N-(sec-butyl)-4-methoxyaniline | 16495-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(sec-butyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-butan-2-yl-4-methoxyaniline
• CAS: 16495-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD11147351
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DOZUZCUKDUMHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-113 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基脲 、 N-(sec-butyl)-4-methoxyaniline 生成 N-sec-butyl-N-(4-methoxy-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Some Unsymmetrical Disubstituted Ureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a605
• 作为产物：
  描述：

  N-sek.-Butyliden-4-methoxyanilin 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(sec-butyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为氢供体的脂肪族酮的对映选择性有机催化还原胺化反应。

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉作为氢供体成功地实现了脂肪族酮与芳香族胺的手性磷酸催化对映选择性还原胺化反应。得到具有优良对映选择性的相应的手性脂族胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc31486j

文献信息

• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• Hydrogen-Borrowing Amination of Secondary Alcohols Promoted by a (Cyclopentadienone)iron Complex
  作者：Xishan Bai、Francesco Aiolfi、Mattia Cettolin、Umberto Piarulli、Alberto Dal Corso、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1055/s-0039-1690101

  日期：2019.9

  (HB) amination has been expanded to secondary alcohols, which had previously been reported to react only in the presence of large amounts of co-catalysts. A range of cyclic and acyclic secondary alcohols were reacted with aromatic and aliphatic amines giving fair to excellent yields of the substitution products. The catalyst was also able to promote the cyclization of diols bearing a secondary alcohol

  抽象的 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。 得益于高活性催化剂，（环戊二烯酮）铁络合物促进的“氢借”（HB）胺化反应的范围已扩大到仲醇，据报道以前仅在存在大量钴的情况下才发生反应。 -催化剂。使一系列环状和无环仲醇与芳族和脂族胺反应，使取代产物的收率达到相当高的水平。该催化剂还能够促进带有仲醇基的二醇与伯胺的环化反应，生成饱和的N-杂环。
• Hydrogen-Free Cobalt–Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Amines and Nitroarenes in the Presence of Carbon Monoxide and Water
  作者：Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acscatal.5b01198

  日期：2015.8.7

  Cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with amines in the presence of 5 atm carbon monoxide without an external hydrogen source has been developed. Water added and generated in situ produces hydrogen via a water–gas-shift reaction. The reaction can be extended to the tandem reduction of aldehydes and ketones with nitroarenes. The catalytic system is stable

  在没有外部氢源的情况下，在5 atm一氧化碳的存在下，钴铑异双金属纳米粒子催化的胺和醛的胺还原性胺化反应。原位添加并生成的水通过水煤气变换反应产生氢气。该反应可以扩展为用硝基芳烃串联还原醛和酮。该催化体系在反应条件下是稳定的，可以重复使用八次而不会失去任何催化活性。
• Microwave assisted synthesis of phenanthridinones and dihydrophenanthridines by vasicine/KOtBu promoted intramolecular C–H arylation
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Shruti Sharma、Onkar S. Nayal、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c6ob01362g

  日期：——

  simple, efficient, rapid and transition metal-free methodology has been developed by utilizing vasicine (a natural product), as a catalyst for the synthesis of phenanthridinones and dihydrophenanthridines. The reaction proceeds through intramolecular C–H arylation with aryl halides in the presence of KOtBu as a base under microwave irradiation in sulfolane as a solvent. The reaction proceeds well with various

  已经开发了一种简单，有效，快速且无过渡金属的方法，该方法通过利用vasicine（天然产物）作为合成菲啶酮和二氢菲啶的催化剂。通过分子内C-H芳基化反应的进行，在KO的存在下芳基卤化物吨卜如在环丁砜微波辐射下碱作为溶剂。该反应在使用各种芳基碘，溴化物的情况下进行得很好，而在反应性较低的芳基氯化物下反应则更为显着，持续15分钟，从而以45-90％的收率提供了相应的产物。