(2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one | 1136655-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1136655-29-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: NXQDVUSKXDCWIE-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structures of Three Chalcones Derived from 6-Methoxy-2-naphthaldehyde

  摘要：

  在三种结构相关的新查耳酮衍生物的分子结构中，即(2E)-1-(2-羟基苯基)-3-(6-甲氧基-2-萘基)prop-2-en-1-one、C20H16O3、I、 (2E)-1-(2-氯吡啶-4-基)-3-(6-甲氧基-2-萘基)丙-2-烯-1-酮， C19H14ClNO2, II, and (2E)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one, III, C19H15NO2, 酮基构型为顺式关于烯属双键。在所有三种结构中，分子都利用 I 中的甲氧基和酮氧、II 中的甲氧基氧和 III 中的酮氧，具有弱的分子间 C-H…O 相互作用。这些相互作用将分子沿着 I 和 III 中晶胞的 (011) 平面以及 II 中沿着 (010) 平面对角地连接成链。 I中苯基环和2-萘环之间的二面角为31.7(3)°。在II和III中，吡啶基环和2-萘基环之间的二面角分别为14.4(9)°和1.8(9)°。 C-H·O氢键相互作用影响I-III中这些环的扭转角，而I和III中萘环之间以及II中吡啶基和萘环之间弱的π-π堆积相互作用有助于稳定晶体堆积。 [I: P2 1 /c, a = 7.6635(4) Å, b = 11.8047(6) Å, c = 16.7584(7) Å, β = 99.271(5)°, V = 1496.25(13) Å3; II：Pbca，a = 14.1424(4) Å，b = 6.0957(2) Å，c = 33.1458(11) Å，V = 2857.43(16) Å3； III: P2 1 /c, a = 11.5155(4) Å, b = 6.0020(2) Å, c = 22.4645(8) Å, β = 103.002(4)°, V = 1512.85(9) Å3]。报道了源自 6-甲氧基-2-萘醛的三种查耳酮的晶体结构，并描述了它们的几何和堆积参数。

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9446-3

文献信息

• Structures of Three Chalcones Derived from 6-Methoxy-2-naphthaldehyde
  作者：Jerry P. Jasinski、Ray J. Butcher、Anil N. Mayekar、H. S. Yathirajan、B. Narayana

  DOI：10.1007/s10870-008-9446-3

  日期：2009.3

  In the molecular structures of three new structurally related chalcone derivatives, namely (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one, C20H16O3, I, (2E)-1-(2-chloropyridin-4-yl)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-en-1-one, C19H14ClNO2, II, and (2E)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one, III, C19H15NO2, the configuration of the keto group is syn with respect to the olefinic double bond. In all three structures the molecules pack with weak intermolecular C–H···O interactions utilizing both the methoxy and keto oxygen’s in I, the methoxy oxygen in II and the keto oxygen in III. These interactions link the molecules into chains diagonally along the (011) plane of the unit cell in I and III and along the (010) plane in II. The dihedral angle between the phenyl and 2-napthyl rings in I is 31.7(3)°. In II and III the dihedral angle between the pyridyl and 2-naphthyl rings is 14.4(9)° and 1.8(9)°, respectively. C–H···O hydrogen bonding interactions influence these twist angles of these rings in I–III while weak π–π stacking interactions between naphthyl rings in I and III and also between pyridyl and naphthyl rings in II help stabilize crystal packing. [I: P2 1 /c, a = 7.6635(4) Å, b = 11.8047(6) Å, c = 16.7584(7) Å, β = 99.271(5)°, V = 1496.25(13) Å3; II: Pbca, a = 14.1424(4) Å, b = 6.0957(2) Å, c = 33.1458(11) Å, V = 2857.43(16) Å3; III: P2 1 /c, a = 11.5155(4) Å, b = 6.0020(2) Å, c = 22.4645(8) Å, β = 103.002(4)°, V = 1512.85(9) Å3]. Crystal structures from three Chalcones derived from 6-methoxy-2-naphthaldehyde are reported and their geometric and packing parameters described.

  在三种结构相关的新查耳酮衍生物的分子结构中，即(2E)-1-(2-羟基苯基)-3-(6-甲氧基-2-萘基)prop-2-en-1-one、C20H16O3、I、 (2E)-1-(2-氯吡啶-4-基)-3-(6-甲氧基-2-萘基)丙-2-烯-1-酮， C19H14ClNO2, II, and (2E)-3-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one, III, C19H15NO2, 酮基构型为顺式关于烯属双键。在所有三种结构中，分子都利用 I 中的甲氧基和酮氧、II 中的甲氧基氧和 III 中的酮氧，具有弱的分子间 C-H…O 相互作用。这些相互作用将分子沿着 I 和 III 中晶胞的 (011) 平面以及 II 中沿着 (010) 平面对角地连接成链。 I中苯基环和2-萘环之间的二面角为31.7(3)°。在II和III中，吡啶基环和2-萘基环之间的二面角分别为14.4(9)°和1.8(9)°。 C-H·O氢键相互作用影响I-III中这些环的扭转角，而I和III中萘环之间以及II中吡啶基和萘环之间弱的π-π堆积相互作用有助于稳定晶体堆积。 [I: P2 1 /c, a = 7.6635(4) Å, b = 11.8047(6) Å, c = 16.7584(7) Å, β = 99.271(5)°, V = 1496.25(13) Å3; II：Pbca，a = 14.1424(4) Å，b = 6.0957(2) Å，c = 33.1458(11) Å，V = 2857.43(16) Å3； III: P2 1 /c, a = 11.5155(4) Å, b = 6.0020(2) Å, c = 22.4645(8) Å, β = 103.002(4)°, V = 1512.85(9) Å3]。报道了源自 6-甲氧基-2-萘醛的三种查耳酮的晶体结构，并描述了它们的几何和堆积参数。