5-methoxy-2,3-dimethyl-7-nitro-1H-indole | 1262434-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dimethyl-7-nitro-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2,3-dimethyl-7-nitroindole；5-Methoxy-2,3-dimethyl-7-nitro-1H-indole
• CAS: 1262434-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: UEFRUHLCLKVEFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.0-154.0 °C
• 沸点：
  423.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 苯基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 5-methoxy-2,3-dimethyl-7-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c

文献信息

• A two step route to indoles from haloarenes—a versatile variation on the Fischer indole synthesis
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0cc04306k

  日期：——

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen-magnesium exchange, quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with ketones under acidic conditions.

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。
• Efficient Preparation of Polyfunctional Indoles via a Zinc Organometallic Variation of the Fischer Indole Synthesis
  作者：Paul Knochel、Zhi-Guang Zhang、Benjamin Haag、Jin-Shan Li

  DOI：10.1055/s-0030-1258348

  日期：2011.1

  various aryldiazonium salts furnishing regioselectively polyfunctional indoles after heating with microwave irradiation. This new organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and can be readily scaled up. organozinc reagents - indoles - regioselectivity - Fischer indole synthesis - N-heterocycles

  官能化的有机锌试剂在与微波辐射加热后容易与各种芳基重氮盐反应，从而提供区域选择性的多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种新的有机金属变异体可以耐受各种官能团，并且可以轻松扩大规模。 有机锌试剂-吲哚-区域选择性-费歇尔吲哚合成-N-杂环