3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal | 109057-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanal
• CAS: 109057-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: DNXVTWDXWWBKCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of synthetic naphthalene derivatives as novel chemical chaperones that mimic 4-phenylbutyric acid

  摘要：

  The chemical chaperone 4-phenylbutyric acid (4-PBA) has potential as an agent for the treatment of neurodegenerative diseases. However, the requirement of high concentrations warrants chemical optimization for clinical use. In this study, novel naphthalene derivatives with a greater chemical chaperone activity than 4-PBA were synthesized with analogy to the benzene ring. All novel compounds showed chemical chaperone activity, and 2 and 5 possessed high activity. In subsequent experiments, the protective effects of the compounds were examined in Parkinson's disease model cells, and low toxicity of 9 and 11 was related to amphiphilic substitution with naphthalene. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.080
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 αα-TREDIP 、 tris(allyl)rhodium 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  海藻糖衍生的配体aa和β-tredip的铑配合物催化加氢甲酰化; α-甲基芳基丙醛的高度选择性反应途径

  摘要：

  配体αα-TREDIP的铑配合物在环境条件下在苯乙烯加氢甲酰化中产生62：1的异区域选择性，而没有过量的膦，高于任何先前报道的值。将结果与用其他配体获得的结果进行比较，并扩展到抗炎药萘普生的前体2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙醛的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88063-7

文献信息

• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• Accessible protocol for asymmetric hydroformylation of vinylarenes using formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Tetsuji Fujii、Kota Miyoshi、Gouki Makado、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/c5ob00378d

  日期：——

  We report herein on an accessible protocol for the asymmetric hydroformylation of vinylarenes using formaldehyde as a substitute for syngas. The regioselectivity (branched/linear = up to 96/4) and enantioselectivity (up to 95% ee) can be attributed to the use of chiral Ph-bpe as a ligand.

  我们在此报告了一种使用甲醛作为合成气的替代品的乙烯基芳烃的不对称加氢甲酰化的易用方案。区域选择性（支链/线性=高达96/4）和对映选择性（高达95％ee）可归因于使用手性Ph-bpe作为配体。
• Modular Chiral Bidentate Phosphonites: Design, Synthesis, and Application in Catalytic Asymmetric Hydroformylation Reactions
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Zheng Wang、Chungu Xia、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.200800388

  日期：2008.9.8

  under mild reaction conditions. The modular nature of the ligands allows fine-tuning of the selectivities through judicious modifications of the substituents on the ligand backbone. X-ray structural analysis of the catalyst precursor suggested that the steric hindrance caused by the protruding remote substituents of the ligands into the vicinity of the metal center might be an important factor for

  从容易获得的起始原料中，以中等至良好的产率合成了新型的C 2-对称的手性双齿膦酸酯亚膦酸酯配体。这些空气稳定的手性亚膦酸酯在Rh I催化的苯乙烯衍生物，乙酸乙烯酯和烯丙基氰的不对称加氢甲酰化反应中的应用在温和的反应条件下提供了具有高区域选择性和对映选择性的相应手性醛。配体的模块性质允许通过明智地修饰配体主链上的取代基来对选择性进行微调。催化剂前体的X射线结构分析表明，由配体的远端取代基突出到金属中心附近引起的空间位阻可能是反应对映控制的重要因素，
• Ionic diamine rhodium(i) complexes—highly active catalysts for the hydroformylation of olefins
  作者：Jai Jun Kim、Howard Alper

  DOI：10.1039/b502435h

  日期：——

  Rhodium(I) complexes composed of an anionic rhodium centre containing chloride ligands, and a cationic rhodium centre coordinated by a diamine ligand, were synthesized and characterized. These complexes are able to catalyze the hydroformylation reaction under mild reaction conditions in excellent activity and regioselectivity, and in the absence of a phosphorus ligand.

  合成并表征了由含氯化物配体的阴离子铑中心和由二胺配体配位的阳离子铑中心组成的铑（I）配合物。这些配合物能够在温和的反应条件下以优异的活性和区域选择性并且在不存在磷配体的情况下催化加氢甲酰化反应。