2-isopropoxy-1,3,2-dioxaborolane | 70307-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 溴苄基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-isopropoxy-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-Isopropyloxy-4,5-dihydro-1,3,2-dioxaborol；2-isopropoxy-[1,3,2]dioxaborolan；2-Propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 70307-81-2
• 化学式: C₅H₁₁BO₃
• 分子量: 129.952
• InChiKey: PGKDEWRBSYYAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-1,3,2-dioxaborolane 、 氢化奎宁 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(3R,3aS,5S,6R)-6-ethyl-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)hexahydrospiro[5,8-ethano[1,3,2]oxazaborolo[3,4-a]pyridine-1,2'-[1,3,2]dioxaborolan]-8-ium-1-uide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stability of new spiroaminoborate esters

  摘要：

  New spiroaminoborate esters derived from 1,1-diphenylprolinol, ephedrine, and dihydroquinine with different alkoxy substituents were prepared as stable crystalline compounds and characterized by spectroscopical analysis and specific rotation. The structure of the spiroborate 4 derived from 1,1-diphenylprolinol and dicyclohexyl-1,1'-diol was confirmed by X-ray analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.054
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 异丙醇 在 boronic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2-isopropoxy-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Verfahren zur Herstellung von Pyridin-2-boronsäureestern

  摘要：

  制备化学式为I的2-吡啶硼酸酯的方法，包括以下步骤：将2-卤代吡啶（II）与金属化试剂反应生成有机金属化合物（III）（步骤1），然后将（III）与适当的硼酸酯（IV）反应，生成吡啶硼配合物盐（V）（步骤2），最后将配合物盐（V）与质子源反应，在硼原子上脱去酯基，制备化学式为（I）的2-吡啶硼酸酯。其中，X代表H、Cl、Br、I或F；M代表Li或MgHal（Hal=Cl、Br）；R例如代表H、F、Cl、Br、I、C1-C20烷基或烷氧基、C6-C12芳基或杂环芳基、环烷基、氰基、酯基、缩醛基、单硫醚基、双硫醚基或氨基等基团；R1、R2、R3代表独立的C1-C20烷基或烷氧基、环烷基或C6-C12芳基，或两个R1至R3基团共同形成一个环。

  公开号：

  EP1479685A1

文献信息

• Convenient Synthesis of Ethenylcyclopropane and Some 2-Cyclopropylcyclopropane Derivatives¹
  作者：Armin de Meijere、Valentin Rassadin、Viktor Sokolov、Alexander Khlebnikov、Nikolay Ulin、Sergei Kozhushkov

  DOI：10.1055/s-0031-1289600

  日期：2012.2

  diazoacetate gave ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate (cis/trans-9, ratio 1:1.4) in 80% yield. The latter was also prepared in 79% overall yield by sequential cyclopropanation of buta-1,3-diene with ethyl diazoacetate [under Rh2(OAc)4 catalysis] and diiodomethane/diethylzinc/trifluoroacetic acid. Curtius degradation of 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid (obtained by hydrolysis of the ester) gave

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环
• Enantioselective Reduction of Ketones and Synthesis of 2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran Catalyzed by Chiral Spiroborate Ester
  作者：H. S. Patil、M. D. Nikalje、A. U. Chopade、M. U. Chopade

  DOI：10.1134/s1070428021040163

  日期：2021.4

  achieved through the use of chiral spiroborate ester catalyst. The catalyst is applicable for both analytical and industrial purposes since it is not sensitive to air and moisture. A rapid synthetic route has been developed for the preparation of (S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran via enantioselective reduction of homobenzylic ketone in the presence of a chiral spiroborate catalyst as the key step.

  摘要 通过使用手性螺硼酸酯催化剂可实现不对称还原高苄基酮。该催化剂对空气和湿气不敏感，因此可用于分析和工业目的。已经开发了一种快速合成路线，用于在手性螺硼酸酯催化剂存在下通过对映体选择性还原高苄基酮来制备（S）-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃。
• Synthesis of Spiroborate Esters from 1,2-Aminoalcohols, Ethylene Glycol and Triisopropyl Borate: Preparation of (<i>S</i>)-1-(1,3,2-Dioxaborolan-2-yloxy)-3-Methyl-1,1-Diphenylbutan-2-Amine
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1002/0471264229.os087.04

  日期：2010.12.17
• Kuznetsov, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 10, p. 1576 - 1580
  作者：Kuznetsov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and stability of new spiroaminoborate esters
  作者：Viatcheslav Stepanenko、Melvin de Jesús、Carmelo Garcia、Charles L. Barnes、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.054

  日期：2012.2

  New spiroaminoborate esters derived from 1,1-diphenylprolinol, ephedrine, and dihydroquinine with different alkoxy substituents were prepared as stable crystalline compounds and characterized by spectroscopical analysis and specific rotation. The structure of the spiroborate 4 derived from 1,1-diphenylprolinol and dicyclohexyl-1,1'-diol was confirmed by X-ray analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.