(1R,2S)-1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzylamino)propan-1-ol | 90-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(benzyl(methyl)amino)-1-phenyl-1-propanol；(1R,2S)-N-benzyl-(-)-ephedrine；(1R,2S)-N-benzylephedrine；N-benzylephedrine；(1R:2S)-2-(methyl-benzyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；L-erythro-2-(Methyl-benzyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；(1R,2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 90-85-7；52253-64-2；52305-21-2；75097-44-8；75110-91-7；88762-93-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KLNGFIBGXXNTLD-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzylamino)propan-1-ol 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-oxo-butyric acid (1R,2S)-2-(benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜类化合物衍生的吗啉鎓盐的立体选择性形成和重排

  摘要：

  氨基重氮乙酰乙酸酯4a – e和7a，b由容易获得的氨基醇制备，并进行铜催化的卡宾转移反应。尽管非对映选择性差，但底物4c – e通过相应的环状铵盐以高收率提供了吗啉-2-酮5c – e。底物4a，b可能不能提供相应的吗啉酮，这可能是由于空间拥挤的结果。环状底物7a，b经历转化为双环吗啉酮8和9收率高，非对映选择性中等。通过控制中间双环烷基化物的瞬时立体异构的铵中心，可以合理化该结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00095-8
• 作为产物：
  描述：

  (2rac,4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3-oxazolidine 在 [,14-bis(diphenylphosphino)butane] (1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环状N,O-缩醛均相催化氢解合成N-(二烷基氨基烷基)醇

  摘要：

  据报道，1,3-恶唑烷的均相催化氢化得到不对称取代的 2-N-(二烷基氨基)乙醇，这首次表明基于螯合二膦的 Rh(I) 催化剂可能对该反应有利。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20039
• 作为试剂：
  描述：

  N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 、 diethylzinc 在 (1R,2S)-1-phenyl-2-(N-methyl-N-benzylamino)propan-1-ol 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1-phenylpropyl)-diphenylphosphinamide 、 (S)-N-(1-phenylpropyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridylmethylephedrine derivatives in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines

  摘要：

  N-Pyridylmethyl-substituted Ephedra derivatives were synthesized by either direct alkylation or reductive alkylation of (1R,2S)-norephedrine, (1S,2S)-pseudo norephedrine, and (1R,2S)-ephedrine. These derivatives were then employed in asymmetric addition reactions with diethylzinc and aldehydes and diphenylphosphinoylimines. The use of the diastereomers from the Ephedra family allowed for a systematic evaluation of the contribution of the N-pyridylmethyl. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.014

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-Tri-substituted-1,3,5-Triazines
  作者：Carlos Afonso、Nuno Lourenco、Andreia Rosatella

  DOI：10.3390/11010081

  日期：——

  Several specific synthetic protocols were developed for the preparation from cyanuric chloride of a range of symmetric and non-symmetric di- and tri-substituted 1,3,5-triazines containing alkyl, aromatic, hindered, chiral and achiral hydroxyalkyl, ester and imidazole groups via sequential nucleophilic substitution of the C-Cl bond by C-O, C-N and C-S bonds.

  开发了几种特定的合成方法，通过对氰尿酸氯化物进行一系列的对称和非对称的二取代和三取代1,3,5-三嗪的制备，这些衍生物包含烷基、芳香烃、阻碍型、手性和非手性羟烷基、酯和咪唑基团，采用C-Cl键的逐步亲核取代反应，形成C-O、C-N和C-S键。
• A dimethylzinc/diphenylphosphinoylimine approach to the asymmetric synthesis of the calcimimetic agent NPS R-568
  作者：Sucharita Banerjee、Brad Smith、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1002/aoc.1723

  日期：2011.2

  An asymmetric synthesis of the calcimimetic agent NPS R‐568 using a (1R,2S)‐N‐benzylephedrine‐promoted addition of dimethylzinc to a diphenylphosphinoylimine derived from 3‐methoxybenzaldehyde is described. The enantiomeric ratio of the key amine fragment was determined to be 93:7 (86% ee), favoring the (R)‐enantiomer by derivatization and chiral stationary phase HPLC analysis. Copyright © 2010 John

  描述了使用（1 R，2 S）-N-苄基麻黄碱促进的二甲基锌与衍生自3-甲氧基苯甲醛的二苯基膦基嘧啶的不对称合成拟钙剂NPS R-568 。通过衍生化和手性固定相HPLC分析确定关键胺片段的对映体比率为93：7（86％ee），有利于（R）-对映体。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reactions of aldehydes with diethylzinc catalysed by polymer-supported ephedrine and camphor derivatives: comparisons of enantiomeric excesses achieved with various supports: optimisation of support parameters to enable high enantiomeric excesses to be obtained †
  作者：David W. L. Sung、Philip Hodge、Peter W. Stratford

  DOI：10.1039/a901455a

  日期：——

  The reactions of benzaldehyde with diethylzinc catalysed by PS ephedrine or camphor derivatives have been investigated in some depth in order to identify the crucial factors necessary to successfully prepare PS chiral catalysts for such reactions. The most important factor is found to be a favourable interaction of the polymer matrix with the reaction solvent so that the polymer will dissolve or swell to allow the other reactants easy access to the catalytic sites. Accordingly toluene is a better reaction solvent than hexane. The ephedrine-derived catalytic groups reduce the solubility of the linear polymers in toluene and, almost certainly, the swelling properties of the crosslinked polymers. Thus, of the polymers investigated the better linear ones had

  对苯甲醛与二乙基锌在 PS 麻黄碱或樟脑衍生物的催化下的反应进行了较为深入的研究，以识别成功制备用于此类反应的 PS 手性催化剂所需的关键因素。发现最重要的因素是聚合物基体与反应溶剂之间的良好相互作用，从而使聚合物能够溶解或膨胀，以便其他反应物能够轻松接触催化位点。因此，具有更好反应性的溶剂是甲苯而非己烷。麻黄碱衍生的催化基团减少了线性聚合物在甲苯中的溶解度，并几乎肯定影响了交联聚合物的膨胀性。调查的聚合物中，更好的线性聚合物具有每克催化剂位点约1.5 mmol，而更好的不溶性聚合物则是1%交联的凝胶，每克催化剂位点约为1.0 mmol。位点间相互作用和微环境效应在这些 PS 反应体系中似乎并未起主要作用。在苯甲醛与二乙基锌的反应中，使用最佳线性 PS 麻黄碱衍生物 10f、10g 或 11e 能够获得 1-苯基丙醇（1），其 (R)-对映体的对映过剩 (ee) 为 83–88%；使用最佳线性 PS 樟脑衍生物 21 产出酒精 1，(S)-对映体的 ee 为 98%；使用最佳交联 PS 麻黄碱衍生物 12a 产出酒精 1，ee 为 78–81%；使用最佳交联 PS 樟脑衍生物 22 产出酒精 1，(S)-对映体的 ee 为 97%。这些值接近在类似反应条件下使用非聚合物催化剂的类似物所获得的结果。
• Development of a solid-phase ‘asymmetric resin-capture–release’ process: application of an ephedrine chiral resin in an approach to γ-butyrolactones
  作者：Nessan J. Kerrigan、Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1039/b408836k

  日期：——

  potential of a solid-phase asymmetric resin-capture-release strategy for high-throughput synthesis has been evaluated. Fukuzawa's Sm(ii)-mediated, asymmetric approach to gamma-butyrolactones was selected to illustrate the feasibility of such a process. Alpha,beta-unsaturated esters immobilised on an ephedrine chiral resin have been applied in an asymmetric approach to gamma-butyrolactones. Lactone

  已评估了用于高通量合成的固相不对称树脂捕获释放策略的潜力。选择了Fukuzawa的Sm（ii）介导的不对称方法处理γ-丁内酯，以说明这种方法的可行性。固定在麻黄碱手性树脂上的α，β-不饱和酯已经以不对称的方式应用于γ-丁内酯。以中等分离的产率获得内酯产物，其选择性高达96％ee。另外，我们已经表明，尽管在某些情况下重复使用手性树脂可获得较低的收率，但麻黄碱树脂可以方便地回收和再循环。还描述了使用不对称的树脂捕获释放物来合成中等DNA结合微生物代谢物的简短方法。
• Enantiospecific Stereodivergent Synthesis of<i>trans</i>- and<i>cis</i>-<i>N</i>(2),3-Dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1002/asia.200900470

  日期：2010.3.1

  pseudoephedrine or ephedrine) give the corresponding trans‐N(2),3‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with high levels of diastereoselectivity and in good yields of isolated product. The cyclizations of the corresponding chromium tricarbonyl complexes are rendered completely stereoselective. Acid‐promoted cyclization of N‐(3′,4′‐dimethoxybenzyl)ephedrine and its chromium tricarbonyl complex occur

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。