1-O-palmitoyl-2-[(9z)-octadenoyl]-glycerol | 29541-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-palmitoyl-2-[(9z)-octadenoyl]-glycerol
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycerol；[(2S)-1-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropan-2-yl] (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 29541-66-0
• 化学式: C₃₇H₇₀O₅
• 分子量: 594.96
• InChiKey: YEJYLHKQOBOSCP-OZKTZCCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

棕榈酰-2-油酰基-sn-甘油是一种内源性代谢产物，它是激素诱导因子（HIF）-1的主要二酰甘油成分之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-palmitoyl-2-[(9z)-octadenoyl]-glycerol 在 亚磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(R)-2-(oleoyloxy)-3-(palmitoyloxy)propyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含不对称酰基链的磷脂酰甘油的合成使用 H-膦酸盐方法

  摘要：

  天然存在的磷脂，如磷脂酰甘油 (PG)，因其在疾病机制中发挥的作用而受到关注。为了阐明 PG 的代谢，需要一种光学纯材料，但不幸的是，这种材料无法在市场上买到。我们之前的 PG 合成路线使用亚磷酰胺方法，解决了在头基磷酸化之前围绕脂肪酸底物范围和甘油主链修饰的问题，但由于纯化挑战，整个途径的可重复性步履蹒跚。在此，我们利用具有色谱友好且稳定的三乙基铵 H-膦酸盐的 H-膦酸盐，提出了一种通过更少的步骤获得光学纯 PG 的稳健途径。我们的路线也适用于同时安装不同的酰基链，

  DOI：

  10.3390/molecules27072199
• 作为产物：
  描述：

  2-O-oleoyl-1-O-palmitoyl-3-O-phosphoryl-sn-glycerol 在 水 作用下， 生成 1-O-palmitoyl-2-[(9z)-octadenoyl]-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Liposome-mediated enzymatic synthesis of phosphatidylcholine as an approach to self-replicating liposomes

  摘要：

  The four enzymes of the salvage pathway for phosphatidylcholine synthesis sn-glycerol-3-phosphate acyltransferase, 1-acyl-sn-glycerol-3-phosphate acyltransferase, phosphatidate phosphatase, and cytidinediphosphocholine phosphocholinetransferase were simulataneously bound to soybean phosphatidylcholine liposomes. Evidence is presented that the entire enzyme chain is reconstituted in the liposomes, and that synthesis is preferentially localized in the proteliposomal membrane where the enzymes are present in an active bound form. Various phosphatidylcholines, differing in the alkyl group of the fatty acid moieties, can be synthesized in this way and incorporated into the host liposomes, with a corresponding change of the equilibrium size of the liposomes. The present system can then also be seen as a self-reproducing liposome, and the implication of this for chemical autopoiesis is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/ja00021a043

文献信息

• [EN] BIPOLAR TETRAETHER LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES BIPOLAIRES DE TYPE TÉTRAÉTHER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040702A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and liposomes and methods of thereof.

  披露的内容包括但不限于化合物、组合物、脂质体及其方法。
• NOVEL PHOSPHATIDYLALKANOLS AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：PETHMARK AB

  公开号：US20160052946A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention discloses a composition comprising a compound of formula I and a deuterated solvent. The deuterated solvent is miscible with water in any proportion at a temperature of 20 to 25° C. and comprises less than 5% residual 1 H-isotopes. The concentration of the compound of formula I may advantageously be determined by 1 H-QNMR. Methods of production of the composition and salts of compounds of formula I, as well as related analogs and novel reagents and intermediates for the production thereof, are also described.

  本发明揭示了一种包含式I化合物和氘化溶剂的组合物。氘化溶剂在20至25°C温度下与水可任意比例混合，并且含有少于5%的残留1H同位素。化合物式I的浓度可优选通过1H-QNMR确定。还描述了该组合物的生产方法、式I化合物的盐、以及相关类似物和新型试剂和中间体的生产方法。
• The Fatty Acid Composition of Diacylglycerols Determines Local Signaling Patterns
  作者：André Nadler、Gregor Reither、Suihan Feng、Frank Stein、Sabine Reither、Rainer Müller、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/anie.201301716

  日期：2013.6.10

  biologically active signaling molecules with temporal, spatial, and even subcellular resolution. But how localized does the signal stay? Using the example of diacylglycerol, some signal responses (PKC) are shown to remain spatially distinct while other signals ([Ca2+]i) spread across the entire cell. Surprisingly, this distribution patterns depend on the fatty acid composition of the lipid species

  笼中化合物被设计为以时间，空间，甚至亚细胞分辨率释放生物活性信号分子。但是信号如何保持局部化？以二酰基甘油为例，某些信号响应（PKC）在空间上保持不同，而其他信号（[Ca 2+ ] i）则遍及整个细胞。出人意料的是，这种分布方式取决于脂质种类的脂肪酸组成。
• Synthesis of a Small Library of Mixed-Acid Phospholipids from D-Mannitol as a Homochiral Starting Material.
  作者：Jie XIA、Yong-Zheng HUI

  DOI：10.1248/cpb.47.1659

  日期：——

  Synthesis of a series of mixed-acid phospholipids containing a polyunsaturated fatty acid using a newly protecting strategy are described. Thus, benzyl and methyl α-(2, 4-dinitrophenyl)acetic acid which were respectively removed by BCl3, and 354 nm light are used as protecting groups.

  描述了一种使用新保护策略合成一系列含有多不饱和脂肪酸的混酸磷脂。具体而言，分别用BCl3和354 nm的光去除的保护基团是苄基和甲基α-(2, 4-二硝基苯基)乙酸。
• One-Pot Syntheses of Immunostimulatory Glycolipids
  作者：Matthew Schombs、Francine E. Park、Wenjun Du、Suvarn S. Kulkarni、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo100366v

  日期：2010.8.6

  Glycolipids containing α-linked galactosyl and glucosyl moieties have been shown to possess unique immunostimulatory activity creating a need for access to diverse and anomerically pure sources of these compounds for immunological studies. To meet this demand, glycosyl iodides were enlisted in the synthesis of these biologically relevant glycoconjugates. In the first-generation protocol, per-O-benzyl galactosyl

  含有 α 连接的半乳​​糖基和葡萄糖基部分的糖脂已被证明具有独特的免疫刺激活性，因此需要获得这些化合物的各种异头纯来源以进行免疫学研究。为了满足这一需求，糖基碘化物被用于合成这些生物相关的糖缀合物。在第一代方案中，per- O-苄基半乳糖基碘与活化的鞘氨醇受体有效偶联，但发现完全功能化的神经酰胺没有反应性。为了克服这个障碍，per- O研究了-三甲基甲硅烷基糖基碘化物，并显示其与神经酰胺和甘油酯受体进行高效偶联。与其他供体所观察到的相反，我们检测到葡萄糖基和半乳糖基碘化物的反应性几乎没有差异。三甲基甲硅烷基保护基团在激活供体进行亲核攻击方面发挥双重作用，同时提供瞬时保护：甲硅烷基在甲醇分解时很容易去除。所有反应均以完全的受体区域选择性进行，无需额外的保护基操作，并且仅形成所需的 α-异头异构体。这三步，