5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentanoic acid | 344761-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 344761-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: RMKCTWQBOBGWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GVIA 钙非依赖性磷脂酶 A2 的新型强效选择性多氟烷基酮抑制剂

  摘要：

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.010
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 生成 5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些三环α，β-不饱和酮的合成，还原和还原烷基化

  摘要：

  三环α，β-不饱和酮9-12的还原和还原烷基化可高产率提供饱和酮13-21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91558-8

文献信息

• Site‐Selective, Remote sp ³ C−H Carboxylation Enabled by the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Basudev Sahoo、Peter Bellotti、Francisco Juliá‐Hernández、Qing‐Yuan Meng、Stefano Crespi、Burkhard König、Ruben Martin

  DOI：10.1002/chem.201902095

  日期：2019.7.5

  A photoinduced carboxylation of alkyl halides with CO2 at remote sp3 C−H sites enabled by the merger of photoredox and Ni catalysis is described. This protocol features a predictable reactivity and site selectivity that can be modulated by the ligand backbone. Preliminary studies reinforce a rationale based on a dynamic displacement of the catalyst throughout the alkyl side chain.

  描述了通过光氧化还原和镍催化的合并，在远处的sp 3 C-H位处用CO 2对卤代烷进行光诱导的羧化反应。该协议具有可预测的反应性和位点选择性，可以通过配体主链进行调节。初步研究加强了基于整个烷基侧链的催化剂动态置换的原理。
• Evaluation of synthetic naphthalene derivatives as novel chemical chaperones that mimic 4-phenylbutyric acid
  作者：Seisuke Mimori、Yukari Koshikawa、Yu Mashima、Katsuyoshi Mitsunaga、Koichi Kawada、Masayuki Kaneko、Yasunobu Okuma、Yasuyuki Nomura、Yasuoki Murakami、Tetsuto Kanzaki、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.080

  日期：2015.2

  The chemical chaperone 4-phenylbutyric acid (4-PBA) has potential as an agent for the treatment of neurodegenerative diseases. However, the requirement of high concentrations warrants chemical optimization for clinical use. In this study, novel naphthalene derivatives with a greater chemical chaperone activity than 4-PBA were synthesized with analogy to the benzene ring. All novel compounds showed chemical chaperone activity, and 2 and 5 possessed high activity. In subsequent experiments, the protective effects of the compounds were examined in Parkinson's disease model cells, and low toxicity of 9 and 11 was related to amphiphilic substitution with naphthalene. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BASU, BASUDEB;BHATTACHARYYA, SUKANTA;MUKHERJEE, DEBABRATA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 11, 1195-1196
  作者：BASU, BASUDEB、BHATTACHARYYA, SUKANTA、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——
• New potent and selective polyfluoroalkyl ketone inhibitors of GVIA calcium-independent phospholipase A2
  作者：Victoria Magrioti、Aikaterini Nikolaou、Annetta Smyrniotou、Ishita Shah、Violetta Constantinou-Kokotou、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.010

  日期：2013.9

  Group VIA calcium-independent phospholipase A2 (GVIA iPLA2) has recently emerged as an important pharmaceutical target. Selective and potent GVIA iPLA2 inhibitors can be used to study its role in various neurological disorders. In the current work, we explore the significance of the introduction of a substituent in previously reported potent GVIA iPLA2 inhibitors. 1,1,1,2,2-Pentafluoro-7-(4-methox

  VIA 组钙非依赖性磷脂酶 A 2 (GVIA iPLA 2 ) 最近已成为重要的药物靶点。选择性和有效的 GVIA iPLA 2抑制剂可用于研究其在各种神经系统疾病中的作用。在目前的工作中，我们探讨了在先前报道的强效 GVIA iPLA 2抑制剂中引入取代基的重要性。1,1,1,2,2-五氟-7-(4-甲氧基苯基)庚烷-3-one (GK187) 是有史以来报告的最有效和选择性的 GVIA iPLA 2抑制剂，其X I (50) 值为 0.0001，并且对 GIVA cPLA 2或 GV sPLA 2没有显着抑制作用. 我们还比较了两种二氟甲基酮对 GVIA iPLA 2、GIVA cPLA 2和 GV sPLA 2的抑制作用。
• Synthesis, reduction, and reductive alkylation of a few tricyclic α,β-unsaturated ketones
  作者：Basudeb Basu、Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91558-8

  日期：——

  Reduction and reductive alkylation of the tricyclic α,β-unsaturated ketones 9–12 afforded the saturated ketones 13–21 in high yields.

  三环α，β-不饱和酮9-12的还原和还原烷基化可高产率提供饱和酮13-21。