2-Hydroxy-3-tert-butylacetophenone | 24242-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-tert-butylacetophenone
• 英文别名: 2-Acetyl-6-tert.-butyl-phenol；1-(3-Tert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 24242-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: BXNNXIWTCFPXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-tert-butylacetophenone 、 L-叔亮氨醇 以77%的产率得到(S)-2-{[1-(2-hydroxy-3-tert-butylphenyl)-ethylidene]amino}-3,3-dimethyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Schiff Base as a Tridentate Ligand for Catalytic Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes

  摘要：

  We have developed new chiral Schiff base catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc reagents to aldehydes. The reaction of benzaldehyde with diethylzinc in the presence of 1 mol % of the chiral Schiff base catalyst proceeded to afford 1-phenyl-1-propanol in 96% enantiomeric excess (ee).

  DOI：

  10.1021/jo060964u
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 乙烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-Hydroxy-3-tert-butylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Schiff Base as a Tridentate Ligand for Catalytic Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes

  摘要：

  We have developed new chiral Schiff base catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc reagents to aldehydes. The reaction of benzaldehyde with diethylzinc in the presence of 1 mol % of the chiral Schiff base catalyst proceeded to afford 1-phenyl-1-propanol in 96% enantiomeric excess (ee).

  DOI：

  10.1021/jo060964u

文献信息

• Photoinduced reactions—XXIX
  作者：T. Matsuura、Y. Kitaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82992-6

  日期：1969.1

  the reaction occurs via triplet excited state. Photooxygenation of 2 and 3 in cyclohexane resulted in oxidative cleavage to give benzoic acid and acetic acid, respectively, in addition to 2,6-di-t-butylbenzoquinone (13). In triethylamine 2 and 3 were photoreduced to yield 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzhydrol (14) and the corresponding pinacol 16, respectively. Mechanisms involving triplet excited state

  根据4-羟基二苯甲酮的光解结果，发现存在3,5-二叔丁基-4-羟基二苯甲酮（2）和3,5-二叔丁基-4-羟基苯乙酮（3）。在异丙醇中无光化学反应。然而，在环己烷中辐射2和3导致新的叔丁基化，分别得到3-叔丁基-4-羟基二苯甲酮（7）和3-叔丁基-4-羟基苯乙酮（10）。脱叔丁基化反应的猝灭实验表明该反应是通过三重激发态发生的。2和3的光氧化除了2，6-二叔丁基苯醌之外，环己烷中的二甲苯在氧化裂解中分别得到苯甲酸和乙酸（13）。在三乙胺中，将2和3光还原，分别得到3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸（14）和相应的频哪醇16。讨论了涉及三重态激发态和光互变异构的机理。3，5-二叔丁基-2-羟基二苯甲酮（25）（2的类似物）和2-羟基-5-甲基二苯甲酮在各种条件下均无光化学反应性。3,5-二叔丁基-4-甲氧基二苯甲酮（5）易于光还原，得到相应的频哪醇6。
• 1,2-ALKANE POLYOL-CONTAINING COMPOSITION
  申请人：Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.

  公开号：EP2985017A1

  公开（公告）日：2016-02-17

  Provided is a composition containing, as an alkane polyol, a C4-18 1,2-alkane polyol in which the degradation over time of the C4-18 1,2-alkane polyol, which has inferior chemical stability and degrades easily, is suppressed, the composition being suitable for use in a cosmetic, an inkjet ink, a fiber or a coating material such as a paint. A composition containing 1,2-alkane polyol that can be used in a cosmetic, an inkjet ink, a raw material for fibers or a coating material, the alkane polyol being a C4-18 1,2-alkane polyol, and the composition containing a radical scavenger.

  本发明提供了一种含有 C4-18 1,2-烷烃多元醇作为烷烃多元醇的组合物，在该组合物中，化学稳定性较差且容易降解的 C4-18 1,2-烷烃多元醇随时间推移的降解受到抑制，该组合物适用于化妆品、喷墨墨水、纤维或涂料等涂层材料。一种含有 1,2-烷烃多元醇的组合物，可用于化妆品、喷墨墨水、纤维原料或涂层材料，烷烃多元醇为 C4-18 1,2-烷烃多元醇，组合物中含有自由基清除剂。
• Ortho-coordinated acylation of phenol systems
  作者：Giovanni Sartori、Giuseppe Casnati、Franca Bigi、Giovanni Predieri

  DOI：10.1021/jo00301a031

  日期：1990.7
• SARTORI, GIOVANNI;CASNATI, GIUSEPPE;BIGI, FRANCA;PREDIERI, GIOVANNI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4371-4377
  作者：SARTORI, GIOVANNI、CASNATI, GIUSEPPE、BIGI, FRANCA、PREDIERI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• US9795549B2
  申请人：——

  公开号：US9795549B2

  公开（公告）日：2017-10-24