4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole | 79221-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-4-phenylimidazole
• CAS: 79221-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: OWQPLEITCORQAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  418.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基羰基-和1-氨基甲酰基甲基-5-苯基-3-芳基-3 H-咪唑-1-吡咯-Pd（II）配合物的合成和催化活性

  摘要：

  使4-苯基-1-芳基-1 H-咪唑与α-卤代酸酯和酰胺反应，得到相应的咪唑鎓盐。后者用作合成Pd（NHC）配合物的原料。在模型偶联反应中筛选了新制备的化合物的催化活性。与1-氨基甲酰基甲基-5-苯基-3-芳基-3 H-咪唑-相比，1-烷氧基羰基-5-苯基-3-芳基-3 H-咪唑-1-吡咯-Pd（II）被证明是更好的催化剂。1-yliden-Pd（II）配合物。催化剂对空气中的氧气和水不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.01.010
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  二和顺式三芳基-3a，4,5,6-四氢咪唑并[1,5- b ]异恶唑的合成及其开环反应

  摘要：

  的Δ 3 -咪唑啉-3-氧化物1经历非对映选择性环加成与乙炔二2，得到3α，4,5,6-四氢咪唑并[1,5- b ]异恶唑3。证明了化合物3的热和碱诱导的开环反应。顺式-6-苯基取代的加合物3d，e与仲胺而不是叔胺一起开环。相同的加合物与甲醇钠一起进行区域和非对映选择性迈克尔加成反应，得到2-甲氧基-3a，5,6-三苯基-六氢-咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸二甲酯6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00184-3

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：RUDOLF Klaus

  公开号：US20130158038A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Thermal rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates. Synthesis of 3H-imidazol-1-ium ylides and their silver derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.037

  日期：2010.3

  Isoxazolines 2 from the cycloaddition of imidazoline 3-oxides 1 with DMAD undergo rearrangement to 3,4-dihydro-2H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 3, which spontaneously undergo elimination to give 3H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 5 or 1H-imidazoles 6 when heated in toluene at reflux. The presence of the aromatic ring at C-6 decelerated the conversion

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。
• Unusual methylene transfer in reactions of Simmons–Smith reagent with 1,3-diazabuta-1,3-dienes: synthesis of functionalised imidazole derivatives
  作者：S Jayakumar、Mohinder P Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00127-8

  日期：2002.4

  The reactions of Simmons–Smith reagent with 1-aryl-2-phenyl-4-methylthio-4-secondary amino 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 underwent an unusual 1,4-methylene transfer resulting in the formation of 1-aryl-2-phenyl-4-secondary amino imidazoles 4. Whereas, its reactions with 1-aryl-2-phenyl-4-secondary amino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 8 underwent an initial 1,2-methylene transfer leading to an aziridine intermediate

  Simmons–Smith试剂与1-芳基-2-苯基-4-甲硫基-4-仲氨基1,3-二氮杂丁-1,3-二烯1的反应经历了异常的1,4-亚甲基转移，导致形成1-芳基-2-苯基-4-仲氨基咪唑4。然而，其与1-芳基-2-苯基-4-仲氨基-1,3-二氮杂丁-1,3-二烯8的反应进行了初始的1,2-亚甲基转移，导致氮丙啶中间体重新排列为1-芳基-4-苯基咪唑11。
• Pd–PEPPSI type complexes bearing unsymmetrical NHC ligand with phenyl‐substituted backbone: Highly efficient catalysts for Heck–Mizoroki and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions
  作者：Meliha Çetin Korukçu、Samet Can

  DOI：10.1002/aoc.7057

  日期：——

  screened for their catalytic activities in Heck–Mizoroki and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Heck–Mizoroki reaction between the various aryl/hetaryl bromides and styrenes occurred in good to excellent yields in DMF in the presence of NaOAc as a base with low catalyst loadings (0.5%). The reactions also occur in aqueous media (DMF-H2O) in high yields. The Suzuki–Miyaura reaction between various

  一系列空气稳定的 NHC-Pd-PEPPSI 型配合物带有不对称 NHC 配体，其主链上有一个苯基，以优异的产率 (82%–94%) 合成。使用1 H NMR、13对空气和水分稳定的复合物进行了表征C NMR、FT-IR 光谱和 HRMS 技术。采用单晶X射线衍射法确定配合物的晶体和分子结构。分子结构采用围绕金属中心略微扭曲的正方形平面几何形状，并被细化为反转孪晶。筛选了配合物在 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性。各种芳基/杂芳基溴化物与苯乙烯之间的 Heck–Mizoroki 反应在 DMF 中以 NaOAc 作为碱且催化剂负载量低 (0.5%) 的情况下以良好至优异的收率发生。该反应也在水性介质 (DMF-H 2 O) 中以高产率发生。各种芳基/杂芳基溴化物与苯硼酸之间的铃木-宫浦反应在 DMF-H 2中以优异的收率进行O 在 K 2
• Tandem Insertion–Cyclization Reaction of Isocyanides in the Synthesis of 1,4-Diaryl-1<i>H</i>-imidazoles: Presence of<i>N</i>-Arylformimidate Intermediate
  作者：Benjamin Pooi、Jeongbin Lee、Kyujin Choi、Hajime Hirao、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/jo501652w

  日期：2014.10.3

  A straightforward and high-yielding synthesis of 1,4-diaryl-1H-imidazoles is reported. 1,4-Diaryl-1H-imidazoels have been difficult to access in ambient conditions, but our method utilizes two different facets of isocyanide reactivity to achieve it. The reaction is believed to involve (1) NHC-copper-catalyzed isocyanide insertion into alcohol to form an N-arylformimidate intermediate and (2) subsequent base-promoted cycloaddition with benzyl isocyanide derivatives There is cooperation between these two processes through the deprotonation of benzyl isocyanide by KOtBu. The deprotonation gives tert-butyl alcohol and the benzyl isocyanide anion which are used for the first and second steps of the reaction, respectively. Various control and kinetic experiments were carried out to gain an in-depth understanding of the reaction mechanism and isocyanide reactivity. The reaction mechanism determined by density functional theory calculations was consistent with the experimental data and provided detailed explanations for the reactivity trends.