2,2',5,5'-biphenyltetracarboxylic acid | 59795-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5,5'-biphenyltetracarboxylic acid
• 英文别名: biphenyl-2,2',5,5'-tetracarboxylic acid；1,1'-biphenyl-2,2',5,5'-tetracarboxylic acid；[1,1'-Biphenyl]-2,2',5,5'-tetracarboxylic acid；2-(2,5-dicarboxyphenyl)terephthalic acid
• CAS: 59795-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₈
• 分子量: 330.251
• InChiKey: BPFVHHLYBQRNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-biphenyltetracarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,5-Dicarbonochloridoylphenyl)benzene-1,4-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of chiral hydrogen-bonded grid layers from terephthalic Siamese twins

  摘要：

  2,2',5,5'-Tetracarboxy- and 2,2', 5,5'-tetracarbamoyl-substituted biphenyls and also the 2,2',3,3',6,6'-hexacarboxy-substituted analogue behave as Siamese twins of terephthalic tectons in the single crystal self-assembly, giving rise to chiral 2D grid layers. A comparison has been made with the corresponding 2,2',6,6'-tetrasubstituted biphenyls which mimic isophthalic twins in their self-assembly. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00758-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2’,5,5’-四甲基联苯基 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2,2',5,5'-biphenyltetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of chiral hydrogen-bonded grid layers from terephthalic Siamese twins

  摘要：

  2,2',5,5'-Tetracarboxy- and 2,2', 5,5'-tetracarbamoyl-substituted biphenyls and also the 2,2',3,3',6,6'-hexacarboxy-substituted analogue behave as Siamese twins of terephthalic tectons in the single crystal self-assembly, giving rise to chiral 2D grid layers. A comparison has been made with the corresponding 2,2',6,6'-tetrasubstituted biphenyls which mimic isophthalic twins in their self-assembly. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00758-9

文献信息

• Self-assembly and magnetic properties of Ni(<scp>ii</scp>)/Co(<scp>ii</scp>) coordination polymers based on 1,4-bis(imidazol-1-yl)benzene and varying biphenyltetracarboxylates
  作者：Feng Su、Liping Lu、Sisi Feng、Miaoli Zhu

  DOI：10.1039/c4ce01020e

  日期：——

  a 3D supramolecular framework assembled by 1D mutual interpenetration chains. Complex 3 generates a 3D supramolecular architecture from (4,4)-connected 2D layers. Complexes 4 and 5 exhibit isomorphism, having 2D sheet structures with (4,4)-grid units. These results reveal that the 1,4-bib ligand cooperating with different biphenyltetracarboxylic acids can be used as versatile building blocks for the

  M（NO 3）2 ·6H 2 O（M = Ni（II）或Co（II））与N供体（1,4-双（咪唑-1-基）苯，1,4 -bib）和辅助去质子化的联苯四甲酸（2,2'，5,5'-联苯四羧酸，H 4（o，m -bpta）; 3,3'，5,5'-联苯四羧酸，H 4（m，m -bpta）；或3,3'，4,4'-联苯四甲酸H 4（m，p -bpta））在H 2 O–DMF或H 2 O中给出五种新型配位聚合物，即[Ni2（1,4-围嘴） 3（ o， m -bpta）（H 2 O） 2 ]（ 1），[Ni 2（1,4-围嘴） 3（HCO 2） 4（H 2 O） 2 ] ·5H 2 O（ 2），[Co 2（1,4-bib） 2（ m， m -bpta）（H 2 O） 4 ]（ 3），[Ni 2（1,4-bib） 2（ m， p -bpta）（H 2 O） 2]（4）和[Co 2（1，4-bib）2（m，p-
• Supramolecular assemblies of bi-component molecular solids formed between homopiperazine and organic acids
  作者：Yunmei Du、Hongdong Li、Zuochao Wang、Mingjuan Zhang、Kang Liu、Yongjun Liu、Ruixin Chen、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.028

  日期：2019.11

  Abstract Three compounds constructed by homopiperazine with 1,5-naphthalenedisulfonic acid, 4,5-dichlorophthalic acid and 2,2′,5,5′-biphenyltetracarboxylic acid have been analyzed with respect to hydrogen bonds appeared in the crystal structures. Single crystal X-ray diffraction studies showed that partial protons were transferred to homopiperazine, which made it possible to form N–H⋯O hydrogen bonds

  摘要 分析了由高哌嗪与1,5-萘二磺酸、4,5-二氯邻苯二甲酸和2,2',5,5'-联苯四甲酸构成的三种化合物在晶体结构中出现的氢键。单晶 X 射线衍射研究表明，部分质子转移到高哌嗪，这使得在所有三种化合物中形成 N-H⋯O 氢键成为可能。此外，O-H⋯O 和 C-H⋯O 氢键分别在 2 和 3 处建立。由于各种氢键相互作用的影响，所有三种化合物都显示出 3D 超分子网络结构。此外，溶剂水分子和乙醇分子在化合物2和3的构建中起着不可或缺的作用。在三种化合物中观察到的一些主要超分子合成子被证明可以构建大多数这些氢键网络。这些新的高哌嗪多组分分子固体通过粉末 X 射线衍射、红外光谱、 1 H 核磁共振和热重分析进行了表征。
• Tuning of the flexibility in metal–organic frameworks based on pendant arm macrocycles
  作者：Sungeun Jeoung、Songho Lee、Jae Hwa Lee、Soochan Lee、Wonyoung Choe、Dohyun Moon、Hoi Ri Moon

  DOI：10.1039/c9cc02819f

  日期：——

  An isostructural series of flexible MOFs based on pendant arm macrocycles was developed to tune flexibility depending on functional groups.

  一系列基于挂臂大环的柔性MOFs（金属有机框架）的同构系列被开发出来，以根据功能基团调节柔性。
• Organic salts formed by 2,4,6-triaminopyrimidine and selected carboxylic acids via a variety of hydrogen bonds: Synthons cooperation, and crystal structures
  作者：Peiqi Xing、Qingyun Li、Yingying Li、Kunpeng Wang、Qi Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.01.066

  日期：2017.5

  (X = O/N) direct the molecular crystals to bind together in a stacking modes. Classical hydrogen bond N H⋯O is participated in forming all eight organic salts, while hydrogen bonding O H⋯O are found in constructing the diversity structures in salts 1 , 2 , 3 , 4 , 6 , and 7 . The analysis shows that some classical supramolecular synthons, such as I R 2 2 (8), V R 2 4 (12), and VI S(6), are observed

  摘要 采用溶剂蒸发法，2,4,6-三氨基嘧啶（TAPI）与多种酸结晶，包括3,5-二羟基苯甲酸（HDHBA）、3-硝基邻苯二甲酸（H 2 NPA）、5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸 (H 2 ATIPIA), 2,5-二溴对苯二甲酸 (H 2 DBTPA), 1,5-萘二磺酸 (H 2 NDSA), 癸二酸 (H 2 SA), 1, 2,4-苯三甲酸 (H 3 BTA) 和联苯-2,2',5,5'-四甲酸 (H 4 BPTA)。在所有八个配合物中，质子在 1、3、4 和 5 中从酸的 O 原子完全交换为 TAPI 的氮，在 2、6、7 和 8 中部分转移。所有八种复合物的晶体结构都表现出经典的强氢键 XH⋯X (X = O/N) 引导分子晶体以堆叠模式结合在一起。经典的氢键 NH⋯O 参与了所有 8 种有机盐的形成，而氢键 OH⋯O 参与了盐 1、2、3、4、6 和 7 的多样性结构的
• Two Co^II coordination polymers of biphenyl-2,2′,5,5′-tetracarboxylic acid with flexible N-donor ligands: syntheses, structures and magnetic properties
  作者：Feng Su、Cheng-Yong Zhou、Lin-Tao Wu、Xi Wu、Jing Su、Chun Han、Zhi-Jun Wang

  DOI：10.1107/s2053229619009136

  日期：2019.8.1

  Two CoII‐based coordination polymers, namely poly[(μ4‐biphenyl‐2,2′,5,5′‐tetracarboxylato)μ2‐1,3‐bis[(1H‐imidazol‐1‐yl)methyl]benzene}dicobalt(II)], [Co2(C16H6O8)(C14H14N4)2]n or [Co2(o,m‐bpta)(1,3‐bimb)2]n (I), and poly[[aqua(μ4‐biphenyl‐2,2′,5,5′‐tetracarboxylato)1,4‐bis[(1H‐imidazol‐1‐yl)methyl]benzene}dicobalt(II)] dihydrate], [Co2(C16H6O8)(C14H14N4)2(H2O)2]·4H2O}n or [Co2(o,m‐bpta)(1,4‐bimb)2(H2O)2]·4H2O}n

  两个共II基础的配位聚合物，即聚[（μ 4 -联苯-2,2'，5,5'- tetracarboxylato）μ 2 -1,3-双[（1- ħ -咪唑-1-基）甲基]苯}二钴（II）]，[Co 2（C 16 H 6 O 8）（C 14 H 14 N 4）2 ] n或[Co 2（o，m -bpta）（1,3-bimb）2 ] ñ（我），和聚[[AQUA（μ 4 -联苯-2,2'，5,5'- tetracarboxylato）1,4-双[（1个ħ-咪唑-1-基）甲基]苯}二水合二钴（II）]二水合物]，[Co 2（C 16 H 6 O 8）（C 14 H 14 N 4）2（H 2 O）2 ]·4H 2 O} n或[Co 2（o，m -bpta）（1,4-bimb）2（H 2 O）2 ]·4H 2 O} n（II）由联苯-2的混合物合成， 2'，5,5'-四羧酸，即[H 4（o，m- bpta）]，溶剂热条件下的CoCl