(1R,2S)-2-(butyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol | 25394-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(butyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-phenyl-2-(butylmethylamino)propanol；N-butyl-(-)-ephedrine；(1R:2S)-2-(methyl-butyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；L-erythro-2-(Methyl-butyl-amino)-1-phenyl-propanol-(1)；(1R,2S)-2-[butyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 25394-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: FJIKJFWKVKMDTN-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(butyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性离子液体添加剂增强Diels-Alder反应中的不对称诱导†

  摘要：

  使用三氟甲烷磺酸铜（II）和锌（II）络合了双恶唑啉配体，并且将一系列基于天然产物的手性离子液体（CIL）添加剂用作Diels-Alder反应的助催化剂。比较了在有或没有CIL添加剂的情况下，N-丙烯酰基恶唑烷酮与环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应，比较了这些系统的催化性能。在没有CIL的情况下，两种催化剂在常规溶剂和离子液体中均导致低对映选择性。然而，尽管对于铜基催化剂仅观察到了CIL的微小影响，但对于锌基催化剂而言，内吸力的显着提高 添加CIL时，对映选择性高达50％。

  DOI：

  10.1039/c6dt04572c
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 正己烷 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.61 MPa 条件下， 生成 (1R,2S)-2-(butyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Reductive Alkylation of Arylalkanolamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a101

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Nitriles under palladium-catalyzed hydrogenation conditions as substitutes for aldehydes in the reaction with 1,2-amino alcohols: Formation of 1,3-oxazolidines and reductive N-alkylation
  作者：Françoise Hénin、Stéphane Létinois、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01728-0

  日期：1997.10

  hydrogen and catalytic amounts of Pd/C induced the formation of 1,3-oxazolidines from nitriles and 1,2-amino alcohols. The subsequent reductive cleavage of the NCO bond of these heterocycles occurred under the same conditions. Thus, this methodology provides a new one-pot N-alkylation of 1,2-amino alcohols using nitriles as reagents with yields up to 98%.

  在室温下，氢的存在和催化量的Pd / C导致腈和1,2-氨基醇形成1,3-恶唑烷。这些杂环的NC ＝ O键的随后还原裂解在相同条件下发生。因此，该方法使用腈作为试剂，提供了新的一锅法1,2-氨基醇的N-烷基化反应，收率高达98％。
• Utley, James H. P.; Guellue, Mustafa; Motevalli, Majid, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1961 - 1970
  作者：Utley, James H. P.、Guellue, Mustafa、Motevalli, Majid

  DOI：——

  日期：——
• A structural examination of the impact of oxygenated side chains in Ephedra compounds in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Melissa A. Dean、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.028

  日期：2009.10

  An investigation of the impact of oxygenated side chains in Ephedra compounds on the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes has been conducted. (1R,2S)-Ephedrine and (1S,2S)-pseudoephedrine were alkylated with either alkyl halides or beta-alkoxyalkyl halides to afford a series of ligands 9a-h and 10a-h. These compounds were employed in the enantioselective addition of diethylzinc to a variety of aldehydes. It was determined that the presence of oxygen could have a negative effect in terms of obtaining high levels of enantiomeric discrimination, but the effect is diminished with higher levels of substitution near the oxygen. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Feng; Wilson, Chinese Journal of Physiology, 1930, vol. 4, p. 231,239
  作者：Feng、Wilson

  DOI：——

  日期：——