Methyl-2,2-dichlorhexanoat | 18545-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-2,2-dichlorhexanoat
• 英文别名: Methyl 2,2-dichlorohexanoate
• CAS: 18545-45-4
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 199.077
• InChiKey: ZEWNLYYECHJIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.1561 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,2-dichlorhexanoat 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氯-己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Action du dimethylcuprate de lithium sur les composés carbonylés α,α-dichlorés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86598-5
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorohexanal dimethyl acetal 在 三甲基氯硅烷 、 三氯异氰尿酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl-2,2-dichlorhexanoat
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,2-Dihalocarboxylic Acid Methyl Esters by Oxidation–Chlorination of 2-(1-Haloalkyl)-4-methyl-1,3-dioxolanes with Trichloroisocyanuric Acid

  摘要：

  通过 2-（1-卤代烷基）-4-甲基-1,3-二氧戊环与三氯异氰尿酸的氧化-氯化反应，可以获得收率极高的 2,2-二氯或 2-溴-2-氯羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1622

文献信息

• Halogen atom transfer radical addition of α-polychloroesters to olefins promoted by Fe0 filings
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni、Ercole Soragni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10241-1

  日期：1997.12

  The Kharasch addition of methyl 2,2-dichlorocarboxylates or trichloro acetic acid derivatives to alkenes, affording the corresponding 1:1 adducts, is promoted by the iron filings/N,N-dimethylformamide system.

  铁屑/ N，N-二甲基甲酰胺体系促进了2，2-二氯羧酸甲酯或三氯乙酸衍生物在链烯烃上的Kharasch加成反应，得到相应的1：1加合物。
• N-(2-Hydroxyalkyl)-2,2-dihaloamides by Amino-de-alkoxylation of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates
  作者：L. Forti、F. Ghelfi、R. Grandi、E. Libertini、U. M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608003760

  日期：1996.10

  Abstract The chemoselective N-acylation of 2-amino alcohols with methyl 2,2-dichloro carboxylates occurs smoothly and in excellent yields.

  摘要 2-氨基醇与2,2-二氯羧酸甲酯的化学选择性N-酰化反应顺利且产率高。
• Trichloroisocyanuric Acid Oxidation of 2-Chloro Aldehyde Acetals to 2-Chloro Acid Esters
  作者：Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo Maria Pagnoni、Adriano Pinetti

  DOI：10.1246/bcsj.67.156

  日期：1994.1

  2-Chloro acid methyl esters were prepared in good yields treating 2-chloro aldehyde dimethyl acetals with trichloroisocyanuric acid in DMF. Aldehyde dimethyl acetals with the 2-halogen on a tertiary carbon atom were poorly reactive and could be oxidized effeciently only after their transformation into 1,3-dioxolanes.

  2-氯酸甲基酯通过在DMF中用三氯异氰尿酸处理2-氯醛二甲基缩醛制备，产率良好。含有2-卤素的醛二甲基缩醛在三级碳原子上的反应活性较差，仅在转化为1,3-二氧杂环戊烷后才可有效氧化。
• Methyl α,α-dichloro-esters by oxidation-chlorination of cyclic acetals with trichloroisocyanuric acid
  作者：Franco Bellesia、Monica Boni、Franco Ghelfi、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76672-x

  日期：1994.5

  Methyl α-chloro- or α,α-dichloro-esters are obtained in excellent yields by oxidation chlorination of 2-alkyl-4,5-dimethyl-1,3-dioxolanes with trichloroisocyanuric acid.

  通过用三氯异氰尿酸氧化2-烷基-4,5-二甲基-1,3-二氧戊环，可以以优异的产率获得甲基α-氯-或α，α-二氯酯。
• Zinc Promoted Addition of Methyl 2,2-Dihalocarboxylates to Carbonyl Compounds
  作者：Marta Benincasa、Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni

  DOI：10.1080/00397919608004648

  日期：1996.11

  Abstract Methyl 2,2-dihalocarboxylates add easily to carbonyl compounds in fair to good yields through the intermediate formation of 2-haloester enolates; the reaction is promoted by zinc, following a “Barbier” type procedure.

  摘要 2,2-二卤代羧酸甲酯通过中间体形成2-卤代酯烯醇化物，很容易以一般到良好的收率加成到羰基化合物中；该反应由锌促进，遵循“Barbier”型程序。