2,2’,5,5’-四甲基联苯基 | 3075-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2’,5,5’-四甲基联苯基
• 中文别名: 2,2',5,5'-四甲基联苯基；2,2',4,4'-四溴联苯醚
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2’,5,5’-tetramethyl-1,1‘-biphenyl；2,2',5,5'-tetramethyl-1,1'-biphenyl；2,2',5,5'-tetramethyl 1,1'biphenyl；2,5,2',5'-tetrakis-methyl-biphenyl；2,5,2',5'-tetramethylbiphenyl；2,5,2',5'-Tetramethyl-biphenyl；1,1'-Biphenyl, 2,2',5,5'-tetramethyl-；2-(2,5-dimethylphenyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 3075-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₈
• mdl: MFCD00151846
• 分子量: 210.319
• InChiKey: ZHTROMYSDSTCCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51°C
• 沸点：
  284°C 732mm
• 密度：
  0.9761 (estimate)
• 闪点：
  284°C/732mm
• 保留指数：
  1663.6;1656.5;1663.2;1668.5
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2902909090
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,5,5’-四甲基联苯基 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2,2',5,5'-biphenyltetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of chiral hydrogen-bonded grid layers from terephthalic Siamese twins

  摘要：

  2,2',5,5'-Tetracarboxy- and 2,2', 5,5'-tetracarbamoyl-substituted biphenyls and also the 2,2',3,3',6,6'-hexacarboxy-substituted analogue behave as Siamese twins of terephthalic tectons in the single crystal self-assembly, giving rise to chiral 2D grid layers. A comparison has been made with the corresponding 2,2',6,6'-tetrasubstituted biphenyls which mimic isophthalic twins in their self-assembly. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00758-9
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 chloroauric acid 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到2,2’,5,5’-四甲基联苯基
  参考文献：
  名称：

  金催化的非活化芳烃的直接氧化偶联反应

  摘要：

  描述了在温和条件下一般的金催化的芳烃的氧化均质和异质偶联。使用PhI（OAc）2作为氧化剂，该反应可获得中等至极好的收率。还详细研究了温度，溶剂，氧化剂和底物浓度在此过程中的影响。产品的特性和分布以及底物的限制使我们对这种类型的金催化剂有了更深入的了解。取决于反应条件，金催化剂表现为简单的路易斯酸，其使用DIAD作为胺化试剂从芳烃中生成胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.11.016

文献信息

• The Reductive Coupling of Organic Halide Using Hydrazine and a Palladium Amalgam Catalyst. I. The Preparation of Biaryls
  作者：Riichiro Nakajima、Yuji Shintani、Tadashi Hara

  DOI：10.1246/bcsj.53.1767

  日期：1980.6

  palladium amalgam in place of a palladium–calcium carbonate catalyst in Busch’s reaction. The 2,3′-isomer content in the bitolyls obtained by the homo-coupling of o-iodotoluene was 15% when palladium was used, while it was 1% when a palladium amalgam was used, and the latter was re-usable. The present method is further applicable to some iodoalkanes.

  在 Busch 反应中，通过使用催化量的钯汞齐代替钯-碳酸钙催化剂，可以将碘芳烃以高产率转化为相应的联芳基化合物。邻碘甲苯均偶联得到的比甲苯中2,3'-异构体含量在使用钯时为15%，使用钯汞齐时为1%，后者可重复使用。本方法进一步适用于一些碘代烷烃。
• Gold(III)-Catalyzed Direct Acetoxylation of Arenes with Iodobenzene Diacetate
  作者：Di Qiu、Zhitong Zheng、Fanyang Mo、Qing Xiao、Yu Tian、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202075x

  日期：2011.10.7

  AuCl3-catalyzed direct acetoxylation of electron-rich aromatic compounds has been achieved with iodobenzene diacetate as the acetoxylation reagent.

  用碘代苯二乙酸酯作为乙酰氧基化试剂已经实现了AuCl 3催化的富电子芳族化合物的直接乙酰氧基化。
• Mechanism of oxidation of methylbenzenes by palladium(II) in trifluoroacetic acid. One-electron transfer and electrophilic substitution
  作者：Ivan V. Kozhevnikov、Vladimir I. Kim、Eugeni P. Talzi、Vladimir N. Sidelnikov

  DOI：10.1039/c39850001392

  日期：——

  The oxidation of methylbenzenes by pdIIin CF3CO2H to give diarylmethanes has been shown to occur via a one-electron transfer mechanism.

  已显示通过单电子转移机理发生了CF 3 CO 2 H中pd II对甲基苯的氧化，生成二芳基甲烷。
• A general gold-catalyzed direct oxidative coupling of non-activated arenes
  作者：Anirban Kar、Naveenkumar Mangu、Hanns Martin Kaiser、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1039/b714928j

  日期：——

  A gold-catalyzed mild and general oxidative homo-coupling of arenes using PhI(OAc)2 as the oxidant is described (13 examples, 31-81% yield).

  描述了使用PhI（OAc）2作为氧化剂的芳烃金催化的轻度和一般氧化均质偶联（13个实例，收率31-81％）。
• [EN] EFFICIENT CATALYST FOR THE FORMATION OF POLYARYL HYDROCARBONS SUITABLE AS PRECURSORS FOR POLYDENTATE ORGANOPHOSPHORUS CATALYST LIGANDS<br/>[FR] CATALYSEUR EFFICACE POUR LA FORMATION D'HYDROCARBURES POLYARYLE APPROPRIÉS EN TANT QUE PRÉCURSEURS POUR DES LIGANDS DE CATALYSEURS ORGANOPHOSPHORÉS POLYDENTÉS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2018044824A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The disclosure relates to the efficient preparation of aromatic hydrocarbons useful as intermediates for di-, tri-, tetra- and poly-dentate organophosphorus ligands having value in particular as hydroformylation catalysts. The use of triarylphosphine halide catalysts have been found to be more efficient in forming these intermediates by the use of excess triarylphosphine in an amount beyond what is required to form a coordination complex.

  该披露涉及有效制备芳香烃，可用作二、三、四和多齿有机膦配体的中间体，尤其是作为羰基化催化剂具有价值。已发现三芳基膦卤化物催化剂的使用在形成这些中间体方面更为高效，通过使用超出形成配位络合物所需量的多余三芳基膦。

表征谱图