ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate | 167356-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 167356-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O₅
• 分子量: 313.286
• InChiKey: VFMVXSAJWXHBGB-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到4-氨基-5-氟-1-[(2S,5R)-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S.; Tse, Allan; Charron, Marie, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 417 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2R)-5-羟基四氢-2-呋喃羧酸酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2R,5S)-5-(4-acetamido-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S.; Tse, Allan; Charron, Marie, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 417 - 425

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereocontrol in glycosylation reactions: Synthesis of β-D and β-L dideoxycytidine analogues
  作者：Allan Tse、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01653-y

  日期：1995.10

  Expeditious and diastereoselective total syntheses of the antiviral agents, beta-L-ddC, beta-L-5FddC and beta-D-5FddC have been achieved in four steps from commercially available R-(-)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic and its 2S isomer respectively.
• Mansour, Tarek S.; Tse, Allan; Charron, Marie, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 6, p. 417 - 425
  作者：Mansour, Tarek S.、Tse, Allan、Charron, Marie、Hooker, Elizabeth U.、Ashman, Clare、et al.

  DOI：——

  日期：——