(1R,2S)-2-(N-methyl-N-(5-methylfuran-3-yl)amino)-1-phenylpropan-1-ol | 934016-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(N-methyl-N-(5-methylfuran-3-yl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 934016-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: DLBGXGMECNTSKN-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(N-methyl-N-(5-methylfuran-3-yl)amino)-1-phenylpropan-1-ol 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4'S,5'R)-3',4,4'-trimethyl-5'-phenylspiro[7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxazolidine]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1R,2S)-2-(N-methyl-N-(5-methylfuran-3-yl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A
  作者：Anthony R. Lingham、Helmut M. Hügel、Trevor J. Rook

  DOI：10.1071/ch05338

  日期：——

  prepared from (+)-pseudoephedrine and (–)-ephedrine for application in the stereoselective synthesis of the ketone ring of 1. Diels–Alder reaction of 9b with methyl acrylate in aqueous media, followed by selective ether bridge cleavage, has allowed access to the cyclohexenone 17 with preservation of stereochemistry at C2. A model route to the lactone ring has also been achieved through a one-pot decon

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。