N-aminoephedrine | 67462-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-aminoephedrine
• 英文别名: n-Amino-l-ephedrine；(1R,2S)-2-[amino(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 67462-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: UDOPVWKLUOHIID-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C
• 沸点：
  138-150 °C(Press: 0.05-0.75 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-aminoephedrine 在 磷酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (5S,6R)-4,5-dimethyl-6-phenyl-2-prop-1-en-2-yl-5,6-dihydro-1,3,4-oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  2-烯基-4 H -1,3,4-恶二嗪与二烯亲和物和二烯反应的意外加成和环加成产物。

  摘要：

  2-烯基-4 H -1,3,4-恶二嗪3与缺电子的亲二烯体的反应得到线性加成产物，而不是环加成产物。当与缺电子的二烯反应时，整个烯烃而不是亚胺发生环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85101-2
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-aminoephedrine
  参考文献：
  名称：

  手性，非外消旋5,6-二氢-4H-1,3,4-恶二嗪的合成及X射线晶体结构

  摘要：

  已从（1 R，2 S）-麻黄碱，（1 R，2 S）-去氧麻黄碱和L-苯丙氨醇制备了一系列手性，非外消旋的恶二嗪。基于麻黄的恶二嗪的合成是通过N亚硝化，还原，酰化和酸催化的环化过程完成的。的反式-和CIS衍生自-diastereomeric恶二嗪（1 - [R，2小号） -麻黄碱通过分析1个H NMR光谱和通过单晶X射线晶体学分析。（1 R，2 S）-基于去甲氧麻黄碱的恶二嗪是基于1 H NMR光谱和类似于基于（1 R，2 S）-麻黄碱的恶二嗪的X射线晶体结构进行分配的。另外，以L-苯丙氨醇为模板，制备了一系列在N 4-氮处被异丙基取代的恶二嗪。这是通过将L-苯丙氨醇与丙酮进行还原性烷基化并随后形成酰肼来实现的。这些酰肼与甲磺酰氯通过碱介导的环化反应生成相应的恶二嗪。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.402

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。
• Inhibitors of copper-containing amine oxidases
  申请人：Biotie Therapies Corp.

  公开号：US20020173521A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention is directed to hydrazono compounds that function as inhibitors of copper-containg amine oxidases commonly known as semicarbazide-sensitive amine oxidases (SSAO), including the human SSAO known as Vascular Adhesion Protein-1 (VAP-1). These SSAO inhibitors have therapeutic utility as drugs to treat conditions and diseases including, but not limited to, a number of inflammatory conditions and diseases (in particular chronic inflammatory conditions such as chronic arthritis, inflammatory bowel diseases, and chronic skin dermatoses), diseases related to carbohydrate metabolism and to aberrations in adipocyte differentiation or function and smooth muscle cell function, and vascular diseases. The compounds have the general formula: 1 or a pharmaceutically acceptable solvate, hydrate, or salt thereof, wherein R 1 to R 8 and X are as defined herein.

  本发明涉及一种作为铜含量胺氧化酶抑制剂的肼酰基化合物，这些胺氧化酶通常被称为半卡巴嗪敏感胺氧化酶（SSAO），包括人类已知的血管粘附蛋白-1（VAP-1）胺氧化酶。这些SSAO抑制剂在治疗条件和疾病方面具有治疗效用，包括但不限于许多炎症性疾病（特别是慢性炎症性疾病，如慢性关节炎、炎症性肠病和慢性皮肤皮肤病）、与碳水化合物代谢和脂肪细胞分化或功能异常以及平滑肌细胞功能以及血管疾病相关的疾病。这些化合物具有一般公式：1或其药学上可接受的溶剂、水合物或盐，其中R1至R8和X如本文所定义。
• Catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes via chiral, non-racemic β-hydroxy and β-methoxy salicylhydrazone catalysts
  作者：Sucharita Banerjee、Gregory M. Ferrence、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.021

  日期：2010.4

  (1S,2S)-Pseudoephedrine and (1S,2S)-pseudonorephedrine have been converted to their corresponding hydrazines and condensed with either o-salicylaldehyde or 2-hydroxy-1-naphthaldehyde to afford a series of beta-hydroxysalicylhydrazones that have been employed in the asymmetric addition of diethylzinc to 2-naphthalclehyde in up to 56% ee In addition to this, the Ephedra hydrazines were also condensed with the o-hydroxyacetophenone derivative to form related hydrazones The use of these corresponding hydrazones in the asymmetric addition reaction with the diethylzinc did not yield improved enantioselectivines. Finally, Enders' hydrazine was used as a chiral scaffold for the synthesis of beta-methoxysalicylhydrazones. These compounds were employed in the asymmetric addition of diethylzinc to a variety of aromatic aldehydes with enantiomeric excesses as high as 68% ee (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  (1S,2S)-伪麻黄碱和(1S,2S)-伪去甲麻黄碱已转化为相应的肼，并与邻-水杨醛或2-羟基-1-萘醛缩合，生成一系列β-羟基水杨醛肼，这些化合物在二乙基锌与2-萘甲醛的不对称加成反应中实现了高达56%的对映体过量。此外，麻黄碱肼还与邻-羟基乙酰苯酮衍生物缩合，形成相关肼。在这些对应肼与二乙基锌进行的不对称加成反应中，并未显著提高对映选择性。最后，Enders的肼被用作手性骨架，用于合成β-甲氧基水杨醛肼。这些化合物在多种芳香醛与二乙基锌的不对称加成反应中表现出高达68%的对映体过量。 © 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Asymmetric synthesis by using the chirality of l-ephedrine. II. Synthesis of (R)-.ALPHA.-phenylethylamine.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、KOUICHI TOMITA、HIROMI NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.29.3387

  日期：——

  The chiral hydrazone (II), obtained by the condensation of N-aminoephedrine with benzaldehyde, was reacted with Grignard reagent to give the chiral hydrazine (IVa) in almost 100% diastereomeric excess. On the other hand, the chiral hydrazone (III) was reduced by lithium aluminium hydride to give the chiral hydrazine (IV). Hydrogenolysis of the chiral hydrazine (IVa) gave (R)-α-phenylethylamine (Va) with more than 97% optical purity, and l-ephedrine used as a chiral auxiliary reagent was recovered.

  通过 N-氨基麻黄碱与苯甲醛缩合得到的手性腙 (II) 与格氏试剂反应得到手性肼 (IVa)，非对映过量几乎达到 100%。另一方面，手性腙（III）被氢化铝锂还原，得到手性肼（IV）。将手性肼 (IVa) 加氢分解，得到光学纯度超过 97% 的 (R)-α-苯基乙胺 (Va)，并回收了用作手性辅助试剂的 l-麻黄碱。
• X-Ray crystallographic and 13C nuclear magnetic resonance studies of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones derived from ephedrine and pseudoephedrine
  作者：Shawn R Hitchcock、George P Nora、David M Casper、Michael D Squire、Christopher D Maroules、Gregory M Ferrence、Lisa F Szczepura、Jean M Standard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00967-x

  日期：2001.12

  2S)-pseudoephedrine have been synthesized and their conformational properties have been examined. The ephedrine heterocycles 5–7a appear to favor one set of equilibrating conformers while the pseudoephedrine heterocycles 5–7b exist as multiple conformers at room temperature. The observed conformational behavior of these heterocycles is attributed to allylic strain and a gauche effect arising from the torsional energy

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。