解，留下了一个 SH 基团。这些结果表明，代谢产物是青霉素母体的青霉烷酸。从服药后尿液标本的 200 MHz 1H NMR 光谱中获得了存在青霉烷酸的直接证据。氨苄西林和氨氧西林产生了此类代谢物，但环丙西林没有检测到相应的代谢物。