-(+)-1-chloro-3-phenyl-3-<4-(trifluoromethyl)phenoxy>propane | 114446-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -(+)-1-chloro-3-phenyl-3-<4-(trifluoromethyl)phenoxy>propane
• 英文别名: (3R)-1-chloro-3-phenyl-3-<4-(trifluoromethyl)phenoxy>propane；(R)-1-chloro-3-(4-trifluormethyl-phenoxy)-3-phenyl-propane；(R)-4-(3-Cloro-1-phenylpropoxy)-1-trifluoromethylbenzene；[R]-(+)-1-Chloro-3-phenyl-3-(4-trifluoromethylphenoxy)propane；[R]-(+)-1-chloro-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propane；(3R)-1-chloro-3-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]propane；1-(Trifluoromethyl)-4-[(R)-1-phenyl-3-chloropropoxy]benzene；1-[(1R)-3-chloro-1-phenylpropoxy]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 114446-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₄ClF₃O
• 分子量: 314.735
• InChiKey: VOPIMWRKIKTDPS-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-200 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -(+)-1-chloro-3-phenyl-3-<4-(trifluoromethyl)phenoxy>propane 在 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N'-(R)-[1-(1-naphthyl)ethyl]-N-((S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-phenyl)propylurea
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective inhibition of serotonin re-uptake and phosphodiesterase by dual inhibitors as potential agents for depression

  摘要：

  Multi-target compounds where more than one functional activity is incorporated into the same molecule may have advantages in treating disease states. Selective serotonin re-uptake inhibitors (SSRIs)(a) (i.e., (R)- and (S)-norfluoxetine) were chemically linked to a PDE4 inhibitor via a five carbon bridge. The new dual PDE4 inhibitor/SSRIs (i.e., (R)-8 and (S)-8) showed moderately potent but highly selective serotonin re-uptake inhibition (IC50 values of 173 and 42 nM, respectively) in vitro. The dual PDE4 inhibitor/SSRIs (R)-8 and (S)-8 also inhibited PDE4D2 (i.e., K-i values of 106 and 253 nM, respectively). Due to the synergistic functional activity, PDE4 inhibitor/SSRIs may be effective in treating diseases such as depression. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.065
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 novozyme 435 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 -(+)-1-chloro-3-phenyl-3-<4-(trifluoromethyl)phenoxy>propane
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the non-tricyclic antidepressants Fluoxetine, Tomoxetine and Nisoxetine

  摘要：

  使用来自南极念珠菌的脂肪酶B，通过酯交换和水解分别对3-氯-1-苯基丙醇及其相应的丁酸酯——3-氯-1-苯基-1-丙基丁酸酯进行了动力学拆分。得到的立体构建单元（S）-和（R）-3-氯-1-苯基丙醇被转化为抗抑郁药物氟西汀、托莫西汀和尼索西汀的两种对映体。

  DOI：

  10.1039/b000846j
• 作为试剂：
  描述：

  邻三氟甲基苯酚 、 (S)-(-)-3-氯-1-苯基-1-丙醇 在 -(+)-1-chloro-3-phenyl-3-<4-(trifluoromethyl)phenoxy>propane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以Workup provided the optically pure title compound as a thick liquid, bp 180°-200° C./0/5 mm的产率得到-(+)-1-chloro-3-phenyl-3-<4-(trifluoromethyl)phenoxy>propane
  参考文献：
  名称：

  Novel process of producing phenyl or substituted phenylalkylamine

  摘要：

  提供了一种制备具有药理活性的苯基或取代苯基醇胺化合物的光学纯(+)-或(-)异构体的方法，无需分离过程，并提供了在该过程中有用的新型中间体，包括光学纯的卤代醇。

  公开号：

  US04950791A1

文献信息

• Novel optically active halo-substituted tetrahydrofurans
  申请人：Aldrich Chemical Co., Inc.

  公开号：US04918207A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A process for producing the optically pure (+)- or (-) isomer of a pheynl- or substituted- phenylalkanolamine compounds having pharmacologic activity without the need for resolution processes and novel intermediates useful in the process including optically pure haloalcohols are provided.

  提供了一种制备具有药理活性的苯基或取代苯基烷基醇胺化合物的光学纯(+)-或(-)异构体的过程，无需分辨过程，并提供了在该过程中有用的新型中间体，包括光学纯的卤代醇。
• Novel optically 1,3-phenoxypropylhalides
  申请人：Aldrich Chemical Company, Inc.

  公开号：US04918242A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A process for producing the optically pure (+)- or (-)-isomer of a phenyl- or substituted-phenylalkanolamine compounds having pharmacologic activity without the need for resolution processes and novel intermediates useful in the process including optically pure haloalcohols are provided.

  提供一种生产具有药理活性的苯基或取代苯基醇胺化合物的光学纯(+)-或(-)-异构体的方法，无需分离过程，并提供在该过程中有用的新型中间体，包括光学纯的卤代醇。
• MODULATORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM NEUROTRANSMITTERS
  申请人：CASHMAN John

  公开号：US20130123253A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及一种对细胞受体和细胞内信号传导具有药理活性的药剂，特别是针对中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药剂的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• Synthesis of [³H]Org24598 using in‐house prepared [³H]MeI
  作者：Michal Kriegelstein、Gabriela Nováková、Aleš Marek

  DOI：10.1002/jlcr.4084

  日期：2024.3

  The synthesis of tritium‐labelled glycine transporter 1 inhibitor Org24598 is reported. Because of the instability of the Org24598 skeleton under hydrogenation conditions, a synthetic approach using an in‐house prepared tritium‐labelled alkylating agent ([³H]MeI, SA = 26.2 Ci/mmol) was employed. Alternative methods of labelling are discussed.

  报告了氚标记的甘氨酸转运体 1 抑制剂 Org24598 的合成过程。由于 Org24598 骨架在氢化条件下不稳定，因此采用了一种使用内部制备的氚标记烷基化剂（[3H]MeI，SA = 26.2 Ci/mmol）的合成方法。本文还讨论了其他标记方法。
• Chiral synthesis via organoboranes. 18. Selective reductions. 43. Diisopinocampheylchloroborane as an excellent chiral reducing reagent for the synthesis of halo alcohols of high enantiomeric purity. A highly enantioselective synthesis of both optical isomers of Tomoxetine, Fluoxetine, and Nisoxetine
  作者：Morris Srebnik、P. V. Ramachandran、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00248a005

  日期：1988.6