4-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 1313211-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-(2-Azidoethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione；4-[4-(2-azidoethoxy)phenyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 1313211-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆O₃
• 分子量: 262.228
• InChiKey: MHGMHPVYCVQIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到4-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酪氨酸的轻松和稳定的连接：酪氨酸点击反应的生物偶联策略

  摘要：

  4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5(4 H)-二酮 (PTAD) 被报道。为了研究 PTAD 衍生物在肽和蛋白质化学中的效用和化学选择性，我们合成了具有叠氮化物、炔烃和酮基团的 PTAD 衍生物，并研究了它们与越来越复杂的氨基酸衍生物和肽的反应。我们用蛋白质研究了酪氨酸点击反应与半胱氨酸和赖氨酸靶向标记方法的相容性，并证明蛋白质的化学选择性三功能化很容易实现。在特定情况下，我们注意到 PTAD 分解导致形成一种推定的异氰酸酯副产物，该副产物在标记中是混杂的。然而，通过向反应介质中加入少量 2-氨基-2-羟甲基-丙烷-1,3-二醇 (Tris)，该副反应产物很容易被清除。为了研究酪氨酸点击反应将聚（乙二醇）链引入蛋白质（聚乙二醇化）的潜力，我们证明这种新型试剂提供了胰凝乳蛋白酶原的选择性聚乙二醇化，而传统的基于琥珀酰亚胺的聚乙二醇化靶向赖氨酸残基提供了更多样化的聚乙二醇化产品系列

  DOI：

  10.1021/bc300665t
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₆N₆O₄ 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酪氨酸的轻松和稳定的连接：酪氨酸点击反应的生物偶联策略

  摘要：

  4-苯基-3 H -1,2,4-三唑啉-3,5(4 H)-二酮 (PTAD) 被报道。为了研究 PTAD 衍生物在肽和蛋白质化学中的效用和化学选择性，我们合成了具有叠氮化物、炔烃和酮基团的 PTAD 衍生物，并研究了它们与越来越复杂的氨基酸衍生物和肽的反应。我们用蛋白质研究了酪氨酸点击反应与半胱氨酸和赖氨酸靶向标记方法的相容性，并证明蛋白质的化学选择性三功能化很容易实现。在特定情况下，我们注意到 PTAD 分解导致形成一种推定的异氰酸酯副产物，该副产物在标记中是混杂的。然而，通过向反应介质中加入少量 2-氨基-2-羟甲基-丙烷-1,3-二醇 (Tris)，该副反应产物很容易被清除。为了研究酪氨酸点击反应将聚（乙二醇）链引入蛋白质（聚乙二醇化）的潜力，我们证明这种新型试剂提供了胰凝乳蛋白酶原的选择性聚乙二醇化，而传统的基于琥珀酰亚胺的聚乙二醇化靶向赖氨酸残基提供了更多样化的聚乙二醇化产品系列

  DOI：

  10.1021/bc300665t

文献信息

• Electrochemically Promoted Tyrosine-Click-Chemistry for Protein Labeling
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Christine Thobie-Gautier、Mikael Croyal、Mohammed Bouzelha、Mathieu Mével、David Deniaud、Mohammed Boujtita、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1021/jacs.8b09372

  日期：2018.12.12

  labeled urazoles. A low potential is applied in an electrochemical cell to activate urazole anchors in situ and on demand, without affecting the electroactive amino acids from the protein. The versatility of the electrosynthetic approach was shown on biologically relevant peptides and proteins such as oxytocin, angiotensin 2, serum bovine albumin, and epratuzumab. The fully conserved enzymatic activity of

  用于结合天然蛋白质的新生物正交连接方法的开发在化学生物学和生物治疗领域具有特别重要的意义。在这项工作中，我们开发了一种用于蛋白质生物偶联的无痕电化学方法。电化学促进的酪氨酸点击 (eY-CLICK) 允许使用标记的尿唑对肽和蛋白质进行化学选择性 Y 修饰。在电化学电池中施加低电位以原位和按需激活尿唑锚，而不影响蛋白质中的电活性氨基酸。电合成方法的多功能性在生物相关的肽和蛋白质上显示出来，例如催产素、血管紧张素 2、血清牛白蛋白和依帕珠单抗。在 eY-CLICK 后观察到的葡萄糖氧化酶的完全保守的酶活性进一步突出了该方法的柔软性。eY-CLICK 协议在纯水性缓冲液中成功执行，不需要共溶剂、清除剂或氧化化学品，因此应显着拓宽生物偶联的范围。
• Tyrosine Bioconjugation through Aqueous Ene-Like Reactions
  申请人：Barbas, III Carlos F.

  公开号：US20120289682A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  A new and versatile class of cyclic diazodicarboxamides that reacts efficiently and selectively with phenols and the phenolic side chain of tyrosine through an Ene-like reaction is reported. This mild aqueous tyrosine ligation reaction works over a broad pH range and expands the repertoire of aqueous chemistries available for small molecule, peptide, and protein modification. The tyrosine ligation reactions are shown to be compatible with the labeling of native enzymes and antibodies in buffered aqueous solution. This reaction provides a novel synthetic approach to bispecific antibodies. This reaction will find broad utility in peptide and protein chemistry and in the chemistry of phenol-containing compounds.

  报道了一种新型多功能环状二氮基二羧酰胺类化合物，通过Ene反应与苯酚和酪氨酸的苯基侧链高效选择性反应。这种温和的水相酪氨酸连接反应适用于广泛的pH范围，并扩展了小分子、肽和蛋白质修饰的水相化学反应库。该酪氨酸连接反应可与缓冲水溶液中的天然酶和抗体标记兼容。该反应提供了一种新的双特异性抗体合成方法。该反应将在肽和蛋白质化学以及含酚化合物的化学中发挥广泛的实用价值。
• Process for preparing graft copolymer comprising polyethylene
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES B.V.

  公开号：US10822447B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The invention relates to a process for preparing a graft copolymer comprising polyethylene, comprising the steps of: A) providing an ethylene copolymer comprising side chains having C≡C bond and B) reacting the ethylene copolymer of step A) with an azide compound in the presence of a catalyst, a free radical initiator or diphenylamine to obtain the graft copolymer, wherein the azide compound is an azide compound having a functional group or a polymer having an azide group.

  本发明涉及一种制备包含聚乙烯的接枝共聚物的工艺，包括以下步骤：A）提供一种乙烯共聚物，该乙烯共聚物包含具有 C≡C 键的侧链；B）在催化剂、自由基引发剂或二苯胺存在下，将步骤 A）中的乙烯共聚物与叠氮化合物反应，以获得接枝共聚物，其中叠氮化合物是具有官能团的叠氮化合物或具有叠氮基团的聚合物。
• Development of Biocompatible Ene-Ligation Enabled by Prenyl-Based β-Caryophyllene with Triazoline/Selectfluor under Physiological Conditions
  作者：Sheng Wang、Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Li Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00841

  日期：2022.7.1
• TYROSINE BIOCONJUGATION THROUGH AQUEOUS ENE-LIKE REACTIONS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2515914A1

  公开（公告）日：2012-10-31