N-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide | 14001-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-cyclohexenylacetamide；N-acetyl-3,4,5,6-tetrahydroaniline；N-(cyclohexen-1-yl)acetamide
• CAS: 14001-37-7
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD24390706
• 分子量: 139.197
• InChiKey: RKDAPIXTZRTFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  303.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以33%的产率得到2-acetoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butylperoxy-cyclohexylamine 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机过氧化物的反应。第十三部分。来自羰基化合物，氨和氢过氧化物的氨基过氧化物

  摘要：

  环己酮与叔丁基过氧化氢和氨反应生成1-叔丁基过氧环己胺，后者与异氰酸苯酯，乙酰氯，苯甲酰氯，氯甲酸乙酯，次氯酸叔丁酯和甲苯-对-磺酰氯形成正胺衍生物。研究了过氧胺及其几种衍生物通过热解和碱处理的分解。当用氢过氧化枯烯代替氢过氧化叔丁基时，产物含有相应的1-枯基过氧环己胺。用叔丁基过氧化氢和氨处理无环酮没有得到过氧胺，而获得的证据表明无环醛（乙醛和正丁醛）会生成二过氧胺。

  DOI：

  10.1039/j39690002682

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides with disulfides
  作者：Luo Yang、Qing Wen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01970a

  日期：——

  A silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides was developed. This method is compatible with diaryl and dialkyl disulfides to deliver the biologically precious chalcogenated olefins efficiently. A plausible non-chain radical mechanism was proposed for understanding this novel sulfenylation based on the mechanistic studies.

  一种银介导的氧化乙烯基C-H键砜基化反应被开发出来。该方法与二芳基和二烷基二硫化物兼容，有效地提供生物学上宝贵的硒化烯烃。基于机理研究，提出了一个合理的非链自由基机制，用于理解这种基于机理的新型砜基化反应。
• Highly enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines promoted by a chiral phosphoric acid
  作者：Minmin Zhang、Shuowen Yu、Fangzhi Hu、Yijun Liao、Lihua Liao、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/c6cc01200k

  日期：——

  Enantioselective [3+2] coupling of cyclic enamides with quinone monoimines was realised using a chiral phosphoric acid as a catalyst. This transformation allowed for the synthesis of highly enantioenriched polycyclic 2,3-dihydrobenzofurans...

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。
• Synthesis of diverse di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives from gold(I)-catalyzed intramolecular addition of tertiary enamides to alkynes
  作者：Xingyi Zhang、Xin-Ming Xu、Liang Zhao、Jingsong You、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.105

  日期：2015.6

  alkyne-bearing tertiary enamides underwent an efficient Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cyclization reaction to afford a variety of di- to penta-substituted 1,2-dihydropyridine derivatives in high yields. The cyclization proceeds through a cascade comprising an intramolecular nucleophilic addition of enaminic carbon to alkyne–gold(I) complex, deprotonation, and protodeauration steps. Au(I)-catalyzed tertiary enamide–alkyne

  随着3-氮杂-1,5-烯炔的作用，内部和末端带有炔烃的叔酰胺经历了有效的Au（I）催化的6-内-挖-环化反应，从而提供了多种二-至五取代的1,2-高产率的二氢吡啶衍生物。环化过程通过级联反应进行，该级联反应包括将烯胺碳分子内亲核加成到炔烃-金（I）络合物，去质子化和原型脱氢步骤。Au（I）催化的叔烯酰胺-炔烃环化反应以及连续的氧化芳构化反应提供了直接取代多取代吡啶的途径。
• Expedient Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilamides and β-Enamine Amides by the Rh(III)-Catalyzed Amidation of Aryl and Vinyl C–H Bonds with Isocyanates
  作者：Kevin D. Hesp、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja203495c

  日期：2011.8.3

  A Rh(III)-catalyzed protocol for the amidation of anilide and enamide C-H bonds with isocyanates has been developed. This method provides direct and efficient syntheses of N-acyl anthranilamides, enamine amides, and pyrimidin-4-one heterocycles.

  已经开发了一种用于将苯胺和烯酰胺 CH 键与异氰酸酯酰胺化的 Rh(III) 催化方案。该方法直接有效地合成了 N-酰基邻氨基苯甲酰胺、烯胺酰胺和嘧啶-4-一杂环。