3-(4-bromophenoxy)butan-2-one | 3782-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-bromophenoxy)butan-2-one
• CAS: 3782-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD16151339
• 分子量: 243.1
• InChiKey: UEQCBMCHDKIGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenoxy)butan-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以50 %的产率得到5-bromo-2,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃立体选择性脱芳香剂 (3 + 2) 环加成中的二硫代烯丙基阳离子：机理和合成应用

  摘要：

  报道了苯并呋喃的立体选择性脱芳香环戊环化。先前报道的吲哚与 1,4-二噻烷稠合的烯丙基阳离子的脱芳香 (3 + 2) 环加成被发现在以更多取代的环戊烯环为目标时缺乏立体选择性。然而，对于苯并呋喃底物，在非常相似的反应条件下，相同的烯丙基阳离子试剂观察到优异的立体选择性水平。在这个完整的说明中，我们提供了一个机械原理和一些设计原理，这些原理和一些设计原理控制着使用二硫代烯丙基阳离子进行有趣的脱芳香转化的立体选择性，并证明了立体选择性如何取决于起始材料的电子因素。该立体选择性方法也适用于从简单的苯并呋喃开始，直接脱芳香合成三环倍半萜类天然产物海兔素及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01546
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 3-氯-2-丁酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到3-(4-bromophenoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃立体选择性脱芳香剂 (3 + 2) 环加成中的二硫代烯丙基阳离子：机理和合成应用

  摘要：

  报道了苯并呋喃的立体选择性脱芳香环戊环化。先前报道的吲哚与 1,4-二噻烷稠合的烯丙基阳离子的脱芳香 (3 + 2) 环加成被发现在以更多取代的环戊烯环为目标时缺乏立体选择性。然而，对于苯并呋喃底物，在非常相似的反应条件下，相同的烯丙基阳离子试剂观察到优异的立体选择性水平。在这个完整的说明中，我们提供了一个机械原理和一些设计原理，这些原理和一些设计原理控制着使用二硫代烯丙基阳离子进行有趣的脱芳香转化的立体选择性，并证明了立体选择性如何取决于起始材料的电子因素。该立体选择性方法也适用于从简单的苯并呋喃开始，直接脱芳香合成三环倍半萜类天然产物海兔素及其类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01546

文献信息

• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of ketones with phenols and carboxylic acids: Direct access to benzofurans
  作者：P. Santhosh Kumar、B. Ravikumar、K. Chinna Ashalu、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.043

  日期：2018.1

  TBAI/TBHP mediated oxidative cross coupling of phenols and carboxylic acids with ketones has been reported under metal-free, base free, solvent free conditions enabling environmentally benign synthesis of aryloxyketones, acyloxy ketones and benzofurans. Phenoxyketones and acyloxylcarbonyl compounds were synthesized in good to high yields, where as benzofurans were synthesized in moderate yields. This

  TBAI / TBHP介导的苯酚和羧酸与酮的氧化交叉偶联是在无金属，无碱，无溶剂的条件下进行的，能够对芳氧基酮，酰氧基酮和苯并呋喃进行环境友好的合成。苯氧基酮和酰氧基羰基化合物的合成产率高至高，而苯并呋喃的合成产率中等。该方法操作简便，可使用市售的廉价TBAI和氧化剂TBHP在温和的条件下工作。
• Conformational restriction of aryl thiosemicarbazones produces potent and selective anti-Trypanosoma cruzi compounds which induce apoptotic parasite death
  作者：Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Ana Daura Travassos de Oliveira、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Carlos Alberto de Simone、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Aline Caroline da Silva、Thiago André Ramos dos Santos、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.001

  日期：2014.3

  group. Here, we report the structural planning, synthesis and anti-T. cruzi evaluation of new aryl thiosemicarbazones (9a–x), designed as more conformationally restricted compounds. By varying substituents attached to the phenyl ring, substituents were observed to retain, enhance or greatly increase the anti-T. cruzi activity, in comparison to the nonsubstituted derivative. In most cases, hydrophobic

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲
• [EN] SUBSTITUTED [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES AND THEIR USE AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010112485A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to novel substituted [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines and their use as modulators of potassium channels. In other aspects the invention relates to the use of these compounds, in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及新型取代的[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶以及它们作为钾通道调节剂的用途。此外，该发明涉及这些化合物的使用，用于治疗方法以及包含该发明化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL XANTHINE OXIDASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA XANTHINE OXYDASE ET SA COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014121695A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  本发明公开了一类式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为自H、卤素、C1-2烷基、取代的C1-2烷基、C1-2烷氧基，其中当环A为五元单环杂芳基时R1为CH3；R2为CN、I、Cl、Br、-CF3或-OCH3；R3为H或D；环A为噻唑、硒唑、噁唑或吡啶；环E为式（A）、（B）或（C）；其中G1选自O或NRa；G2、G3和G4可独立地选自-CRa或-CRbRc；Ra选自H、氘、卤素、C1-6烷基或取代的C1-6烷基，当Ra与N相连时，Ra不包括氘和卤素；Rb和Rc各自独立地选自H、氘、卤素、C1-4烷基、取代的C1-4烷基；并且任选地Rb和Rc可以环合形成C3-7元环烷基或取代的C3-7元环烷基。这类化合物或其药学上可接受的盐可应用于制备预防或治疗高尿酸血症、痛风、糖尿病肾病、炎性疾病、神经性系统疾病。