2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 180626-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R,5S)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 180626-63-5
• 化学式: C₃₅H₃₆N₄O₅
• 分子量: 592.695
• InChiKey: IJCFSGNTTWAENT-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素系统的新方法：由蔗糖合成2-acetamido-1、2-二脱氧野rim霉素以及一些2-N-修饰的衍生物。

  摘要：

  从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose（可分为两个步骤（从蔗糖中提取）并通过受控氢化和伴随的分子内还原胺化进行环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇，部分受保护的1衍生物-脱氧甘露糖霉素。在N-保护之后，位置2是区域特异性可用于修饰的。在合成2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野oji霉素及其新类似物中利用了这种新方法。讨论了使用各种来源的N-乙酰己糖胺酶对这些新化合物进行的抑制研究结果。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00065-1
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-fructofuranose 在 镍 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野oji霉素系统的新方法：由蔗糖合成2-acetamido-1、2-二脱氧野rim霉素以及一些2-N-修饰的衍生物。

  摘要：

  从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose（可分为两个步骤（从蔗糖中提取）并通过受控氢化和伴随的分子内还原胺化进行环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇，部分受保护的1衍生物-脱氧甘露糖霉素。在N-保护之后，位置2是区域特异性可用于修饰的。在合成2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野oji霉素及其新类似物中利用了这种新方法。讨论了使用各种来源的N-乙酰己糖胺酶对这些新化合物进行的抑制研究结果。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00065-1

文献信息

• A novel approach to the 1-deoxynojirimycin system: Synthesis from sucrose of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin, as well as some 2-N-modified derivatives
  作者：Günther Gradnig、Günter Legler、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/0008-6215(96)00065-1

  日期：1996.6

  steps from the known 6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose (available in two steps from sucrose) and cyclized by controlled hydrogenation and concomitant intramolecular reductive amination to give 3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol, a partially protected derivative of 1-deoxymannojirimycin. After N-protection, position 2 is regio-specifically available to modification. This novel approach

  从已知的6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose（可分为两个步骤（从蔗糖中提取）并通过受控氢化和伴随的分子内还原胺化进行环化，得到3,4,6-三-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露醇，部分受保护的1衍生物-脱氧甘露糖霉素。在N-保护之后，位置2是区域特异性可用于修饰的。在合成2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野oji霉素及其新类似物中利用了这种新方法。讨论了使用各种来源的N-乙酰己糖胺酶对这些新化合物进行的抑制研究结果。