(E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylaldehyde | 100621-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enal；(E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 100621-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UHYLRAJJAGBXTM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 rubidium fluoride 、 (11bS)-2,6-dibenzhydryl-N,N-dibenzyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 3-((E)-1-hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛、二烯和有机硼的高效对映、非对映、E/Z 和位点选择性镍催化片段偶联

  摘要：

  公开了通过简单醛、二烯和芳基有机硼的镍催化三组分片段偶联双高烯丙醇的对映体选择性合成。反应通过同时形成两个 C-C 键和两个手性中心的二烯双碳功能化进行。5.0 mol% 的易于获得的手性膦-镍络合物负载促进了转化，并提供了具有高立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08742
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-1-(6-甲氧基-[2]萘基)-丙烯酮 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gandhi et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 509,513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile direct conversion of aldehydes to esters and amides using acetone cyanohydrin
  作者：I. Victor Paul Raj、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.173

  日期：2005.11

  electron-withdrawing groups undergo rapid reactions with a variety of alcohols and secondary amines to afford the corresponding esters and amides, respectively, in high yields, when treated with NaCN or acetone cyanohydrin and base under ambient reaction conditions. In case of α,β-unsaturated aldehydes, simultaneous reduction of the CC bond along with esterification occurred to produce the saturated esters in high

  当在环境反应条件下用NaCN或丙酮氰醇和碱处理时，具有吸电子基团的芳香醛与各种醇和仲胺快速反应，分别以高收率得到相应的酯和酰胺。在α，β-不饱和醛的情况下，同时发生CC键还原和酯化反应以高收率产生饱和酯。
• ANTICANCER 1,3-DIOXANE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND METHOD OF COMBINATORIAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US20200290975A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基亚甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。基于梅尔德鲁姆酸的化学和混合固-液方法。该方法包括对酮和醛组分进行保护并同时固相固定，引入适用于保护的取代基、嫁接和衍生物，分离和恢复活性羰基反应性，将酮库与马隆酸酯反应，将产物与液相中的醛库反应，通过制备性高效液相色谱法分离产物。
• Regioselective Disulfide-Catalyzed Photocatalytic Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Rodney A. Fernandes、Praveen Kumar、Amit Bhowmik、Dnyaneshwar A. Gorve

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00884

  日期：2022.5.20

  regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes. This methodology illustrates mild reaction conditions, ambient temperature, excellent regioselectivity, and compatibility with wide range of functional groups (38 examples). The method gains significance, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent photocatalytic oxidative cleavage of conjugated

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。
• Copper Hydride-Catalyzed Enantioselective Olefin Hydromethylation
  作者：Yuyang Dong、Kwangmin Shin、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c07489

  日期：2022.9.14

  The enantioselective installation of a methyl group onto a small molecule can result in the significant modification of its biological properties. While hydroalkylation of olefins represents an attractive approach to introduce alkyl substituents, asymmetric hydromethylation protocols are often hampered by the incompatibility of highly reactive methylating reagents and a lack of general applicability

  将甲基对映选择性安装到小分子上可以导致其生物学特性的显着改变。虽然烯烃加氢烷基化是引入烷基取代基的一种有吸引力的方法，但不对称加氢甲基化方案常常因高反应性甲基化试剂的不相容性和缺乏普遍适用性而受到阻碍。在此，我们报道了一种由 CuH 催化实现的不对称烯烃氢甲基化方案。该方法利用甲苯磺酸甲酯作为与还原性含碱反应环境相容的甲基源，同时催化量的碘离子将甲苯磺酸甲酯原位转化为活性反应物碘甲烷，以促进加氢甲基化。该方法可耐受多种官能团、杂环和药学相关框架。密度泛函理论研究表明，立体选择性加氢后，甲基化步骤是立体保留的，通过碘甲烷的S N 2 型氧化加成机制进行，然后进行还原消除。
• Anticancer 1,3-dioxane-4,6-dione derivatives and method of combinatorial synthesis thereof
  申请人：National Guard Health Affairs

  公开号：US11161823B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Compounds, methods of synthesis, and methods of cancer treatment by arylidene-1,3-dioxane-4,6-diones. A Meldrum's acid-based chemistry and hybrid solid-liquid method. The method includes protection of ketone and aldehyde components and simultaneous immobilization on the solid phase, introduction of substituents, grafts and derivatives compatible with the protection, detachment and restoration of active carbonyl reactivity, reaction of ketone library with malonate, reacting of the products with the aldehyde library in liquid phase and separation of the products by preparative HPLC.

  芳基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的化合物、合成方法和癌症治疗方法。一种基于 Meldrum 酸的化学和固液混合法。该方法包括保护酮和醛成分并同时固定在固相上，引入与保护、分离和恢复活性羰基反应性兼容的取代基、接枝和衍生物，酮库与丙二酸酯反应，产物与液相中的醛库反应，以及通过制备型高效液相色谱分离产物。