2-fluoro-3-hydroxy-propionic acid | 359-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: 2-Fluor-3-hydroxy-propionsaeure；α-Fluor-β-hydroxy-propionsaeure；(+/-)-2-Fluor-2-desoxy-glycerinsaeure；2-Fluor-hydracrylsaeure；2-Fluoro-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 359-27-3
• 化学式: C₃H₅FO₃
• 分子量: 108.069
• InChiKey: SVYXLQRWNWOHSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95.5 °C
• 沸点：
  307.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-fluoro-3-hydroxy-propionic acid 在 盐酸 作用下， 以16 mg的产率得到2-氟-3-羟基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-氟代-α-酮酸生物催化不对称构建二级和三级氟化物**

  摘要：

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.202201602
• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-fluoro-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions XII¹. Preparation of α-Fluorocarboxylic Acids from α-Amino Acids via Diazotization in Polyhydrogen Fluoride/Pyridine Solution.

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1974-23388

文献信息

• Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions
  作者：George A. Olah、John T. Welch、Yashwant D. Vankar、Mosatomo Nojima、Istvan Kerekes、Judith A. Olah

  DOI：10.1021/jo01336a027

  日期：1979.10
• Fluorohydracrylic acids and their esters
  申请人：DU PONT

  公开号：US02452791A1

  公开（公告）日：1948-11-02
• Condensation of formaldehyde with trifluoroethylene
  作者：I. L. Knunyants、B. L. Dyatkin、L. S. German、E. P. Mochalina

  DOI：10.1007/bf00907245

  日期：1962.9
• OLAH G. A.; WELCH J. T.; VANKAR Y. D.; NOJIMA MOSATOMO; KEREKES I.; OLAH +, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3872-3881
  作者：OLAH G. A.、 WELCH J. T.、 VANKAR Y. D.、 NOJIMA MOSATOMO、 KEREKES I.、 OLAH +

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Methods and Reactions XII¹. Preparation of α-Fluorocarboxylic Acids from α-Amino Acids via Diazotization in Polyhydrogen Fluoride/Pyridine Solution.
  作者：George A. OLAH、John WELCH

  DOI：10.1055/s-1974-23388

  日期：——