4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 869938-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 869938-32-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂S
• 分子量: 339.458
• InChiKey: JSTVYTUUXZTCNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  485.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到4-methyl-N-((2-methyloxiran-2-yl)methyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的炔烃-环氧化合物的分子内CC键形成导致六元氮和氧杂环

  摘要：

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/jo402550e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1，6-烯炔的氧化6-exo-trig环化反应：双环[4.1.0]庚-5-酮的简便合成

  摘要：

  我们在这里描述了使用tBuONO作为氧化剂合成3-双环[4.1.0]庚5-酮的新的钯催化的1,6-烯炔在室温下的氧化6-exo-trig环化反应。这种级联策略可实现水合，环化和...

  DOI：

  10.1039/c5cc04300j
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 4-methyl-N-(2-methylallyl)-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienon
  参考文献：
  名称：

  铁介导的烯炔与亚硝酸叔丁酯的自由基硝基卤化反应

  摘要：

  已经开发出各种烯炔与亚硝酸叔丁酯的自由基硝基卤化/环化，可以方便地将有用的硝基和卤素基团引入有机化合物中。进行了一些对照实验以阐明机制。进一步的功能转化在该反应体系中进行得很好。

  DOI：

  10.1055/a-1520-2192

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction Using Alcohol as a Source of Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Yoonhee Cho、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/anie.201001246

  日期：2010.7.12

  cyclopentenones have been synthesized from enynes in alcohol in the presence of a rhodium catalyst through a newly developed auto‐tandem catalytic reaction. This process combines three mechanistically distinctive reactions—an oxidation of alcohols, a decarbonylation of aldehydes, and a carbonylative [2+2+1] cycloaddition (see scheme; dppp=propane‐l,3‐diylbis(diphenylphosphane)).

  三合一锅！双环环戊烯酮是在铑催化剂存在下，通过新开发的自动串联催化反应，由炔烃在醇中合成的。此过程结合了三个机械上独特的反应-醇的氧化，醛的脱羰基和羰基化的[2 + 2 + 1]环加成反应（请参见方案； dppp =丙烷-1,3-二联双（二苯基膦））。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation-Cyclization of Enynes: Highly Regioselective Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Pin Gao、Xiao-Biao Yan、Tao Tao、Fan Yang、Ting He、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201303025

  日期：2013.10.18

  Regioselective trifluoromethylation–cyclization: A method for copper‐catalyzed trifluoromethylation–cyclization of simple enynes using the CC triple bond as a nucleophile is reported for the first time (see scheme). The reaction proceeds efficiently in a highly regioselective manner to give various 5‐ or 6‐exo‐dig carbocycles and heterocycles in moderate to high yields.

  区域选择性三氟甲基化-环化：一种用于使用C简单烯炔的铜催化的三氟甲基化的环化方法 C三键作为亲核报道首次（参见方案）。反应以高度区域选择性的方式高效进行，以中等至高收率得到各种5或6外切碳环和杂环。
• Palladium-Catalyzed Radical Cascade Iododifluoromethylation/Cyclization of 1,6-Enynes with Ethyl Difluoroiodoacetate
  作者：Yu-Qi Wang、Yu-Tao He、Lu-Lu Zhang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02068

  日期：2015.9.4

  A novel and convenient Pd-catalyzed radical cascade iododifluoromethylation/cyclization of 1,6-enynes with ethyl difluoroiodoacetate is demonstrated. The proposed transformation presents high stereoselectivity under mild and facile reaction conditions, thereby allowing an efficient access to a variety of iodine-containing difluoromethylated pyrrolidines. A possible radical pathway for the transformation

  新型和方便的钯催化自由基级联碘二氟甲基化/环化与二氟碘乙酸乙酯的1，6-烯炔。所提出的转化在温和且容易的反应条件下表现出高的立体选择性，从而允许有效地获得各种含碘的二氟甲基化吡咯烷。根据控制实验的结果和相关文献综述，提出了转化的可能的根本途径。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization for the Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spiro-2<i>H</i>-azirines from 1,6-Enynes
  作者：Yu-Tao He、Qiang Wang、Jiahui Zhao、Xiao-Zhen Wang、Yi-Feng Qiu、Yu-Chen Yang、Jing-Yuan Hu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201500510

  日期：2015.10.12

  method for the synthesis of trifluoromethyl CF3-substituted spirocyclic compounds containing with a unique quaternary carbon center from readily available starting materials has been developed. The reaction provides a facile access to 2H-azirines via cascade cyclization. These compounds constitute a new class of functionalized synthetic intermediates, which can be used for the synthesis of various nitrogen-containing

  已经开发了从容易获得的起始原料合成具有独特的季碳中心的三氟甲基CF 3取代的螺环化合物的方法。该反应提供了通过级联环化容易地获得2 H-叠氮基的途径。这些化合物构成了一类新的功能化的合成中间体，可用于合成各种含氮杂环和具有生物活性的CF 3化合物。
• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。