(2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine | 82263-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine
• 英文别名: (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidine
• CAS: 82263-47-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: HRKJDOYBJIQUCE-VAQCLQQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine 在 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1S,2S,3S)-2-Dimethoxymethyl-3-phenyl-cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成的非对称的手性d'oxazolidines手性衍生了l'麻黄碱。制备甲酰基环丙烷手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86873-2
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 (2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  合成的非对称的手性d'oxazolidines手性衍生了l'麻黄碱。制备甲酰基环丙烷手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86873-2

文献信息

• Diastereoselectivity in the preparation of β-silylesters from αβ-unsaturated esters and amides attached to chiral auxiliaries
  作者：Ian Fleming、Nicholas D. Kindon

  DOI：10.1039/c39870001177

  日期：——

  phenyldimethylsilyl-cuprate reagent to cinnamate and crotonate esters and amides of various known chiral auxilaries is diastereoselective, making available β-silylesters of high enantiomeric excess; the sense of the diastereoselectivity is anomalously different from established precedent in the case of silyl-cuprate addition to the cinnamate ester (1, R = Ph, R*=d).

  将苯基二甲基甲硅烷基-铜酸酯试剂共轭添加到各种已知手性助剂的肉桂酸酯和巴豆酸酯和酰胺中是非对映选择性的，可获得高对映体过量的β-甲硅烷基酯。当在肉桂酸酯中加入甲硅烷基铜酸酯时，非对映选择性的含义与已建立的先例异常不同（1，R = Ph，R * = d）。
• Addition diastéréosélective d'organocuprates à une oxazolidine chirale α,β insaturée: Effet de solvant et application des résultats de la RMN 1H à la détermination de la configuration absolue et de la pureté optique d'aryl-3 alkanals
  作者：J. Berlan、Y. Besace、D. Prat、G. Pourcelot

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85084-6

  日期：1984.3

  oxazolidine (1) in ether or in hexane leads to 3-phenylbutanals having the S or R configuration, respectively, with high optical yield in the latter case (e.e. ⋍ 80%). The 1H NMR study of the intermediate oxazolidine allows accurate determination of the optical yield and could be applied to the determination of the absolute configuration and optical purity of other 3-arylalkanals.

  在乙醚或己烷中，向手性恶唑烷（1）中添加二甲基铜碳酸锂可分别得到具有S或R构型的3-苯基丁醛，在后一种情况下，其光学收率高（ee⋍80％）。中间体恶唑烷的1 H NMR研究可准确测定光学收率，并可用于确定其他3-芳基烷烃的绝对构型和光学纯度。
• Stereoselective addition of organoccuprates to a chiral α-β ethylenic oxazolidine: mechanism, nature and reactivity of the intermediates
  作者：J. Berlan、Y. Besace、G. Pourcelot、P. Cresson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99310-0

  日期：1983.11

  reaction of organocuprates with the oxazolidine derived from (E)-cinnamaldehyde and (−)-ephederine gives initially two organocopper intermediates. The steric course of the reaction and spectroscopic data clearly indicate a slow equilibrium between these two highly stable, low reactivity, intermediates. Although an S′N2 mechanism cannot be totally excluded, an unusual 1,2-addition of the organocuprate to the

  有机铜酸盐与衍生自（E）-肉桂醛和（-）-麻黄碱的恶唑烷的反应最初产生两种有机铜中间体。反应的空间过程和光谱数据清楚地表明了这两种高度稳定，低反应性的中间体之间的缓慢平衡。虽然小号' Ñ 2机构不能被完全排除，一个不寻常的1,2-加成的有机铜的以不饱和恶唑烷更好的碳-碳双键的占反应的立体过程。
• Addition d'organocuprates aux oxazolidines chirales α-β ethyleniques : I - resultats - effets de sel et de solvant
  作者：J. Berlan、Y. Besace、G. Pourcelot、P. Cresson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82056-1

  日期：1986.1
• Addition diastereoselective sur une double liaison en α d'une oxazolidine chirale
  作者：M. Huche、J. Aubouet、G. Pourcelot、J. Berlan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81470-7

  日期：1983.1