1-(6-methoxynaphth-2-yl)butan-1-one | 100975-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphth-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)butan-1-one；6-n-Butyryl-2-methoxynaphthalin；2-Butyryl-6-methoxy-naphthalin；1-(6-methoxy-[2]naphthyl)-butan-1-one；1-(6-Methoxy-[2]naphthyl)-butan-1-on；1-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-butan-1-one
• CAS: 100975-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: IVUNPOOFNUBEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  230 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxynaphth-2-yl)butan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-丁基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Liquid Crystalline Semiconducting Materials, Dialkyl-2-phenylnaphthalene Derivatives—Mesomorphic behavior and Charge carrier transport

  摘要：

  For establishment of high electronic charge carrier transport at ambient temperature, dialkyl derivatives of 2-phenylnaphthalene have been synthesized and characterized their liquid crystalline behaviors and photoelectrical properties. These materials exhibited smectic mesophases (Smectic A, B and E phases), at fairly low temperature range extended down below ambient temperature. Fast electronic transport of positive carriers was observed in SmE phase of 2-(4'-octylphenyl)-6-butylnaphthalene at 30degreesC, whose mobility was over 10(-2) cm(2)/Vs.

  DOI：

  10.1080/15421400490435251
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(6-methoxynaphth-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于荧光的动力学分析用于立体选择性ω-转氨酶的高通量发现和工程设计

  摘要：

  ω-转氨酶是生产（R）-或（S）-前手性酮的生物催化还原胺化可实现高光学纯度和100％收率的构型。开发了一种通用的新测定法，用于基于1-（6-甲氧基萘-2-基）烷基胺的转化情况，定量用于新型或工程化酶的动力学表征和对映选择性类型的ω-转氨酶活性。可以通过在450 nm处以很高的灵敏度和选择性产生明亮的荧光来监测乙酰萘酮产物的相关释放。该测定原理可用于在非常广泛的酶活性范围内定量ω-转氨酶催化作用。由于它的简单性和微量滴定板形式的低底物消耗，该测定方法似乎适合于在优化转氨酶的定向进化中，具有大文库大小的液体筛选活动。对于包含结构变化的分析底物，开发了一种有效的模块化合成途径。这包括通过脂肪酶催化的转酰作用使外消旋体拆分，以提供对映体纯的（R）和（S）配置的胺。后者对ω-转氨酶的快速对映选择性打字有帮助。该方法用于表征嗜热性热地芽孢杆菌和嗜热地芽孢杆菌的6a亚型的两种新型（S）-选择性牛磺酸-丙酮酸转氨酶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500215

文献信息

• Engineering the Active Site of an ( <i>S</i> )‐Selective Amine Transaminase for Acceptance of Doubly Bulky Primary Amines
  作者：Henrik Land、Federica Ruggieri、Anna Szekrenyi、Wolf‐Dieter Fessner、Per Berglund

  DOI：10.1002/adsc.201901252

  日期：2020.2.21

  A protein engineering approach for expanding the substrate scope of the (S)‐selective Chromobacterium violaceum amine transaminase is presented. Amino acid residues in the small binding pocket of the active site were targeted in order to increase the pocket size for acceptance of primary amines bearing two bulky groups. A highly sensitive fluorescence assay was then used to evaluate the generated enzyme

  提出了一种蛋白质工程方法，可扩大（S）选择性紫色杆菌色胺转氨酶的底物范围。靶向活性位点小结合口袋中的氨基酸残基，以增加口袋大小，以接受带有两个庞大基团的伯胺。然后使用高灵敏度的荧光分析法评估生成的酶变体对丙基和苄基取代的筛选底物的活性。最佳变体L59A / F88A已成功用于在不同条件和底物负载条件下的1,2-二苯乙胺动力学拆分中。变体L59A / F88A与ee生成对映体纯的（R）-1,2-二苯乙胺在所有测试条件下> 99％。当使用20-30％（v / v）DMSO作为助溶剂时，该变体显示出最佳活性，该变体也具有合成疏水化合物的广阔前景。L59A / F88A变体为合成手性胺的现有催化剂工具箱提供了重要补充，因为它是第一个发表的（S）-选择性胺转氨酶，对氨基苄基取代的伯胺具有活性。
• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。
• Aryl boronic acid-controlled divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of <i>tert</i>-cyclobutanols enabled by nickel catalysis
  作者：Zhichang He、Zhengwen Wang、Zhao Gao、Hongwei Qian、Wangqiannan Ding、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d3ob00894k

  日期：——

  In this work, we wish to present a nickel-catalyzed divergent ring-contraction and ring-opening/isomerization reaction of tert-cyclobutanols. The key to control these two different reaction pathways is to choose appropriate boronic acid, where the use of phenylboronic acid and pyrimidin-5-ylboronic acid enables a ring-contraction and ring-opening reaction/isomerization, respectively. Both cyclopropyl

  在这项工作中，我们希望提出一种镍催化的叔环丁醇的发散环收缩和开环/异构化反应。控制这两种不同反应途径的关键是选择合适的硼酸，其中使用苯基硼酸和嘧啶-5-基硼酸分别能够实现缩环和开环反应/异构化。可以选择性地获得环丙基芳基甲酮和1-芳基丁-1-酮。
• Desai; Waravdekar, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. <A> 24, p. 382,385
  作者：Desai、Waravdekar

  DOI：——

  日期：——
• Jacques et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 678,683
  作者：Jacques et al.

  DOI：——

  日期：——