4-n-Butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin | 23111-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-Butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin
• 英文别名: 4-butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione；4-hydroxymethylphenylbutazone；4-butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenyl-pyrazolidine-3,5-dione；4-Butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenyl-pyrazolidin-3,5-dion；1,2-Diphenyl-4-n-butyl-4-hydroxymethylpyrazolidin-3,5-dion；3,5-Pyrazolidinedione, 4-butyl-1,2-diphenyl-4-(hydroxymethyl)-；4-butyl-4-(hydroxymethyl)-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione
• CAS: 23111-33-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: VCUPPSLLQJDTJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  473.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  50.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-Butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 human placental alkaline phosphatase 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 保泰松
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基碳酸的新型前药策略：C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药衍生物的合成和理化特性评估。

  摘要：

  由β-二羰基碳酸药物在反应性α-碳处衍生化而得的C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药代表着一种独特的方法，可改善其化学稳定性和水溶性。这项工作评估了苯基丁a和苯并二酮的前药的理化和体外酶促生物转化的可行性。苯丁a的POM和POMOM前药衍生物具有高度水溶性（> == 250 mg / mL），化学性质稳定，预计保质期为4.5年（pH 3.5，25摄氏度）和1.1年（pH 6.0，25摄氏度） ）， 分别。有趣的是，这两种前药衍生物都没有表现出许多磷酸单酯所特有的pH依赖性，尽管它们的表观热力学活化参数相似，但其水解机理与其他磷酸盐相似。这些前药经历了碱性磷酸酶催化的生物转化为各自的碳酸盐，POMOM衍生物显示出预期的更快速度。另外，与苯并菲的氧化不稳定性形成鲜明对比的是，其POM前药是稳定的。这些研究的结果再次证实了通过共价掺入POM或POMOM蛋白质来暂时“

  DOI：

  10.1002/jps.22021
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 保泰松 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-n-Butyl-4-hydroxymethyl-1,2-diphenyl-3,5-dioxopyrazolidin
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基碳酸的新型前药策略：C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药衍生物的合成和理化特性评估。

  摘要：

  由β-二羰基碳酸药物在反应性α-碳处衍生化而得的C-磷酰氧基甲基（POM）和磷酰氧基甲基氧基甲基（POMOM）前药代表着一种独特的方法，可改善其化学稳定性和水溶性。这项工作评估了苯基丁a和苯并二酮的前药的理化和体外酶促生物转化的可行性。苯丁a的POM和POMOM前药衍生物具有高度水溶性（> == 250 mg / mL），化学性质稳定，预计保质期为4.5年（pH 3.5，25摄氏度）和1.1年（pH 6.0，25摄氏度） ）， 分别。有趣的是，这两种前药衍生物都没有表现出许多磷酸单酯所特有的pH依赖性，尽管它们的表观热力学活化参数相似，但其水解机理与其他磷酸盐相似。这些前药经历了碱性磷酸酶催化的生物转化为各自的碳酸盐，POMOM衍生物显示出预期的更快速度。另外，与苯并菲的氧化不稳定性形成鲜明对比的是，其POM前药是稳定的。这些研究的结果再次证实了通过共价掺入POM或POMOM蛋白质来暂时“

  DOI：

  10.1002/jps.22021

文献信息

• Combination
  申请人：——

  公开号：US20040242597A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to the combined administration of PDE4-inhibitors and NSAIDs for the treatment of an inflammatory disease and/or an inflammation associated disorder while minimizing gastrointesti-nal side effects, such as gastric erosions and ulcer, which are frequently associated with the use of NSAIDs.

  本发明涉及联合应用 PDE4 抑制剂和非甾体抗炎药治疗炎症性疾病和/或炎症相关疾病，同时最大限度地减少胃肠道副作用，如胃酸糜烂和溃疡，这些副作用经常与使用非甾体抗炎药有关。
• Combinations and use of selected pharmaceutically active compounds
  申请人：Buhr Wilm

  公开号：US20060154954A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to new combinations and new uses of certain selected tricyclic imidazo [ 1,2 -a]pyridine compounds in the prevention or treatment of medicament caused gastrointestinal diseases.

  本发明涉及某些精选三环咪唑[1,2]的新组合和新用途。 1,2 -a]吡啶化合物在预防或治疗药物引起的胃肠道疾病方面的新组合和新用途。
• Hannig; Kuhn; Bohm, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 4, p. 199 - 202
  作者：Hannig、Kuhn、Bohm

  DOI：——

  日期：——
• Franchi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1956, vol. 11, p. 819,820
  作者：Franchi

  DOI：——

  日期：——
• Braeuninger; Stens, Pharmazeutische Zentralhalle, 1959, vol. 98, p. 196,198
  作者：Braeuninger、Stens

  DOI：——

  日期：——